Profesora: Gabriela Valenzuela

IDEAS GENERALES

Qu es la Qumica Orgnica? Es la Qumica de los compuestos del Carbono, el trmino Orgnica proviene del derivados de organismo vivos. Ejemplo: Azcar, Urea, Almidn, Ceras, Aceites vegetales, etc.

 Qu son los Hidrocarburos? Compuestos orgnicos simples debido a que estn formados solo por tomos de carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifticos y aromticos.

PROPIEDADES DEL CARBONO

El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. El Carbono se une a otros tomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgnicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). Puede existir varios compuestos orgnicos diferentes con la misma frmula molecular (Isomera). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones. El enlace covalente, es la forma ms comn de enlace en los compuestos orgnicos.

FUENTES DEL CARBONO

Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante. Carbn mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposicin vegetal acumuladas desde pocas prehistricas. El Petrleo: Lquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso. Productos vegetales y animales: sntesis de diversos compuestos orgnicos como el azcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

2 2 2 1s 2s 2p Cul es el perodo y familia del Carbono?

Perodo = 2 Familia = IV A

HIBRIDACIN DEL CARBONO

LONGITUD DE ENLACE

 Cul es la diferencia entre los compuesto orgnicos e inorgnicos?

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

TIPOS DE CARBONO

Los alcanos lineales son compuestos de carbono e hidrgeno con enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrgeno que nicamente tienen dos extremos. Su frmula molecular es CnH2n+2, donde n representa el nmero de tomos de carbono.

Se les da nombre utilizando prefijos que indican el nmero de hidrgenos de la cadena y la terminacin ano:
Prefijo de cantidad # tomos de carbono Prefijo de cantidad # tomos de carbono

met et prop but pent hex

1 2 3 4 5 6

hept oct non dec undec dodec

7 8 9 10 11 12

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

EJEMPLO 1
1 2 3 4

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano

EJEMPLO 2
1 2 3 4

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3

2-metilhexano

EJEMPLO 3 CH3 5 1 2 3 4 6 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3

2,3-dimetilhexano

EJEMPLO 4 CH2-CH3 5 1 2 3 4 6 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3

3-etil-2-metilhexano

EJEMPLO 5
4 5 6

CH2-CH2-CH3 1 3 I 2 CH2-CH-CH3 I CH3

2-metilhexano

EJEMPLO 6
1 2 3 4

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno

EJEMPLO 7
1 2 3 4

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno

EJEMPLO 8 CH2-CH3 6 1 2 3 4I 5 CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 I CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno

ALIFTICOS ALICCICLOS

Sus molculas forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocclicos si tienen un slo anillo y policclicos si tienen dos o ms. Su frmula general es CnH2n Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual nmero de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc).

EJEMPLO 9

ciclopentano

EJEMPLO 10

CH3

metilciclopentano

EJEMPLO 11
CH3 1

5 3

2 CH

1,2-dimetilciclopentano

Los alquenos, son hidrocarburos con uno o ms dobles enlaces entre tomos de carbono. Para molculas con nicamente un doble enlace su frmula molecular es CnH2n, con n 2. Los alquinos, son hidrocarburos con uno o ms triples enlaces entre tomos de carbono. Para molculas con nicamente un triple enlace su frmula molecular es CnH2n 2 , con n 2.

Los alquenos y alquinos, se nombran con los

mismos prefijos de cantidad que los alcanos, cambiando la terminacin -ano por -eno, para los alquenos (eteno, propeno, 1-buteno) y ano por ino para los alquinos (etino, 2-

pentino, 3- hexino.

Para nombrar los alquenos y alquinos lineales, la cadena principal es la de mayor longitud conteniendo el doble o triple enlace. La posicin del doble enlace o triple enlace se indica mediante el nmero del tomo de carbono ms cercano al extremo donde se encuentra cualquiera de estas ligaduras

Hidrocarburo

Enlaces presentes

Frmula General Terminacin

Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano

Todos sencillos Al menos uno doble Al menos uno triple Todos sencillos

CnH 2n + 2 CnH2n CnH 2n 2 CnH2n

ano eno ino ano

Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo:

Para los alcanos: Donde se encuentre la insercin ms cercana. Para los alquenos y alquinos: por el extremo donde se encuentre ms cercana la doble o la triple ligadura.

2.

Identificar las inserciones de radicales presentes en

la cadena principal, escribir el nombre de los radicales por orden alfabtico, anteponiendo el o los nmeros de tomos de carbono donde estn localizados. En caso de que haya ms de un radical,

utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra = 4, penta

= 5, etc.

EJEMPLO 12

ciclopenteno

EJEMPLO 12
1 2 3 4

1,3-ciclopentadieno

CH3 CH2
6 1 5 2 4 3 4 3

CH3
2 5 6

4-etil -2-metil - hexano

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

1 7

CH3 CH = C CH2 C = CH - CH3 CH3

CH3 C CH3
2 1

CH3 3,5 - dimetil-2,5-heptadieno

CH3 CH C
5 4 3

4 metil 2 pentino

AROMTICOS

Estructura del Benceno

Estructura resonantes del Benceno

Estructura Hbrida del Benceno

Debido a la deslocalizacin de electrones en el ciclo, el benceno es un hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. El benceno y sus derivados se denominan compuestos aromticos ya que forman parte de los componentes presentes en blsamos y aceites esenciales.

Los derivados del benceno se producen al sustituir uno o ms de los hidrgenos del benceno por otros tomos no metlicos o grupos de tomos. Para nombrarlos se mencionan los sustituyentes y su localizacin (en caso de ser ms de uno) mediante un nmero y el nombre del sustituyente. En caso de ser un solo sustituyente solo se menciona y se termina con la palabra benceno.

CH3
1 2

1 etil 2,3 dimetil - benceno

3
4

CH3 CH2
6 5 5 6 1

CH3

1 etil, 4 metil 2 propil - benceno

4

CH3
3

CH3 CH2
2

CH3 CH2 CH2

EJEMPLO 13
CH3

metilbenceno (tolueno)

EJEMPLO 14
1 6 5 4 CH3 2 CH3

1,2 dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

EJEMPLO 15
1 6 5 4 CH3 2

3 CH3

1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

EJEMPLO 16
1 6 5 4 CH3 CH3 2

1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

EJEMPLO 17

Naftaleno

EJEMPLO 18

Benzopireno

GRUPOS FUNCIONALES

QU SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?

Es un tomo o un grupo de tomos distinto del hidrgeno presente en una molcula orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades. Algunas molculas orgnicas poseen ms de un grupo funcional igual o distinto.

El grupo funcional se representa como R OH Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o ramificado Su nombre se forma cambiando la terminacin ano del alcano por la terminacin ol del alcohol, e indicando con un nmero la posicin que ocupa el grupo OH cuando este radical se encuentra en un carbono intermedio.

En el caso de haber ms un de un radical OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes de la terminacin ol, indicando tambin en que tomo de carbono se encuentran mediante nmeros antes del nombre.

ALCOHOL
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

R-OH -OH

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH

metanol etanol propanol butanol

OH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol

CH3 CH2 - OH CH3 CH2 CH2 OH

Propanol

etanol

OH CH3 CH CH3
2- propanol

CH2 CH CH2
OH OH OH
7 6

CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 OH CH3

Propanotriol

2, 5 dimetil 4 - heptanol

ALCOHOL

etanol

2-propranol

2-metil-2-propranol

Los teres tienen como grupo funcional: R O R Donde R y R son radicales hidrocarbonados iguales o diferentes. Para nombrarlos se mencionan los dos radicales por orden alfabtico y se termina con la palabra ter, (metiletil ter, dimetil ter, etc).

TER
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

R-O-R -O-

CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3

dimetilter etilmetilter

CH3-(CH2)2-O-CH3 metilpropilter CH3-(CH2)3-O-CH3 butilmetilter

CH3 CH2 O CH2 CH3

dietilter

CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 metilpropilter

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

etilpropilter

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

Los aldehdos cuyo grupo funcional es
RCH

Se nombran cambiando la terminacin o de los alcanos por al de los aldehdos

O
CH3 CH2 CH2 C H
4 3 2 1

Butanal

CH3 CH3 O | | CH3 CH2 CH CH C H

5 4 3 2 1

2,3 dimetil - pentanal

CH3 CH2 O | CH3 CH CH2 C H

4 3 2 1

2 etil butanal

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

En las cetonas cuyo grupo funcional es:
O R C R

Se cambia la terminacin -o del alcano con igual nmero de tomos de carbono por -ona de la cetona

ALDEHDO
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

O O ll ll R-C-H -C-H

H-CHO

formaldehdo

CH3-CHO
CH3-CH2-CHO

etanal
propanal

CH3-(CH2)2-CHO
CH3-(CH2)3-CHO

butanal
pentanal

CETONA
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

O ll R-C-R

O ll -C-

CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3

dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona

CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona o 2-hexanona

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

En muchos casos es necesario iniciar el nombre con el nmero del tomo de carbono donde se encuentra el carbonilo. Tambin se nombran, mencionando los dos sustituyentes que se encuentran alrededor del oxgeno, por ejemplo:
O CH3 C CH3 Puede llamarse propanona o dimetilcetona

O
1 2 3 4 5 6

Etil-propil-cetona 3 - hexanona Butil metil - cetona 2 - hexanona

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

O
1 2 3 4 5 6

CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 O

Etil-metil - cetona
CH3 CH2 C CH3

Butanona

Nomenclatura de cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxilo, COOH. Se denominan cidos, ya que en un solvente no polar pueden dejar en libertad iones hidrgeno H+. En general los cidos orgnicos son ms dbiles que los cidos minerales. Su grupo funcional es: Tambin puede representarse como R CO.OH, el punto R C OH indica que el OH tambin est unido al tomo de carbono O

Para nombrarlos se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que proceden y se cambia la terminacin -o de alcano por oico del cido. Algunos se conocen por nombres triviales por ejemplo: el CH3 CO.OH su nombre correcto es cido etanoico y su nombre trivial es cido actico.

CIDO CARBOXLICO
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

O ll R-C-OH

O ll -C-OH

H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH

cidometanoico (cido frmico) cidoetanoico (cido actico) cidobutanoico cidopentanoico cidohexanoico

CIDO CARBOXLICO

cido-3,5-dimetilhexanoico

CIDO CARBOXLICO

cidobenzoico

CH3 CH2 CH2 CO.OH H CO.OH

cido butanoico

cido metanoico

CH3
6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 C CH2 CH CO.OH

CH3

CH2
CH3

cido 2 etil 4, 4 dimetil - hexanoico

Nomenclatura de steres
Los steres se producen mediante la reaccin de un cido con un alcohol. Su grupo funcional es:

R C O R

Donde R CO.O es la parte correspondiente al cido y R procede del alcohol

R CO.OH + R OH cido alcohol

R CO.OR + H20 ster agua

Los steres se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del cido carboxlico del que provienen, seguido del nombre del radical., por ejemplo el ster: CH3 CO.O CH3 se llama etanoato de metilo

STERES
FRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO

NOMBRE

O O ll ll R-C-O-R -C-O-R

CH3-COO-CH3 H-COO-CH3
CH3-(CH2)2-COO-CH3

etanoato de metilo metanoato de metilo butanoato de metilo

Ejemplos de steres
CH3 CO.O CH2 CH2 CH3
Etanoatato de propilo H CO.O CH2 CH2 CH2 CH3

Metanoato de butilo
CH3 O.OC CH2 CH3

Propionato de metilo

Los anhdridos carboxlicos proceden de la condensacin con prdida de agua entre dos molculas de cidos carboxlicos. Se nombran con la palabra anhdrido seguida del nombre del cido del que provienen. Tambin podemos encontrarnos con anhdridos mixtos que provienen de condensar dos cidos diferentes.

R CO.OH + HO.OC R

H2O + RCO O OC R

CIDO

CIDO

AGUA

ANHDRIDO

Donde R y R pueden ser H o radicales hidrocarbonados, iguales o diferentes, por ejemplo el anhdrido del cido etanoco es: CH CO O CO CH R = R
3 3

ANHDRIDO ETANOICO

CH3 CH2 CO O OC H
ANHDRIDO ETILMETANOCO

R = R

H CO O OC H

Anhdrido metanoico
CH3 CH2 CO O OC CH2 CH3

Anhdrido propanoico CH3 CO O OC CH2 CH3

Anhdrido etilpropanoico

Son compuestos en los que se sustituye el

grupo -OH de cido carboxlico por un halgeno -X. Se nombran como sales de los halgenos, cambiando la terminacin -oico del cido por -oilo, (cloruro de metanoilo: H CO.Cl).

CH3 CH2 CO. Br Bromuro de propanoilo

CH3 CH2 CH2 CO. I Yoduro de butanoilo CH3 CO.Cl Cloruro de etanoilo

Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o ms hidrgenos del amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias segn se sustituya uno, dos o tres de los hidrgenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina

AMINAS
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

CH3-NH2

metilamina

R-NH2 -NH2

CH3-CH2-NH2

etilamina

NH3
R NH2

amonaco Amina primaria Amina secundaria

R - NH
R R N R R

Amina terciaria

CH3 CH2 NH2

Amina primaria

Etilamina
CH3 CH NH CH3 CH3 N CH3 CH3 Amina secundaria Trimetilamina Amina secundaria etilemetilamina

Las amidas se obtienen por sustitucin del

grupo -OH del cido carboxlico por -NH2. Se

nombran cambiando la terminacin -oico del

cido carboxlico por -amida.

H CO.NH2

metanamida

CH3 CH2 CH2 CO.NH2 CH3 CH CO.NH2 CH3

Butanamida

2 Metil-propanamida

Vienen de sustituir el hidrgeno del HCN por

un grupo alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual nmero de carbonos.

CH3 CN

Etanonitrilo

CH3 CH2 CH2 CN

Butanonitrilo

CH3 CH2 - CN

Propanonitrilo

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

2,4-pentanodiol

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

dimetilter

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

cidobutanoico

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

butanoato de etilo

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

pentanal

EJERCICIOS
Qu grupos funcionales estn presentes en la siguiente molcula orgnica?

Alcohol y Amina

Nomenclatura de alcanos: pentano

Nomenclatura de cicloalcanos: ciclohexano

Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

Nomenclatura de alquinos: propino

Nomenclatura del benceno: metilbenceno

Nomenclatura de alcoholes: etanol

Nomenclatura de teres: etilmetil ter

Nomenclatura de cetonas: propanona

Nomenclatura de cidos carboxlicos: cido etanoico

Nomenclatura de steres: etanoato de metilo

Nomenclatura de anhdridos: anhdrido etanoico

Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de etanoilo

Nomenclatura de aminas: etilamina

Nomenclatura de aminas: etanamida

Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo