UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIAPAS FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS CAMPUS IV

QUIMICA ORGANICA

ALCANOS Y CICLOALCANOS

CICLO ESCOLAR AGOSTO-DICIEMBRE 2007

Tapachula, Chiapas a 23 de Octubre del 2001.

TEMA

OBJETIVO

OBJETIVO:

Los alcanos sustancias aparentemente simples con pocas reacciones qumicas, pero tan importantes, pues en base a ellos se comienza a presentar los cimientos para el estudio de conceptos esenciales para otras molculas tales como hibridacin, propiedades fsicas, qumicas, iniciacin de los mecanismos de reaccin, calores de hidrogenacin y combustin, entre otras.
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FORMULA GENERAL RADICALES ALQUILO ESTRUCTURA

GRUPOS FUNCIONALES

NOMENCLATURA

ALCANOS Y CICLOALCANOS

HIBRIDACION

PROPIEDADES FISICAS

REACCIONES FUENTES DE ONTENCION

PROPIEDADES QUIMICAS

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
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Cn2H2n+2

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HALOGENACION

REACCIONES

PIROLISIS

COMBUSTION

HALOGENACION
R-H+ X2 R-X + H-X

REACCIONES

PIROLISIS Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

REACCIONES

COMBUSTION

CH3-CH2-CH3+5 O2 CALOR

3 CO2+ 4 H2O

REACCIONES

PROPIEDADES FISICAS
Nmero de carbonos 1 2XX 3 4 5 6 7 8 Alcano Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Punto de fusin (C) -182.5 -183.3 -189.7 -138.3 -129.7 -95.0 -90.6 -56.8 Punto de ebullicin (C) -164.0 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.9 98.4 125.7 Densidad (g/mL) 0.5547 0.509 0.5005 0.5788 0.6262 0.6603 0.6837 0.7025

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9
10 20 30 4

Nonano
Decano Eicosano Triacontano Isobutano

-51.0
-29.7 -36.8 -65.8 -159.4

150.8
174.1 343.0 450.0 -11.7

0.7176
0.7300 0.7886 0.8097 0.579

5
5 8

Isopentano
Neopentano Isooctano

-159.9
-16.5 -107.4

27.85
9.5 99.3

0.6201
0.6135 0.6919

PROPIEDADES QUIMICAS Los alcanos son el grupo mas inerte de compuestos orgnicos. Su falta de reactividad se debe a que no poseen un grupo funcional. Los alcanos estn compuestos exclusivamente de fuertes enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrogeno. En condiciones ordinarias los alcanos no reaccionan con cidos fuertes, bases fuertes, metales reactivos, o agentes oxidantes reductores. Los alcanos experimentan reacciones de combustin y halogenacin
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HIBRIDACION
2px 2s 1s hibridacin 3(2p) + 1(2s)
1 1 3 4(sp ) 1

2py

2pz

2px E 2s

2py

2pz
3 4(sp ) 1

C
estructura de un carbono 3 con hibridacin sp
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( cuatro orbitales hbridos de igual energa )

GRUPOS FUNCIONALES
Modelo Sufijo -amina -tiol -ol -tiona -ona -al -nitrilo -amida Prefijo Amino mercapto Hidroxi Tioxo oxo Oxo ciano * -

Haluro de -anoilo

Ac. -sulfonico

Sulfo

Acido -oico

carboxi *

-oato

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RADICALES ALQUILO

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ESTRUCTURA

CH2 CH2

CH2 ciclobutano CH2

CH2 CH2 CH2 ciclopropano

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CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n.

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FUENTES DE OBTENCION

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NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

4-ETIL-2-METILHEPTANO MENU