UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE CIENCIAS BIOLGICAS

QUMICA ORGNICA CAPTULO 7

PROFESORA: Qum. ELVA CUEVA TALLEDO.

USOS INDUSTRIALES
Se usan como disolventes Como materia prima para sntesis.Ejemplo:el formaldehdo se usa para fabricar bakelita, pegamentos y otros. Acetona es una cetona muy comercial. Muchas cetonas se usan como saborizantes y como aditivos de alimentos,tambin en la sntesis de medicamentos.

CETONAS Y ALDEHDOS EN EL HOGAR

O

H3C H

H3CO

CHO
CH3

HO

butanal Olor: mantequilla Usos : margarina,alimentos

vainillina vainilla alimentos,perfumes

CH3

acetofenona pistacho helados

CH3

CHO

OH

H 3C

CH2

trans-cinamaldehido Olor:canela

carvona menta,semilla de alcaravea

muscona aroma almizclado

Usos: dulces, alimentos medicamentos

dulces,pasta de dientes

perfumes

TIPOS DE COMPUESTOS CARBONLICOS Los aldehdos y cetonas, junto con los cidos carboxlicos, los steres, las amidas y los cloruros de cido, se caracterizan por presentar en su estructura al grupo funcional carbonilo (C=O).
O R R' R O H R O OH

Cetona
O R OR'

Aldehido
O R Cl

Acido carboxlico
O R NH2

Ester

Cloruro de cido

Amida

ESTRUCTURA
El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es semejante en su estructura orbital al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco ms corto y fuerte.

ESTRUCTURA Como el oxgeno es ms electronegativo que el carbono la densidad electrnica est desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir las dos estructuras de resonancia de un grupo carbonilo.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
La polarizacin del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de cetonas y aldehdos, por lo que estos compuestos tienen mayores puntos de ebullicin que los hidrocarburos o teres de peso molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehdos no tienen enlaces O-H o N-H, y por lo tanto, sus molculas no pueden formar puentes de hidrgeno entre s. Por esta razn, los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas de peso molecular semejante.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

Las cetonas y los aldehdos no pueden formar puentes de hidrgeno entre s tienen pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el tomo de oxgeno que permite la formacin de puentes de hidrgeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrgeno con las molculas del agua o las de los alcoholes.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

Debido a estos puentes de hidrgeno, los aldehdos y las cetonas son buenos disolventes de sustancias polares, como los alcoholes. Los aldehdos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua.

PROPIEDADES FSICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

1.Acido carboxilico

2.Ester
3.Amida 4.Nitrilo 5.Aldehido 6.Cetona 7.Alcohol 8.Amina

9.Alqueno
10.Alquino 11.Alcano 12.Eter 13.Haluro

Nomenclatura de los aldehidos y cetonas

Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminacin -ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena ms larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador ms bajo posible. En las cetonas cclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

Nomenclatura de los aldehidos y cetonas Los nombres sistemticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminacin -al. El carbono aldehdico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el nmero 1 como localizador. Si el grupo aldehdo est unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehdo.

Nomenclatura de los aldehidos y cetonas

El grupo carbonilo de aldehdo o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molcula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.

Reacciones de adicin al grupo carbonilo La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el tomo de carbono y el tomo de oxgeno. La reaccin ms comn de este grupo funcional es la adicin nucleoflica, que consiste en la adicin de un nuclefilo y de un protn al doble enlace C=O.

REACTIVIDAD DE ALDEHDOS Y CETONAS

Por lo general,los aldehdos son ms reactivos que las cetonas en las reacciones de adicin nucleoflica,tanto por razones estricas como por electrnicas. Por el factor estrico ,la presencia de un solo sustituyente grande unido al carbono del C= O en un aldehdo ,en comparacin con dos sustituyentes grandes en una cetona, significa que un nuclefilo es capaz de aproximarse con mayor facilidad a un aldehdo. Por el factor electrnico,los aldehdos son ms reactivos que las cetonas,debido a la mayor polarizacin de los grupos carbonilo de los aldehdos.

ESTABILIDAD DE COMPUESTOS

REACCIONES DE CONDENSACIN: IDENTIFICACIN DEL CARBONILO Los productos de condensacin entre aldehdos o cetonas y la hidroxilamina, o derivados, se denominan genricamente oximas:

REACCIONES DE CONDENSACIN: IDENTIFICACIN DEL CARBONILO Por otra parte, cuando los aldehdos o las cetonas reaccionan con hidrazina los productos obtenidos se denominan genricamente hidrazonas:

Oxidacin de aldehdos
Los aldehdos se pueden oxidar con oxidantes fuertes, como el KMnO4, y tambin con oxidantes suaves como el Ag2O. En estas oxidaciones el aldehdo pierde el tomo de hidrgeno enlazado al grupo carbonilo. Las cetonas son resistentes a la oxidacin por la ausencia de este enlace C-H.

Oxidacin de aldehdos: Test de Tollens Los aldehdos dan reaccin con el ion diaminargntico (Ag(NH3)2+) .Esta reaccin permite detectar un aldehdo. Las cetonas, excepto las alfa-hidroxicetonas, no dan positivo el test de Tollens.