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PROPIEDADES Y NOMENCLATURA
UNIDAD 6.1
Ttulo V-Mayaguez
4/3/2007
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIN
TEMAS
OBJETIVOS
PRCTICA
2
ENLACES
TAREA ASIGNADA
Ttulo V
5/24/2013
INTRODUCCIN
Esta unidad explica las caractersticas y nomenclatura
de los cidos carboxlicos. Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a los compuestos para su identificacin. Se asignarn 3 horas contacto para discutir la unidad.
Tabla Cont 3
Prof. Mara de los A. Muiz Mayaguez Ttulo V
5/24/2013
TEMAS
cidos Carboxlicos Propiedades y Caractersticas Acidos Carboxlicos Propiedades de los Nitrilos
Reactividad
Espectroscopa
Nomenclatura de Nitrilos
Tabla Cont 4
Prof. Mara de los A. Muiz Mayaguez Ttulo V
5/24/2013
Objetivos
5
nitrilos. Reconocer el grupo funcional para los cidos carboxlicos y nitrilos. Explicar las caractersticas del grupo carbonilo en una molcula de cido carboxlico. Dibujar estructuras o escribir el nombre de cidos carboxlicos y los nitrilos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comnes.
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cidos Comnes
ACIDO Acidos grasos: oleico, linoleico cido litoclico cido clico cido malico USO Precursores biolgicos de las grasas y otros lpidos Mayor componente de la bilis Se encuentra en las manzanas
cido citrico
cido ascrbico cido frmico cido lctico cido flico
En frutas ctricas
Vitamina C hormigas En la leche agria y formado en los msculos durante el ejercicio vitamina
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CIDO
PABA cido acetil saliclico Ibuprofen cido palmtico cido lurico cido butanoico cido hexanoico (caproico cido actico aspirina
USO
En los bloqueadores solares
antiinflamatorio Aceite de coco, precursor biolgico de grasas y otros lpidos En las hojas de laurel En la mantequilla rancia Aceite en la piel de las cabras y olor medias sucias Componente principal de vinagre
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R-COOH
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Propiedades y caractersticas
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Propiedades y caractersticas
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R-COOH
R-COONa + H2O
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Propiedades y caractersticas
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RCOOH + H2O
RCOO- + H3O+
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Propiedades y caractersticas
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resonantes.
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Reactividad
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Cuando est en forma de carboxilato tiene una alta densidad electrnica en ambos tomos de oxgeno.
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NOMENCLATURA COMN
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cido propinico
cido benzoico
CH3CH2CH2COOH
cido butrico
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cido oxlico
OH O O
cido ftlico
OH
CH3(CH2)3COOH
cido valrico
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NOMENCLATURA IUPAC
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Se usa la palabra cido y la terminacin oico. El carbono del grupo carboxlico COOH siempre ser el carbono C-1.
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Nomenclatura IUPAC
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Se nombran usando el prefijo cido y el sufijo carboxlico. Como el COOH est enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo funcional carboxlico en este sistema.
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EJEMPLOS
CH3 O OH
CH3 O OH
OH O
cido-3-ciclohexeno carboxlico
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Prctica #1
H3C OH O
cido -2-pentenoico
OH H3C Br
cido-4-bromo-hexanoico
O
H3C H3C
O OH
cido-6-metil-4-heptenoico
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cido etanodioico
OH O O
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OH O O
OH O OH
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RC N
sp del carbono y el nitrgeno para formar un enlace sigma y dos orbitales p del C y el N para formar dos enlaces pi.
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Nomenclatura de Nitrilos
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Nomenclatura de Nitrilos
Nitrilos ms complejos Se nombran como derivados de cidos carboxlicos aadindole la terminacin carbonitrilo para los cclicos.
N
ciclohexano carbonitrilo
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Prctica #2
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H3C
4,5-dimetil hexanonitrilo
CH3
4-metil-4-ciclopropil butanonitrilo
N
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Prctica #3
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2-hidrox ipropanoico (cido lctico) -2-hidroxi-2-feniletanoico (cido mandlico) tetradecanoico 3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico
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Prctica #3
Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras
H3C O
H2C CH3 OH H3C O
OH
OH
CH3
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Espectroscopa
IR
-OH estiramiento C=O estiramiento C-O estiramiento NMR H1 2500 3300cm-1 1700cm-1 y 1760 cm-1 dos bandas 1200-1250 cm-1
-COOH proton
H-C- del COOH
10-12 d singlete
23d
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NMR C13 C=O cido carboxlico aliftico cido carboxlico aromtico H-C- del COOH 165-185 d 185 d 165d 23d
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Tarea Asignada 1
Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes cidos
cido 2-hidroxipropanico (cido lctico) cido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (cido mandlico) cido tetradecanoico ( cido mirstico) cido 2-hidroxibutanodioico ( cido mlico) 2-(p-isobutilfenil)propanoico (ibuprofen)
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Tarea Asignada 2
Escriba el nombre sistemtico IUPAC para las siguientes
estructuras:
H3C
OH
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