UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO COLEGIO DE CIENCIA Y HUMANIDADES PLANTEL VALLEJO QUMICA IV REA DE CIENCIAS EXPERIMENTALES EQUIPO: 3 INTEGRANTES:

RAMREZ TREJO ERIKA POLETTE HERNNDEZ MONTIEL CLAUDIA BRENDA TEMA DE EXPOSICIN: ALCANOS

Los tomos de carbono tiene la capacidad de formar enlaces carbono-carbono simples, dobles y triples. Tambin son capaces de unirse entre s para formar cadenas y estructuras cclicas

Clases de compuestos orgnicos

Los diferentes compuestos orgnicos se distinguen en funcin de los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene. Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos (formados slo por hidrogeno y carbono) . Se dividen en dos: alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos no contienen uno o ms anillos bencnicos formando parte de su estructura.

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Los hidrocarburos alifticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos Los alcanos son hidrocarburos que presentan la frmula CnHn+2, donde n= I, 2 La principal caracterstica de los alcanos es que slo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el nmero

mximo de tomos de hidrgeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de carbonos presentes . El alcano ms sencillo (es decir, con n=I) es el metano CH4, que es un producto natural
de la descomposicin bacteriana anaerbica de la materia vegetal subacutica.

Se puede suponer que los tomos de carbono en todos los alcanos presentan hibridacin sp. El butano tiene dos posibles esquemas de enlace, que produce ismeros estructurales , n-butano (la n indica normal) e isobutano, molculas que tienen la misma formula molecular pero diferente estructura. En un alcano con cadena ramificada, como el isobutano, uno o ms tomos de carbono estn enlazados a un tomo de carbono no terminal (ismeros estructurales). El butano C4H10, tiene dos ismeros.

CONFORMACIN DEL ETANO

La geometra molecular indica la disposicin espacial de los tomos de una molcula. Los tomos no permanecen fijos en su posicin debido a los movimientos moleculares intensos . Los dos tomos de C en el etano tienen una hibridacin sp, y estn unidos mediante un enlace sigma Los enlaces sigma tiene simetra cilndrica , es decir, que el traslapo de los orbitales sp es el mismo independientemente de la rotacin del enlace C-C Esta rotacin no es todava totalmente libre debido a las interacciones entre los tomos de H y C. Las conformaciones son las diferentes disposiciones espaciales de una molcula , que se generan por rotacin sobre los enlaces sencillos.

A los tomos no aparecen unidos en estructura cclicas o anillos, se dice que son hidrocarburos saturados de cadena abierta, o, mas sencillamente son conocidos como alcanos. Se conocen otros hidrocarburos con caractersticas parecidas, pero en los que algunos carbonos unen algunas valencias formando anillos. Estos se conocen como hidrocarburos saturados cclicos o Cicloalcanos o cclanos. A los hidrocarburos que tienen pares de carbonos unidos por doble enlace C = C- o por triple enlace C se les llama genricamente hidrocarburos insaturados. Tanto a los hidrocarburos saturados como a los insaturados cuyos carbonos solo forman cadenas abiertas, lo mismo que a sus derivados, se les llama compuestos alifticos.
ALCANOS CICLOALCANOS

ALCANOS RAMIFICADOS
Se localiza la cadena continua ms larga de tomos de Carbono. Esta cadena determina el nombre base del alcano. Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes. Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como sustituyentes alquilo. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral el

ALCANOS RAMIFICADOS

 Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico precedidos del n del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo cicloal nombre del alcano de igual nmero de tomos de C. En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene ms tomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor nmero de tomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posicin de aquel.

Raz + sufijo

Raz + sufijo

Raz + sufijo

1 2

Metano Etano

16 17

Hexadecano Heptadecano

31 32

Hentriacontano Dotriacontano

3
4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Propano
Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano

18
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30

Octadecano
Nonadecano Eicosano Heneicosano Docosano Tricosano Tetracosano Pentacosano Hexacosano Heptacosano Octacosano Nonacosano Triacontano

33
34 35 36 37 40 50 60 70 80 90 100 132

Tritriacontano
Tretratriacontano Pentatriacontano Hexatriacontano Heptatriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano Hectano Dotriacontahectano

LOS ALCANOS RAMIFICADOS RESULTAN DE ACOPLAR OTRAS CADENAS CARBONADAS A LA CADENA PRINCIPAL DE UN ALCANO LINEAL. EN EL EJEMPLO DE LA DERECHA LA CADENA PRINCIPAL TIENE SIETE TOMOS DE CARBONO Y A ELLA ESTN UNIDAS DOS CADENAS, UNA DE DOS CARBONOS Y OTRA DE UN CARBONO. 4-etil-3-metilheptano JUSTIFIQUE ESTE NOMBRE SABIENDO QUE LOS NOMBRES DE LOS RADICALES MS COMUNES SON LOS SIGUIENTES: CH3- Metilo

CH3-CH2- Etilo
CH3-CH2-CH2- Propilo

Los alcanos son hidrocarburos saturados acclicos , o sea, compuestos de cadena abierta cuyas estructuras contienen slo tomos de carbono e hidrgeno, unidos a travs de enlaces sencillos.
Tomando en cuenta la forma en que los tomos de carbono estn unidos en la molcula, los alcanos pueden ser lineales (nicamente contienen carbonos primarios y secundarios) o ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario).

CADENAS LINEALES Y ARBORESCENTES

Los hidrocarburos saturados(alcanos) como el pentano puede tener varios ismeros estructurales de cadena. Si son de cadena abierta tienen dos extremos, por lo que se dice son cadenas lineales para diferenciarlas de las que tienen tres o mas extremos, las que se llaman Cadenas arborescentes o ramificadas.

De pentano 3 12 solo se pueden escribir 3 estructuras diferentes, que corresponden a esta sustancia y sus ismeros. 3
3 2 2 2 3
a

3 2 3 3 - C 3
3 b 3 c

En la estructura a, la cadena es lineal; en las estructuras b y c las cadenas son

NOMENCLATURA
La nomenclatura de los alcanos se basa en las reglas de nomenclatura de la Union Internacional de Qumica Pura y Aplicada (U.I.Q.P.A). Segn esta tiene nombres que terminan en ano, sufijo caracterstico de la familia. Los cuatro primeros alcanos(metano, etano, propano) tienen nombres no sistemticos. El numero de tomos de carbono se refleja en el prefijo grigo del nombre de los alcanos que contienen entre cinco y diez carbonos. REGLAS DE LA IUPAC: 1.El nombre base del hidrocarburo esta dado por la cadena continua mas largo de tomos de carbono en la molcula. 1 2 3 4 5 6 7 3 2 2 2 2 -3 2.Un alcano menos un tomo de hidrogeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando se quita un tomo de hidrogeno del metano, queda como un grupo 3 , que recibe el nombre de grupo metilo. Cualquier ramificacin de la cadena mas larga se conoce como un grupo alquilo.

3.Cuando se remplazan uno o mas hidrgenos por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localizacin de los tomos de carbono en los que se afectaron las sustituciones. Lo que sigue es numerar cada uno de los tomos de carbono de la cadena mas largo en la direccin en la que la localizacin de todas las ramificaciones que tengan los nmeros mas pequeos.
1 2 3 4 5 3 2 2 -3 1 3 3 2 3 4 5 2 2 - CH-3

2-metilpentano

4-metilpentano

4.Cuando se encuentran presentes dos o mas ramificaciones de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra-, penta, etc., antes del nombre del grupo alquilo. 3 3
1 2 3 4 5 6

3 2 2 3

2,3-dimetilhexano

Cuando hay dos o mas grupos alquilo diferentes, los nombres de los grupos se listan alfabticamente. 3 5 1 2 3 4 5 6 7 3 2 2 2 3 4-etil-3-metilheptano

5.Para hidrocarburos que contienen arborescencias en la cadena lateral adoptan nombres triviales para los radicales o grupos alquilos mas frecuentes. Al nombre radical, asignado por el numero de sus carbonos se antepone el prefijo ISO. (3 ) 2 CH Iso (3 ) 2 CH 2 isobutilo

6.Los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes, como el nitro y el butilo.
2

1 2 3 4 5 6 3 2 2 3

2-bromo-3nitrohexano

NOMBRES DE LOS GRUPOS SUSTITUYENTES COMUNES GRUPO FUNCIONAL -NH2 -F -Cl -Br -I NO2 -CH=CH2 NOMBRE AMINO FLOR CLORO BROMO YODO NITRO VINILO

CLASIFICACIN DE LOS TOMOS DE CARBONO

Las estructuras de las cadenas lineales se observan dos tipos de carbones: los que tienen tres valencias unidas a tres hidrgenos y la cuarta a otro carbono(se le llama carbones primarios) y los que tienen dos valencias unidas a dos hidrgenos y las otras dos unidades a dos carbones (se denominan carbones secundarios). En las estructuras de cadenas arborescentes adems de carbones primarios y secundarios hay carbones terciarios con un hidrogeno unido a una valencia y tres carbonos a tres valencias restantes y carbones cuaternarios con cuatro valencias del carbono unidas a cuatro carbonos. carbn cuaternario Carbones secundarios H H H H HCC-CCH H H H -C H H

HC- C C C- H

H H H H HH C HH-C-H H carbn primario carbn terciario H H