Introduccin

Definicion de Qumica Orgnica Es la quimica del carbono y sus compuestos Divisin : Por su naturaleza. Alifaticos y aromaticos

 Por la forma de la cadena

Ciclicos o de cadena cerrada Aciclicos ( cadena abierta) Por el tipo de atomos presentes Hidrocarburos , halocarburos, Compuestos oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforaS dos.

ORIGEN COMPUESTOS ORGANICO

Naturales Sintticos

APLICACIONES
Medicina Ciruga dental Nutricin Investigacin Gentica Industria

PROPIEDADES COMPUESTOS ORGANICOS

Covalentes Bajas propiedades fsicas Solubilidad condicionada Enlaces intermoleculares : P de H , FVDW Otras : Densidad , actividad ptica volatilidad , cristales moleculares , etc

Tipos de enlace en compuestos orgnicos

*Covalente sigma pi * Puente de hidrgeno * Fuerzas de Van der Waals

Elementos componentes de los compuestos orgnicos

TIPOS DE CARBONO
a) Por el nmero de carbonos enlazados

* Primario

(1C)

* Secundario (2C) * Terciario (3C )

* Cuaternario (4C)

TIPOS DE HIDROGENOS
Los hidrgenos se clasifican en funcin del carbono en : primarios secundarios terciarios

b) Por la naturaleza de los grupos enlazados *Quiral(Asimtrico) 4 grupos distintos

* Aquiral (Simtrico) 2 ms grupos iguales

Carbonos quirales* y aquirales

NOMENCLATURA
REGLAS PARA NOMBRAR Y ESCRIBIR FORMULAS DE COMPUESTOS ORGANICOS. SISTEMAS DE NOMENCLATURA : SISTEMA COMUN : USA NOMBRES ESPECIFICOS PARA NOMBRAR COMPUESTOS.

 METANO CH4 ETANO C2H6 PROPANO C3H8 BUTANO C4H10 ALCOHOL ETILICO C2H5OH SE APLICA A COMPUESTOS CON BAJO NUMERO DE CARBONOS

Sustituyentes
- tomos o grupos de tomos unidos a una cadena principal - Pueden ser heterotomos o pequeas cadenas carbonadas llamadas ramificaciones Ejemplos : halgenos ( F , Cl , B r , I) -OH , -NH2 , radicales

Radicales comunes
Molculas incompletas con un hidrgeno menos Metilo -CH3 (Me) Etilo -C2H5 (Et) Propilo -C3H7 (pro) Butilo -C4H9 ( But)

Vinilo -CH = CH2 Alilo -CH2CH=CH2 Arilo -C6H5 Cul es la estructura de los radicales....? n-propilo , isopropilo n-butilo , sec-butilo , ter-butilo n-pentilo , sec-pentilo , ter-pentilo neopentilo

SISTEMA DERIVADO
ESTE SISTEMA CONSIDERA QUE LOS ELEMENTOS DE UNA FAMILIA DE COMPUESTOS DERIVAN DEL PRIMER MIEMBRO DE LA SERIE AL SUSTITUIR LOS HIDROGENOS POR CADENAS CARBONADAS .PARA COMPUESTOS CON NUMERO BAJO DE CARBONOS. LOS ALCANOS SE NOMBRAN COMO DERIVADOS DEL METANO ( CH4)

 LOS ALQUENOS DEL ETILENO

LOS ALQUINOS DEL ACETILENO

LOS ALCOHOLES DEL METANOL

SISTEMA

IUPAC

APLICADO PARA COMPUESTOS CON UN NUMERO ALTO DE ATOMOS DE CARBONO. REGLAS. 1. SELECCIONAR EL COMPUESTO BASE CON LA CADENA CARBONADA + LARGA Y CONTINUA QUE CONTENGA EL GRUPO FUNCIONAL

 2. NUMERAR LA CADENA A PARTIR DEL EXTREMO + CERCA AL GRUPO FUNCIONAL. 3. NOMBRAR LOS SUSTITUYENTES EN ORDEN ALFABETICO . 4. INDICAR CON UN NUMERO LA POSICION QUE OCUPA UN SUSTITUYENTE EN LA CADENA 5. FINALIZAR NOMBRANDO EL COMPUESTO BASE

 6. SI EXISTEN DOS O MAS SUSTITUYENTES IGUALES ,USAR LOS PREFIJOS DI,TRI, TETRA INDICANDO ANTES SUS POSICIONES.

Clasificacin de los compuestos orgnicos Hidrocarburos : Alifticos - Aromticos

Halogenados : Halocarburos

Oxigenados : Alcoholes Fenoles teres - Aldehidos Cetonas Acidos Esteres

Nitrogenados : Aminas , Nitrilos Oxigeno y nitrgeno : Amidas - Aminocidos

Azufre : Tioles Tioteres Acidos sulfnicos

De inters biolgico Carbohidratos Aminocidos Protenas Enzimas Lpidos Acidos nucleicos Hormonas..........

TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS

*Adicin: H2C=CH2 + Cl2 ClH2C-CH2 Cl Dicloroetano

*Eliminacin: H2CBr-BrCH2 H2C=CH2 + Br2 Etileno * Sustitucin: CH3 Cl + OHCH3OH + Cl Metanol

* Oxidacin: CH3CH2OH

(o x)

CH3CHO Etanal CH3-CH3 Etano ~(H2C-CH2)n~ Polietileno

* Reduccin: H2C=CH2 + H2

* Polimerizacin:n(H2C=CH2)

ELEMENTOS DE ISOMERIA

 Isomeria
plana espacial Importancia Quimioterapia Frmacos Gentica Metabolismo Vitaminas Acidos grasos Protenas

Isomera plana
Estructural

Geomtrica
Conformacional

Los ismeros

son : Compuestos diferentes Tienen la misma frmula Igual masa molar Diferente reactividad Diferentes propiedades fsicas

Clasificacion de isomeros

Clasificacin Estructurales
Cadena : Diferente forma de la cadena carbonada Posicin : Diferente posicin de un atomo o grupo en la cadena Funcin : Diferente familia quimica y la misma masa

Cadena : n-pentano, isopentano, neopentano

Posicin : 1-propanol

2-propanol

Funcin : Gliceraldehido , Dihidroxiacetona

Funcin : Aldehidos y cetonas. C6H12O6

Isomeros de funcion. Alcoholes y eteres.C2H60

Isomeros de funcion. Alcoholes y eteres.C4H10O

Funcion : alquenos y cicloalcanos. C4H8

CH3 CH = CH CH3

CH2
CH2

CH2
CH2

Me Geomtricos : cis Me

Me

Trans

Me

ejemplos

Identifique la diferencia en estas moleculas

Conformacionales
Se originan por la rotacin libre de enlaces sigma Escalonados Eclipsados

ESTEREOQUMICA
Anlisis tridimensional de la estructura molecular

ESTEREOISMEROS Compuestos con la misma frmula molecular pero diferente orientacin espacial de sus tomos

El nmero total de estereoismeros de una molcula con (n) centros quirales viene dada por la frmula
n 2
n= 1 total = 2 2 4 3 8 4 16 5 ...... 32 .......

Ismera ptica

Molculas quirales Carbonos asimtricos Actividad ptica

Actividad ptica
Capacidad para desviar el plano de la luz polarizada Divisin : Dextrgiro = hacia la derecha Levgiro = hacia la izquierda Condicin : - Presencia de centros quirales - Molculas asimtricas

La actividad ptica es una propiedad que se debe determinar experimentalmente

Enantimeros

Imgenes especulares. No se superponen Uno es dextrgiro , el otro levgiro Se producen como MEZCLAS RACMICAS 50% dextro - 50% levo Una mezcla racmica carece de actividad ptica

Los enantimeros tienen : Idnticas propiedades fsicas , excepto la actividad ptica.Las mismas propiedades qumicas , excepto con reactivos opticamente activos

Importancia farmacolgica de los * enantiomeros

L-dopa y D-dopa son ismeros pticos. * Son imgenes espejo una de la otra * L-dopa es una droga utilizada en el tratamiento de pacientes con Parkinson y Alzheimer. * La D-dopa no tiene ningn efecto en estos pacientes *Las clulas pueden diferenciar entre ismeros.

ejemplos
CHO CHO

OH

HO

D-(+)-gliceraldehdo

CH2OH

L-(-)-gliceraldehdo

CH2OH

COOH

COOH

HO

OH

CH3 cido L-lctico

CH3 cido D- lctico

ENANTIOMEROS

Diastermeros
No son imgenes especulares No se superponen Opticamente activos Diferentes propiedades fsicas Similar comportamiento qumico

Ejemplo
CH O H OH H OH CH2OH D-(-)-Eritrosa CH O HO H H OH CH2OH D-(-)-Treosa

Epmeros
Diastermeros que tienen diferente
configuracin solamente en uno de sus centros quirales .-

D-(-)-Ribosa

D-(+)-Xilosa

Mesocompuestos
Presencia de centros quirales Tienen plano o eje de simetra Una parte de la molcula es levgira la otra es dextrgira ( compensacin intramolecular)

Carecen de actividad ptica

Ejemplos
COOH CH3 HO H H OH HO H H OH COOH CH3 cido 2,3-Butanodiol meso-tartrico

Sinopsis Isomera
Misma frmula molecular y distintas propiedades Ismeros estructurales Mismos tomos con distinta conectividad. (Diferente frmula estructural) Estereoismeros Mismos tomos con diferente disposicin espacial

 Isomera conformacional Diferentes conformaciones

Isomera configuracional Diferentes configuraciones Enantimeros Estereoismeros que son imgenes especulares Diastereoismeros Estereoismeros que no son imgenes especulares