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LOS STERES

ISFD N 102 PROFESORADO EN BIOLOGA


Materia: Qumica y Laboratorio II Profesor: Juan Pablo Colotta Alumna: Florencia Paula Felipe Curso: 2 ao Ciclo Lectivo 2013

LOS STERES
Son compuestos oxigenados provenientes de la reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de una sustancia deshidratante. Este proceso se denomina ESTERIFICACIN y da como resultado un STER y agua. Su grupo funcional se denomina CARBOXILATO.
H3C O CH3 O
Por ejemplo: el HEXANOATO DE PENTILO

GRUPO FUNCIONAL: CARBOXILATO

C
O R

R se corresponde al resto de la cadena carbonada

LOS STERES
Cmo se produce la reaccin de ESTERIFICACIN?
Las sustancias que intervienen van a comportarse de forma diferente: -El cido carboxlico, se comportar como BASE, liberando aniones hidrxido; -El alcohol, se comportar como CIDO, liberando cationes hidrgeno (protones). Estos iones, que provienen del grupo funcional de cada molcula, conformarn la molcula de Agua; y el resto del alcohol se unir por el tomo de oxgeno al lugar libre que deja el anin hidroxilo en el cido carboxlico.

O sea, la reaccin es as:


H3C HO O

Deshidratante

H3C

OH

H3C O

+ H2O

CH3

OH

cido Hexanoico

Metanol

El grupo funcional del ster queda conformado por el Carbono unido al oxgeno por un doble enlace, proveniente del carboxilo, y el oxgeno restante del grupo hidroxilo del alcohol, al cual se une el resto de la cadena proveniente del alcohol.

NOMENCLATURA DE STERES
Cmo los nombramos? Primero, nombramos el remanente del cido, cambiando la terminacin "oico" y por la terminacin "ato". Luego, mencionamos al radical alqulico que proviene del alcohol.

Por ejemplo:
H3C O O

CH3

HEXANOATO DE METILO
(Siguiendo el ejemplo anterior)

Propiedades fsicas:

Debido a que no pueden establecer uniones de puente hidrgeno entre s y con las molculas de agua, los puntos de ebullicin de los steres son inferiores en comparacin con los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los steres pueden aceptar enlaces de hidrgeno de otros lquidos con enlaces de hidrgeno; por lo tanto, los steres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.

Propiedades fsicas:

Las propiedades fsicas y qumicas de los steres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinacin de las propiedades de los compuestos de los que deriva (alcohol y cido carboxlico). Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molcula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razn por la cual los steres superiores son ceras slidas, blandas e insolubles en agua.

Propiedades fsicas:

A diferencia de los cidos carboxlicos de los cuales se derivan, los steres poseen olores agradables. En realidad, los aromas especficos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de steres. La mayor parte de los steres son lquidos, incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua.

Usos de los steres en la vida cotidiana:

Disolventes: Los steres de bajo peso molecular se utilizan como disolventes, especialmente los derivados del metanol y el etanol. Plastificantes: Funcionan como materiales termoplsticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide.

Usos de los steres en la vida cotidiana:

Aromas y aditivos alimentarios: muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos, y como aromatizantes en caramelos, por ejemplo.