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Se desarrollan a baja velocidad Mayora de las reacciones solamente el grupo funcional interviene en la reaccin.
CH3 : Cl
Clorometano
CH3
Radical Metilo
Cl
Radical Cloro
RUPTURA HETEROLTICA Cuando los electrones del enlace son conservados por una de las especies qumicas presentes.
CH3 : x
Carbanin
CH3
Carbocatin
X:
Anin
Catin
SITIOS REACTIVOS
Reacciones orgnicas usualmente intervienen ciertas regiones o sitios reactivos dentro de las molculas. Se identifican dos tipos de zonas reactivas dependiendo de la facilidad con que atraigan electrones, es decir dependiendo de su carga.
TIPOS DE REACCIONES
Reacciones de Sustitucin o desplazamiento:
Donde un tomo o grupo de tomos son sustituidos por otro.
CH3 CH3 + Cl2
Permite transformar derivados halogenados en alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos, nitrilos, entre otros.
HCl
Reacciones de Adicin:
Cuando dos compuestos qumicos se unen para formar un compuesto nico como producto de la reaccin.
CH2
CH2 + HBr
CH3
Br-CH2- CH2-Br
CH2Br
Reacciones de Eliminacin:
Es lo inverso a la reaccin de adicin. Hay remocin de tomos o grupos de tomos de una molcula.
CH3 CH2Br + OH CH2 CH2 + H2O + Br
Reacciones de xido-Reduccin:
Oxidacin: Aumento en el contenido de oxgenos o disminucin en hidrgenos. Se producen en presencia de oxidantes o reductores: KMnO4, K2CrO7, LiAlH4
Hidrocarburos de cadena abierta (sencilla o ramificada). Enlaces del carbono estn ocupados por hidrgenos: hidrocarburos saturados. Enlaces sencillos. Tienen hibridacin sp3. Formula general CnH2n+2 Los enlaces establecidos entre C-C y C-H son enlaces , son muy fuertes.
PROPIEDADES FSICAS
Son incoloros Densidad menor que la del agua son apolares: insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos (tetracloruro de carbono, benceno). Los cuatro primeros alcanos son gases
PROPIEDADES FSICAS
Cadenas mayores son slidos A medida que aumenta el nmero de carbonos (peso molecular) aumenta el punto de fusin y ebullicin. Presencia de ramificaciones en la cadena indica un descenso en el PF y PE
P.E 36,5OC
P.E 27,85OC
P.E 9,5OC
PROPIEDADES QUMICAS
Son llamadas parafinas (falto de afinidad)
Poco reactivos: enlace es muy fuerte, difcil de romper
REACCIONES
1. Combustin
C3H8 + 5O2 2. Halogenacin fotoqumica 3CO2 + 4H2O + Energa
Se libera en forma de calor o luz
Ocurre la sustitucin de un hidrgeno por un halgeno. Ocurre a temperaturas altas (250oC y 400, o en presencia de luz ultravioleta).
R-H + X2
CH3 CH3 + Cl2
Etano Cloro
HCl
cido clorhdrico
MTODOS DE OBTENCIN
1. Escala Industrial Por Destilacin del petrleo crudo A partir del gas natural (mezcla de hidrocarburos lgeros: Metano, etano, propano y butano). 2. Escala laboratorio
Pt/pd
Pt/pd
b. Reaccin de Wurtz
Condensacin de dos molculas de un halogenuro (R-X) que se produce por calentamiento en presencia de un metal alcalino (Na).
R-R + 2NaX
CH3- CH2-CH2 -CH3 + 2Na Cl
Butano
R-H + HX
CH3- CH2-CH2 -CH3 + HBr
Zn/HCl
APLICACIONES
Se conocen como oleofinas (etileno + cloro Presentan dobles enlaces Hibridacin sp2 y orbitales p no hibridados
lquido aceitoso)
Presentan triple enlace Hibridacin sp3, dos orbitales p no hibridados Enlace y dos : triple enlace Tripe enlace es ms fuerte que el doble y sencillo enlace, sin embargo se puede romper. Formula general CnH2n-2
PROPIEDADES FSICAS
Insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos (ter, alcohol), son solubles en cido sulfrico concentrado y frio.
PROPIEDADES QUMICAS
Enlaces mltiples () son muy reactivos y se pueden romper. La concentracin de electrones en los enlaces les confiere un comportamiento nuclefilo, por sta razn las reacciones ms comunes son las de adicin. Ocurre adicin de especie electrfilas en la zona del enlace mltiple dando como resultado la saturacin total o parcial de los enlaces del carbono. La adicin de tomos de hidrgeno o halgenos a un triple enlace produce un alqueno y ste produce un alcano.
REACCIONES
1. Halogenacin
CH3- CCH + Br2
Br Br
CH3- C = CH + Br2
Br Br
CH3- C - CH Br Br
Br H CH3- C - CH Br H
CH3- C = CH + HBr
H
pt
CH3- C = CH + H2
CH3- C - CH H H
MTODOS DE OBTENCIN
1. Escala Industrial Principalmente de la refinacin del petrleo a travs de pirlisis (descomposicin por accin del calor). Petrleo
500-700oC
CH3- CH = CH2
Propeno
CH2 = CH2
Eteno
Metano
CH4
Hidrgeno
H2
2. Laboratorio
a. Hidrogenacin cataltica de alquinos
H CH3- CCH + H2
Pt/pd
CH3- C = CH
B CB
- AB
A
-C
B
- AB
= C-
-C
C-
APLICACIONES
Indica por medio de reacciones como realizara las siguientes transformaciones: a. 2-buteno b. Propino 2,3-diclorobutano 2,2-dicloropropano
Consulta sobre polmeros, como se forman, clases y aplicaciones. Aplicaciones del eteno o acetileno. Importancia y estructura de los pigmentos vegetales .