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QUMICA DEL CARBONO (ORGNICA) Parte de la Qumica encargada del estudio de los compuestos que en su molcula estn formados

s especialmente por Carbono e Hidrgeno (hidrocarburos) y otros elementos qumicos que los acompaan.

HIBRIDACIN DEL CARBONO Y TETRAVALENCIA


En los compuestos orgnicos el Carbono presenta un estado hbrido conocido como sp3, lo cual le permite trabajar con nmero de oxidacin +4 y la posibilidad de construir cuatro enlaces, generalmente, covalentes Este fenmeno se presenta porque uno de los electrones del orbital del subnivel s del segundo nivel, salta a un orbital vaco del subnivel p del segundo nivel.

C Z=6
1s2
2s2

2p2

C
Estructura electrnica Inestable Posibilidad de formar 2 enlaces

Configuracin electrnica normal estado s2p2

Hibridacin del Carbono

=
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p2 estado hbrido s1p3 o sp3

Estructura electrnica estable Posibilidad de formar 4 enlaces

Carbono Tetravalente

CLASES DE CARBONOS

Carbono PRIMARIO: Aquel que se une, por uno de sus enlaces, a un solo tomo de carbono; los dems enlaces estn ocupados por tomos distintos al Carbono

H3C CH3

Etano

Carbono SECUNDARIO: Aquel que se une, por dos de sus enlaces, a dos tomos de carbono; los dos enlaces restantes estn ocupados por tomos distintos al Carbono

H3C CH2 CH3

Propano

Carbono TERCIARIO: Aquel que se une, por tres de sus enlaces, a tres tomos de carbono; el enlace restante est ocupado por un tomo distinto al Carbono

CH3 H3C CH CH3


Metil - propano

Carbono CUATERNARIO: Aquel que se une, por sus cuatro enlaces, a cuatro tomos de carbono.

CH3 H3C C CH3 CH3


2,2 dimetil propano

PREFIJOS NUMRICOS EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS Los compuestos orgnicos son cadenas abiertas o cerradas formadas, fundamentalmente, por tomos de Carbono e Hidrgeno a las cuales acompaan otros elementos.

Los nombres de los compuestos orgnicos estn en ntima relacin con el nmero de tomos de Carbono que estn presentes en su cadena, de all la importancia de conocer los prefijos numricos que indican el nmero de tomos de Carbono presentes en el compuesto.
No tomos de Carbono 1 2 3 4 5 6 Prefijo Numrico Met Et Prop But Pent Hex

7 8
9 10

Hept Oct
Non Dec

ACCLICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

ALIFTICOS

ALICCLICOS CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS

AROMTICOS

NAFTALENOS FENANTRENOS ANTRACENOS

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

HIDROCARBUROS SATURADOS: Son aquellos cuyas molculas contienen nicamente enlaces simples carbono-carbono

Ciclo-propano El trmino saturado se refiere a que todos los tomos de carbono estn enlazados al mximo nmero posible de hidrgenos

HIDROCARBUROS INSATURADOS: Son aquellos cuya molcula presenta por lo menos un enlace mltiple (doble o triple (alquenos y alquinos)

Ciclo-buteno

Etino o Acetileno
Eteno o Etileno

LOS ALCANOS CnH2n+2


Son hidrocarburos cuyas molculas presentan nicamente enlaces covalentes simples. Son hidrocarburos saturados. Se les conoce tambin como parafinas, debido a su poca reactividad qumica. La poca reactividad qumica que presentan se debe a la fortaleza de los enlaces simples llamados enlaces sigma (), que son muy difciles de romper. Los alcanos tienen frmula general CnH2n+2 en la cual n corresponde al nmero de carbonos que l presenta. El alcano de un solo carbono (n=1) tiene frmula molecular CH4, el de dos carbonos (n=2), C2H6, y as sucesivamente.

Metano

Etano

NOMENCLATURA DE ALCANOS Para nombrar alcanos se escribe primero el prefijo numrico que indica el nmero de carbonos que posee su cadena (met =1, et =2; prop = 3etc) Para completar el nombre del compuesto se emplea el sufijo (terminacin) ano. De esta manera el nombre de un alcano consta del prefijo que indica su nmero de carbonos, y la terminacin ano, como se muestra a continuacin.

GRUPOS ALQULICO O RADICALES ALQULICOS R

Un grupo alqulico es la parte de una molcula que resulta de retirar un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo, especialmente, de un alcano. Estos grupos no existen independientemente como tales, sino que son simples derivados estructurales que se utilizan para la nomenclatura de los compuestos.

Los grupos alqulicos se representan por la letra R, y se nombran reemplazando por il el sufijo ano del hidrocarburo correspondiente.
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 Metano Etano Propano Butano CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2Metil Etil Propil Butil

CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 Pentano

CH3-CH2-CH2- CH2-CH2- Pentil

Para el tercer miembro de la serie (propano), pueden derivarse dos grupos proplicos diferentes, dependiendo del tipo de hidrgeno que se retire.

Propil Isobutil Propano

Isopropil

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar los alcanos que presentan ramificaciones se siguen las siguientes reglas de la IUPAC: 1. Seleccione la cadena continua ms larga. Esta cadena determina la base del nombre del compuesto CH3 CH3CHCH3 CH3 (Derivado del propano) CH3CHCHCHCH3 CH2 CH3 CH3 (Derivado del hexano) CH3CH2CHCH3 CH2 CH3CHCHCH2CH3 CH3 (Derivado del heptano) CH3CHCH3 CH2CH3 (Derivado del butano)

2. Numere la cadena ms larga, empezando por el extremo ms ramificado:


4 3 2 1 1

CH3 CH2CH3

CH3CH2--CHCH3 CH3

CH3CH--CHCH2
5 CH 3

3. Determine cules son los grupos sustituyentes en qu posicin estn. Escriba estos grupos antes del nombre del alcano base, organizados alfabticamente y precedidos del numero indicativo de posicin. De acuerdo con esto, los nombres de los dos compuestos anteriores sern:
4 3 2 1 1

CH3CH2--CHCH3 CH3 2-metil butano

CH3 CH2CH3

CH3CH--CHCH2
5 CH 3

3-etil-2-metil-pentano

Ntese que los nmeros se separan de las palabras por medio de guiones. Las normas internacionales prefieren el orden alfabtico de los grupos en vez del orden de complejidad (metil, etil, propil, etc.), pero este sistema es tambin empleado por algunos autores

CH3CH2--CHCH--CH3
2 1

CHCH3 CH3

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