QUMICA ORGNICA

Ampliacin Qumica II curso 20012/13

TEMA 1 INTRODUCCION Y REPASO

Introduccin: Qumica Orgnica

Antigua: derivado de los organismos vivos. Moderna: Qumica de los Compuestos de Carbono. Sntesis de los compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos, Whler, 1828.
NH4 OCN
+ -

D heat

O H2N C NH2 urea

Configuraciones electrnicas de los elementos del primer y segundo periodo

Elemento
H He Li Be B C N O F Ne

Configuracin
1s1 1s2 1s22s1 1s22s2 1s22s22p1x 1s22s22p1x2p1y 1s22s22p1x2p1y2p1z 1s22s22p2x2p1y2p1z 1s22s22p2x2p2y2p1z 1s22s22p2x2p2y2p2z

Electrones de valencia
1 2 1 2 3 4 5 6 7 8

=>

Formacin de enlaces qumicos

Enlace inico: los electrones se transfieren.
Enlace covalente: se comparten pares de electrones.

=>

Electronegatividad y polaridad de los enlaces qumicos

Los elementos con electronegatividades ms altas atraen con ms fuerza a los electrones de enlace.

Estructuras de Lewis
Electrones enlazantes. Electrones no enlazantes o pares solitarios. H H H C O
H

Satisfacer la regla del octeto!

=>

Enlaces sencillos ms frecuentes en compuestos orgnicos

Representacin compuestos inicos

H H H C N H H H + Cl
-

Na

O CH3

or Na

_
O CH3

Formacin de orbitales hbridos

sp3

Representaciones de la estructura de metano

Representaciones de la estructura de etano

Formacin de orbitales hbridos sp2

Estructura del etileno

Enlace doble: Rotacin restringida

Isomera: Ismeros constitucionales

Ismeros geomtricos: cis y trans

Formacin de orbitales hbridos sp

Estructura del acetileno

Longitudes de enlace en etano, etileno y acetileno

Frmulas Qumicas
H O
Frmula estructural completa (no se muestran pares solitarios).
Frmula lineoangular. Frmula estructural condensada. Frmula molecular. Frmula emprica.

H C C O H H
O OH

CH3COOH C2H4O2 CH2O =>

Resonancia (Deslocalizacin electrnica)

Las estructuras de resonancia existen unicamente sobre el papel (la molcula real es un hbrido de las formas de resonancia) Slo los electrones pueden cambiar de posicin (los pares solitarios y los electrones pi son los que cambian con ms frecuencia). El ncleo no se puede cambiar de posicin.

Estabilizacin por Resonancia Estabilizacin mediante Deslocalizacin Electrnica

La energa de la molcula real es menor que la energa de cualquiera de las formas de resonancia contribuyentes. Las formas de resonancia contribuyen en funcin de su estabilidad relativa

Ejemplo de resonancia
_ O N O O O _ O N O O O N O _

La estructura real es un hbrido de resonancia. Todas las longitudes de los enlaces son las mismas. Cada oxgeno tiene -2/3 de carga negativa. =>

Forma de resonancia principal

Tiene tantos octetos como sea posible. Tiene tantos enlaces como sea posible. Si hay carga negativa se coloca en los tomos electronegativos. Tiene la menor separacin de carga posible.
Ejemplo=>

Contribuyente mayor?
H + H C N H H
Contribuyente mayor

H + H C N H H
Contribuyente menor. El carbono no tiene octeto. =>