COMPUESTOS ORGNICOS CCLICOS

COMPUESTOS CARBOCCLICOS: solo contienen tomos de carbono en sus anillos

COMPUESTOS HETEROCCLICOS: contienen otros elementos distintos del carbono (HETEROTOMOS) en sus anillos MONOCCLICOS

COMPUESTOS HETEROCCLICOS segn el nmero de anillos

POLICCLICOS AROMTICOS ALICCLICOS

COMPUESTOS HETEROCCLICOS segn su estructura

THF

Oxirano
O

Piridina

Quinolina

Tropano N H3C

N
AROMTICO ALICCLICO BICCLICOS

ALICCLICOS AROMTICO MONOCCLICOS

COMPUESTOS HETEROCCLICOS

NOMBRES TRIVIALES
Suelen tener como base la fuente natural del compuesto o una de sus propiedades caractersticas. No contienen informacin estructural til y su uso se est abandonando gradualmente. Actualmente solo alrededor de 60 nombres triviales estn reconocidos por la IUPAC y son importantes por utilizarse como base de: otros nombres ms sistemticos, derivados o compuestos policclicos. (Ver lista parcial de compuestos heterocclicos con nombres triviales y su numeracin) NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN Es el sistema de uso ms comn, en especial para los heterociclos aromticos. Se revis por la IUPAC en 1983. Es un hbrido de nombres triviales y sistemticos que utiliza prefijos y sufijos estndar

Compuestos monocclos
Los nombres de los heterociclos se construyen con prefijos que indican los heterotomos presentes y terminaciones, que indican el tamao del anillo y si est saturado (sin dobles enlaces) o insaturado (con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados con la valencia que se indica)

Tabla 1.-Tabla de prefijos comunes

ELEMENTO VALENCIA PREFIJO
a

Oxgeno II Oxa Azufre II Tia Selenio II Selena Teluro II Telura Nitrgeno III Aza Fsforo III Fosfa Arsnico III Arsa Silicio IV Sila Germanio IV Germa Boro III Bora a La a final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal

Tabla 2.- Tabla de terminaciones

TAMAO DEL ANILLO 3 4 5 6 7 8 9 10
a b

ANILLO INSATURADO irenoa ete ol inac epina ocina onina ecina

ANILLO SATURADO iranob etanob olanob inanod epano ocano onano ecano

En anillos de tres miembros con N irina. En anillos saturados con N: iridina, etidina y olidina. c Se emplea inina con algunos heterociclos de P, As y B. d Se emplea ano si va precedida inmediatamente de los prefijos: ox, ti, selen o telur

 Cuando hay dos o ms heterotomos distintos, los prefijos se colocan en el orden en que aparecen en la Tabla 1 Dos o ms heterotomos del mismo tipo se indican con los prefijos: di-, tri-, etc. La numeracin se inicia por el heterotomo que aparece ms arriba en la Tabla 1 y se contina de forma que al resto de los heterotomos les correspondan los nmeros ms bajos posibles
1

S
Tiireno

H N
Aziridina
1

O NH
3

2 3

5 4

O3

1,2-Oxazetidina
1 2 3 6 5

1,3-Diazete

1,3-Dioxolano

4 5

N S
1

3 2

6 5

O O
4

S
N
Tiepano Azocina

N
4

N3

1,3-Tiazol

1,4-Dioxano

1,3,5-Triazina

 Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava contiene un tomo saturado en el anillo, esto se indica con un nmero que indica su posicin y la letra H- como prefijo. Cuando se puede elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la posicin indicada.

5
6

H N
3

5 6 2

N O
1

5 6

N O
1

3 2

N
2H-Azirina

N
1

1H-Azirina
4 3

2H-1,3-Oxazina
4

6H-1,3-Oxazina
4

3H-Azepina

N S
1

N S
1

3 2

S S
1

5 6

2N

2N

6H-1-Tia-2,5-diazina 6H-(1,2,5)-Tiadiazina

4H-1-Tia-2,5-diazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina

2H,6H-1,5-Ditia-2-azina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina

 Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:

N
N
Piridina (Azina)

N N
Pirazina (1,4-Diazina)

N
Pirimidina (1,3-Diazina)

Piridazina (1,2-Diazina)

N
N H
Pirrol (1H-Azol)

O
Furano

S
Tiofeno

Imidazol (1H-1,3-Diazol)

N H

N
Pirazol (1H-1,2-Diazol)

N S
Isotiazol

N O
Isoxazol

N H

Sistemas heterocclicos condensados

Algunos poseen nombres triviales reconocidos (ver lista) pero la mayora no los tienen. Para obtener el nombre sistemtico: Se consideran a los tomos comunes como pertenecientes a ambos sistemas anulares El nombre se construye combinando los nombres de los sistemas individuales Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen (siempre que sea posible) de la lista de los nombres triviales reconocidos.

Cuando un componente no tiene nombre trivial reconocido se utiliza

su nombre sistemtico En un sistema fusionado de dos (o ms) componentes individuales, se elige uno de ellos (que debe ser un sistema heterocclico) como Componente

Base. En caso de opcin, se elige como componente base el que resulte

segn el siguiente orden de preferencia:

 Un componente nitrogenado
Un componente con un heterotomo que figure primero en la Tabla 1 Un componente que contenga el mayor nmero de anillos El que tenga el anillo individual mayor El que contenga ms heterotomos (de cualquier tipo) El que contenga la mayor variedad de heterotomos El que contenga el mayor nmero de heterotomos situados ms arriba en la Tabla 1 Aquel que tenga los nmeros ms bajos para los heterotomos (antes de la fusin) El Segundo Componente se aade como prefijo al del componente base. Se quita la a final y se sustituye por o. Hay algunas excepciones que se recogen a continuacin en la Tabla 3:

Tabla 3.- Prefijos no estandar en nombres de fusin

HETEROCICLO Furano NOMBRE COMO PREFIJO Furo

Imidazol
Isoquinolina Piridina Quinolina Tiofeno

Imidazo
Isoquino Pirido Quino Tieno

Los enlaces que forman el componente base se marcan como a, b, c, etc.

comenzando con el lado que normalmente se numera 1,2.

Los tomos del segundo componente se numeran de la forma habitual El enlace de unin se indica con los nmeros del segundo componente que corresponden a la unin separados por una coma y la letra del componente base que corresponde a la posicin de fusin. Los nmeros se separan de la letra por un guin y todo se coloca entre corchetes despus del nombre del prefijo y antes del componente base

N
+

N O
Benceno Oxazol

O
Benzoxazol

N
i

b c d

+
Benzo[h]isoquinolina Benceno

h g f

Isoquinolina

d e

N
2

+ H

N
1

Imidazo[1,5-b]piridazina

Imidazol

Piridazina

N
d

b a

N
e f

2 1 4

N
5 Pirrol

Pirrolo[1,2-a]pirimidina

Pirimidina

N N

O
4

N N

2 1

O
c

e d

Imidazo[2,1-b]oxazol

5 Imidazol

Oxazol

N N

N
a

1
c d

N N
f e

2 3

N N

6 5

Pirazino[2,3-d]piridazina

Piridazina

4 Pirazina

5 1 4

c
b

d e 3

4 5

c b

d e

N
2

N
3

N
a

N
2

N
1

N
a

Imidazol

Piridazina

Imidazo[1,5-b]piridazina

Imidazol

Piridazina

Imidazo[3,4-b]piridazina

Imidazo[1,5-b]piridazina

INCORRECTO

CORRECTO (1,5<3,4)

3 4

N N
5

2 1

a b

O
c

N N

O
4

N N
5

Oe
c d

Imidazol

Oxazol

Imidazo[2,1-b]oxazol

Imidazol

Oxazol

Imidazo[1,2-b]oxazol

Imidazo[2,1-b]oxazol

INCORRECTO

CORRECTO

 La numeracin del sistema fusionado completo se realiza orientndolo

como en los hidrocarburos polinucleares condensados y siguiendo una serie de normas de preferencia. Los heterotomos se numeran en su totalidad aunque sean comunes a dos o ms anillos. Los heterotomos interiores se numeran los ltimos siguiendo la ruta ms corta a partir del nmero precedente ms alto.

ORIENTACIN Se dibujan los anillos en la posicin correcta:

 El sistema policclico se orienta de manera que:

El mximo nmero de anillos se encuentre en una horizontal El mximo nmero de anillos quede encima y ms a la derecha de dicha horizontal Si hay dos o ms orientaciones posibles, se escoge la que tenga el menor nmero de anillos en el cuadrante inferior izquierdo. El eje de abcisas es la horizontal antes mencionada y el de ordenadas se sita en el lado vertical interior del heterociclo situado ms a la izquierda

NUMERACIN
En el sistema bien orientado: Se comienza a numerar por el anillo superior ms a la derecha y por el tomo que sin ser de condensacin se encuentre el primero en este enillo en el sentido de las agujas del reloj y se contina en el mismo sentido a lo largo de toda la molcula de forma consecutiva y omitiendo los C comunes a dos o ms anillos.

Los carbonos comunes reciben el nmero del tomo inmediatamente anterior y se le aaden las letras a, b, c, etc.
Los tomos internos siguen al nmero ms alto sucedindose en caso de opcin en la direccin de las agujas del reloj.

10 9 8a

10a

1 2 3 3a 4

8
7 6

10c

10b

5a

ORIENTACIN CORRECTA

ORIENTACINES INCORRECTAS

Normas de preferencia en la numeracin de un heterociclo condensado: Asignar los nmeros ms bajos a los heterotomos Asignar los nmeros ms bajos a los heterotomos que figuran 1 en la Tabla 1

Los tomos de carbono comunes a dos o ms anillos deben tener los nmeros ms bajos posibles.
Asignar a las posiciones hidrogenadas los nmeros ms bajos posibles

N
5 4N

S
2
2

N
3N

e 5

S N

a b

+
4

d c

N
3

4H-Imidazo[4,5-d]tiazol

H
Imidazol Tiazol

7 6 5

O
2
e

c b

O
5

+
3

O
4

2H-Furo[3,2-b]pirano
1 8

Pirano

Furano

7 6

N N
5 4a

N N
4

2
4

N N
3 2

N N

f e

b c

Imidazo[1,2-b](1,2,4)triazina

Imidazol

1,2,4-Triazina

1 11 10 9 8

2 3

5 4

N
3 5 4 2 3 2 8 9N Pirazina

N4
c 5 7N
6 7

7H-Pirazino[2,3-c]carbazol
2 1 11 10 9 8 3

Carbazol
5 4 6

NH
4
5 6 7 8 4 c 3 2 9N

N1
2 Piridina

N
7

5 6

4H-Pirido[2,3-c]carbazol

Carbazol

4 3 2 1O

5 6
5 6

3
b 2

3 2

5 6

N8

O
1 Pirano

N
1 Piridina

2H-Pirano[2,3-b]piridina
2 1 10 9 8 4 7 11

H
5

H
1

N
3
6 g 7 8 Benceno 5 4 c 3 4

N
2

Br

5N

N
1

Pirrol

8-Bromo-2H-benzo[g] pirrolo[3,4-c]quinolina
7 1

Quinolina

CH3O

N N N 4
5

S N2
3
3

N N
2 1

5
d

5
4N

S N2
3

NH

6-Metoxi-1,2,4-triazolo [1,5-d]-1,2,4-tiadiazol

1,2,4-Triazol

1,2,4-Tiadiazol

NOMENCLATURA DE REEMPLAZAMIENTO
Es una forma altenativa de nomenclatura sistemtica que se basa en reemplazar uno o ms tomos de carbono de un sistema carbocclico por heterotomos. Compuestos monocclos
Se nombran anteponiendo al nombre del correspondiente hidrocarburo los trminos acabados en a de la Tabla 1 precedidos de sus localizadores La multiplicidad de un mismo heterotomo en un anillo se indica con los prefijos: di-, tri-, tetra-, etc. colocados delante del trmino en a Cuando hay dos o ms clases de trminos en a se ordenan segn el orden de preferencia de la Tabla 1 Normas de preferencia en la numeracin del heterociclo: Se da el nmero ms bajo a los heterotomos segn la Tabla 1 Se dan los nmeros ms bajos al conjunto de heterotomos Se dan los nmeros ms bajos a los enlaces mltiples Se dan los nmeros ms bajos a los sustituyentes en su conjunto Se dan los nmeros ms bajos a los sustituyentes en orden alfabtico

4 3 2

N S
1

4H
5 6 3 2

N S
1

5 6

1-Tia-4-aza-2,4-ciclohexadieno

1-Tia-4-aza-2,5-ciclohexadieno

4 5 6

N S
1

n-Bu
3 2

4H

N
5

Me
6

S
1

1-Tia-3-aza-2,4-ciclohexadieno

3-n-Butil-5-metil-1-Tia-4-aza-2,5-ciclohexadieno

Sistemas heterocclicos condensados

Se nombran anteponiendo al nombre del correspondiente hidrocarburo los trminos acabados en a de la Tabla 1 precedidos de sus localizadores

En este caso se mantiene la numeracin del hidrocarburo independientemente de la posicin de los heterotomos Cuando hay posibilidad de eleccin se asignan los localizadores ms bajos en el siguiente orden: A) Los heterotomos en su conjunto B) Los heterotomos en el orden de la Tabla 1 C) Los enlaces mltiples

5 6

N
8

3
2

2 3

8 7 6

N
1

P
5

1,6-Diazanaftaleno

1-Aza-5-fosfanaftaleno

 Cuando el heterociclo no contiene el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados, se pueden utilizar los prefijos: dihidro- tetrahidro-, ...perhidro-, pero si se puede evitar se hace de las siguientes maneras:
A) Usando nombres vulgares admitidos para el estado de hidrogenacin del compuesto
7 6 5

H
1

N S2 S

N
4

2,3-Ditia-1,5-diazaindano

B) Usando el nombre del hidrocarburo con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados, pero aplicndolo al sistema heterocclico como dejando en l, el nmero mximo de dobles enlaces conjugados o aislados que permiten la existencia de los heterotomos y grupos funcionales en el sistema. Cuando existan H adicionales se nombran con n + H precediendo al trmino en a

8 7 6 5

S S
4

8 2 3

7 6
5

S S
4

2 3

1,4-Ditianaftaleno
1,4-Ditia-1,4-dihidronaftaleno

4H-1,3-Ditianaftaleno
1,3-Ditia-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno

7 6

7a

4 3

S S
4

N N
3a 3

6 7

N
8

N
1

2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaindeno
2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaperhidroindeno

1,2,8-Triaza-3,4-dihidronaftaleno

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA O DE REEMPLAZAMIENTO

Se emplea principalmente para: Sistemas heterocclicos con heterotomos poco comunes

1-Aza-4-fosfabenceno (1-Aza-4-fosfinina)(ver Tabla 2)

N
Sistemas con puentes y anillos espirnicos
7O 1
6 5 4 3 8 H3C N 1 7 4 3 2 2 8

9
4

1 2

7-Oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno

7 6 5

8-Metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano
6

Sistemas complejos de anillos fusionados donde la nomenclatura de HantzschWidman es dificil