Qumica Orgnica

Nomenclatura Grupos Funcionales

Profesores Pablo Avils - Ma. Isabel Cabello.

Grupos Funcionales
El tomo, o grupos de ellos, que confiere a un compuesto propiedades particulares se denomina grupo funcional.

Grupos Funcionales

Alcoholes
Compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), formados al reemplazar uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo por uno o ms de los grupos alcohlicos.

Tipo de alcoholes

Fenoles
Son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico.

OH

OH

OH CH3

OH

CH3

CH3 p-cresol

o-cresol

m-cresol

teres
Compuestos que se consideran derivados del agua (H - O - H) o del alcohol (R OH) cuando se sustituyen en ellos el hidrgeno (H) por cadenas carbonadas, generando la funcin ter R - O - R1.

Aldehdos
Los aldehdos contienen el grupo funcional carbonilo (C = O). ste se une al carbono terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrgeno.

Cetonas
Las cetonas RCOR1 presentan cadenas carbonadas (idnticas o distintas) unidas al grupo funcional. Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas: 1. Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena y nombrar el compuesto reemplazando la terminacin -o del hidrocarburo por -ona. 2. Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabtico seguido del sufijo -cetona. Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la cetona es simtrica; por el contrario, si son distintas, se llama cetona asimtrica.

cidos carboxlicos
Estos compuestos poseen el grupo funcional cido carboxlico(R-COOH). Se caracteriza por presentar una importante polaridad debido al doble enlace C=O y al grupo hidroxlico (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrgeno con otras molculas como el agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos.

steres

Amidas
Estos compuestos derivan de los cidos carboxlico por sustitucin del grupo -OH por un grupo amino: - NH2, - NHR o - NRR, donde R y R representan cadenas hidrocarbonadas, dando origen a aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amidas primarias se sustituye en el nombre del cido del cual proviene la terminacin oico por -amida.

En amidas sustituidas se debe especificar qu radical se enlaza al nitrgeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N

Aminas
Se consideran derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno y hasta tres de sus hidrgenos por radicales orgnicos.

Trabajo grupal.

Ejercicios de Nomenclatura.
Determine el nombre IUPAC de las siguientes estructuras.

Determine la estructura correcta de los siguientes compuestos. 1,2- Propanodiol. Dietilcetona.

3,4-dimetil- 2 pentanona.
2,4 heptanodiol. cido-4-metil-2-propil-octan- 1, 8- dioico. Butil, propil ter Pentanoato de metil N,N,N- trimetil amina. N-propil-heptanamida.

Qumica Orgnica

Reactividad
Profesora Ma. Isabel Cabello B.

Reactividad de Alcanos

Hidrogenacin de alquenos. Mtodo de obtencin (sntesis) de los alcanos.

Combustin. Se produce cuando el hidrocarburo reacciona con el oxgeno (O2), convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y agua (H2O), liberando energa.

Pirlisis. Producida por la accin de altas temperaturas sobre los alcanos en ausencia de oxgeno, provocando la ruptura de enlaces C C y C H, lo que da origen a radicales ms pequeos (la ruptura de los enlaces se produce en forma aleatoria).

Halogenacin. Proceso en el cual se reemplaza en el hidrocarburo un hidrgeno por un tomo de halgeno, produciendo un halogenuro de alquilo.

Ejercicios
I. Completa las reacciones con los reactantes y productos que faltan. 1. Sntesis: a. del penteno y formacin del pentano. C5H10 +_____ ____ b. del octeno con formacin del octano. ___+ ____ CH3(CH2)6CH3 2. Combustin del etano y del butano: a. ________ + ______O2 _____ CO2 + ________ b. C4H10 + _______O2 ______CO2 + _______H20 3. Halogenacin del etano y hexano: a. ________ + Cl2 ________ + HCl b. ________ + F2 _______ + HF II. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: 1. Sntesis del propano. 2. Combustin del butano. 3. Halogenacin del propano. 4. Sntesis del heptano. 5. Combustin del pentano. 6. Halogenacin del nonano con cloro.

Reactividad de Alquenos

Reacciones de adicin. Se producen por la ruptura del doble enlace para la introduccin de sustituyentes, donde intervienen un agente simtrico y un agente asimtrico.

Reactividad de Alquinos

Deshidrogenacin de haluros de alquilo. Corresponde, experimentalmente, al procedimiento ms comn para la obtencin de alquinos.

Ejercicios
Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos:
a. Adicin del penteno con HCl. b. Adicin del propeno con Cl2. c. Adicin del buteno con cido fluorhdrico. d. Hidrogenacin del etino con Cl2. e. Hidrogenacin del propino con HBr. f. Hidrogenacin del butino con Cl2. g. Hidrogenacin del propino con HCl.

Reactividad de Aromticos

Hidrogenacin El benceno (C6H6) reacciona con hidrgeno molecular (H2) en presencia de un catalizador para formar un alcano.

Halogenacin El benceno reacciona con un halgeno, producindose la sustitucin de tomos de hidrgeno en el benceno por un tomo de halgeno y la formacin de un hidrcido.

Reactividad Grupos Funcionales

Halogenuros
Reaccin de eliminacin Se caracteriza por la prdida de tomos de hidrgeno y un halgeno (deshidrohalogenacin) en medio bsico fuerte y a altas temperaturas, formando alqueno, agua y liberando una sal.

Alcoholes.
Reaccin de eliminacin. Producida por la ruptura del enlace C OH en medio cido y altas temperaturas (sobre los 120 .C). Los alcoholes enfrentan la protonacin (ataque de un in positivo de hidrgeno) del grupo - OH, formando un alqueno y agua.

Alcoholes.
Reaccin de sustitucin. Reaccin de alcoholes con hidrcidos (HX), producindose la sustitucin del grupo - OH por el halgeno (X), lo que da como producto un haluro de alcano y agua.

teres
Reaccin de condensacin. Los teres se pueden obtener por, en la que molculas de alcohol en presencia de cido sulfrico (H2SO4) como catalizador se deshidratan.

Aldehdos.
Oxidacin de alcoholes Mecanismos que permite la obtencin de aldehdos, gracias a la perdida de un hidrgeno del grupo OH y otro del carbono contiguo al grupo.

Ejercicios
Establezca las ecuaciones qumicas correctas para las siguientes reacciones: a. Formacin del dipentileter por reaccin de condensacin. b. Reaccin del pentanol con el etanol en ambiente cido por presencia de cido sulfrico. c. Oxidacin del propanol que da origen a un aldehdo d. Formacin del pentanal por oxidacin de alcoholes. e. Reaccin de eliminacin del 2-cloropentano. f. Reaccin de eliminacin del butanol. g. Reaccin de sustitucin del propanol con cido clorhdrico (HCl).

Cetonas
Oxidacin de alcoholes Mecanismos que permite la obtencin de aldehdos, gracias a la perdida de un hidrgeno del grupo OH y otro del carbono contiguo al grupo.

cidos Carboxlicos.
Reaccin de oxidacin de aldehdos Mecanismo que permite la obtencin de cidos carboxlicos en forma directa (en medio cido).

steres
Esterificacin.
Los steres se obtienen principalmente por el mecanismo. Adems, pueden ser descompuestos por sustancias cidas o bsicas, obtenindose como producto un cido carboxlico o su sal (respectivamente) y un alcohol.

ISOMERA