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Reaes Orgnicas

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Reaes Orgnicas
Conhecimento das Reaes Orgnicas Caractersticas das Funes Orgnicas

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Processos Orgnicos

BIOQUMICA
(Processos Metablicos que ocorrem nos seres vivos)

Tipos de Reaes
Substituio
Halogena o Nitrao Sulfonao Alquilao Acilao Esterificao

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Adio

Eliminao

Hidrogena Desidratao de alcois o Eliminao de HCl, HBr e Halogena HI o Desidratao de c. Adio de carboxlicos HX Hidratao Oxidao Saponificao Oxidao Branda Oxidao enrgica Ozonlise

1. Reaes de Adio

So aquelas onde um tomo proveniente de uma substncia orgnica ou inorgnica se adiciona uma substncia orgnica.

Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e alcinos; pela quebra das ligaes duplas e triplas, que ocorre nas ligaes fracas (ligaes pi - ), e na formao de novas ligaes sigma. Hidrogenao cataltica Principais reaes de adio: Halogenao

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Caracteriza-se

1.1 Reao de Adio - Hidrogenao Cataltica

Ocorre com alcenos e alcinos, a reao com H2, na presena de Ni, Pt ou Pd como catalisador.
Exemplos :

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H C H

C H H

H H C H

H C H H
HC CH

H C H

C H

1.2 Reao de Adio - Halogenao

Os alcenos adicionam halognios, formando di-haletos.
Exemplo:
Cl H3C C H CH2 Cl CH2

Cl Cl

H3C

C H

1.3 Reao de Adio Adio de HX ou Halogenidretos

Os alcenos e alcinos adicionam halogenidretos (HCl, HBr, HI) formando haletos de alquilas.
Exemplo:
H2C CH2 H H C H H

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Cl

H C Cl

Regra de Markovnikov Em reaes de adio, o hidrognio do

Exemplo:
H3C C H CH2 Cl H

HX liga-se ao carbono da dupla ou tripla ligao mais hidrogenado.

Cl

H3C

C H

CH2

Regra de Karash Na presena de perxido (O2)2- ocorre a

inverso da Regra de MarkovniKov.
H3C C H CH2 K 2O H
2

Br CH2

Br

H3C

C H

1.4 Reao de Adio Hidratao de alcenos

So reaes que envolvem o hidrocarboneto alceno e H2O na presena de catalisador e em meio cido.
Exemplos :
H2C CH2

C HOH H
+

H H C

H C H H3C
C H CH2

C HOH H
+

T H3C

OH H C H CH2

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OH H

Os alcinos reagem com H2O na presena de H2SO4 e soluo cida.

Exemplo:
H C C CH3

HOH H

H C H

C OH

CH3

H3C

C O

CH3

2. Reaes de Substituio

Ocorre a substituio de pelo menos um tomo de hidrognio da molcula do hidrocarboneto.

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Pode ser representado por:

R H + AB R B + HA
alcanos

Representa um hidrocarboneto
carbonos

aromticos ciclanos c/5 ou mais

A substituio de Hidrognio, obedece a seguinte regra de

2.1 Reao de Substituio: Em Alcanos

2.1.1 Halogenao
Essa reao envolve os halognios (F2, Cl2, Br2 e I2)
Exemplos CH3 :
H3C CH2 H CH3 l u Br Br z CH3 H3C CH2 Br CH3

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Br

2.1.2 Nitrao
Essa reao ocorre com o cido ntrico HNO3 ou HO - NO2
Exemplo:
H H3C C H CH3 H 2S HO NO2
4O

NO2 H3C C H CH3

H2O

2.1.3 Sulfonao

Essa reao ocorre com o cido sulfrico (H2SO4 ou HO - SO3H).

Exemplos :
H H C H H C H H

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S HO SO 3H

3O

H H C H

SO 3H C H H

H2O

H H C H

H C H

H C H H

S HO SO 3H

3O

H H C H

SO 3H H C H C H H

H2O

2.2 Reao de Substituio: Em Aromticos

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2.2.1 Halogenao no Benzeno

Ocorre a substituio de um tomo de hidrognio do anel aromtico por um halognio, formando haletos derivados de aromticos e HX(halogenidretos).
Exemplo:
H Cl

F Cl Cl

e3C

Cl

2.2.2 Nitrao no Benzeno

Os hidrocarbonetos aromticos reagem com mistura sulfontrica (HNO3 e H2SO4 concentrados) formando nitro derivados de aromticos.
Exemplo:
H NO2

OH

NO2

H 2S

4O

H2O

2.2.3 Sulfonao do Benzeno

Os hidrocarbonetos aromticos reagem com H2SO4 fumegante, com ligeiro aquecimento.
Exemplo:
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SO 3H

+
Benzeno

OH

SO 3H

H2O

cido Sulfrico

cido Benzeno Sulfnico

2.2.4 Alquilao
Ocorre a substituio de um ou mais tomos de hidrognio do anel aromtico por radicais derivados de alcanos.
Exemplo:
H CH3

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+
2.2.5 Acilao

A H3C Cl

l3 C

Cl

Ocorre a substituio de um ou mais tomos de hidrognio do anel aromtico por radicais derivados de cidos.
Exemplo:
H O

O H3C C Cl

l3 C

CH3

HCl

Essas duas reaes so denominadas de Reao de Friedel-Crafts.

Dirigncia em aromticos

O primeiro substituinte de um hidrognio do anel benznico orientar a posio na qual ir ocorrer a segunda G substituio. orto-para-dirigentes orto orto

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Grupo Dirigente

NH2, - OH, - OCH3, - CH3, - CH2, - CH2 - CH3, - Cl, - Br, - I

-

para G

meta-dirigentes
-

Exemplos:
HO 2 fenol

NO2, - SO3H, - COOH, - CHO, - CN

HO HO Br

meta

meta

2 Br Br

+
Br para-bromo-fenol

2 HBr

orto-bromo-fenol