QUMICA ORGNICA

OBJETIVO: Conocer los principios de la qumica orgnica y reconocer la importancia del elemento Carbono.

 La Qumica Orgnica o Qumica del Carbono es la rama de la qumica en la que se estudia el carbono, sus compuestos y reacciones. Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo. Friedrich Whler es conocido como el Padre" de la qumica orgnica por su descubrimiento en 1828, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en una sustancia orgnica la Urea .
cianato de amonio

UREA

Qu hace tan especial al carbono?

Puede formar 4 enlaces covalentes con muchos tomos diferentes, en especial, con tomos de hidrgeno y tomos que estn cerca de l en la tabla peridica, como el nitrgeno, oxgeno, azufre, fsforo y los halgenos, siendo el compuesto METANO el mas simple de todos.

Metano

Tambin se enlaza con otros tomos de carbono produciendo cadenas longitudinales de dos hasta miles de tomos. Puede constituir estructuras de cadena ramificada o de anillos muy complejas, e incluso estructuras moleculares parecidas a una jaula. Todas estas estructuras se encuentran en la naturaleza y son conocidas como formas ALOTRPICAS. Nanotbulos

Nanoespumas

Carbono (C)
Configuracin electrnica

Z=6

1s2, 2s2, 2p2

1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz

Diagrama de orbital para el Carbono:

1
s 2 s px py pz

Sin embargo, se ha observado que el carbono en los compuestos orgnicos tiene la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes , capacidad conocida como TETRAVALENCIA.
6

TETRAVALENCIA DEL CARBONO

Para que el Carbono pueda formar estos cuatro enlaces, el orbital 2s capta energa y un electrn de ese orbital es promocionado al orbital 2pz , permitiendo as la formacin posterior de los cuatro enlaces covalentes. 1

s 2
Estado normal s px py pz Estado excitado

PERO Metano
7

Para dar explicacin a ese fenmeno se establece la HIBRIDACIN DE ORBITALES que corresponde a la mezcla o combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p, de modo que al combinarse los orbitales resultan ser idnticos entre si.

Metano

Segn esto, el tomo de carbono posee tres tipos de HIBRIDACION.

8

Tipos de Hibridacin
Hibridacin sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples del tipo sigma (frontales) con geometra tetradrica. Ej: El Metano.
Estado normal

Hibridacin

Estado excitado

4 orbitales hibridados sp3 Orbitales del carbono sin hibridar

Hibridacin
9

Enlace Sigma METANO ( CH4)

Enlace Sigma

109,5
10

Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces sigma + 1 orbital pz (sin hibridar) que formar un enlace pi (lateral), obteniendo una geometra triangular . Ej: El Eteno o Etileno.

Estado normal

Estado excitado sp2 sp2

Hibridacin

sp2

Hibridacin
11

Enlace ETENO o ETILENO (C2H4) Enlace

Enlace

Enlace sp2 sp2 Enlace sp2

sp2
sp2

12

Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces sigma + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn enlaces pi , obtenindose una geometra lineal. Ej: El Etino o Acetileno.

Estado normal

Estado excitado

Hibridacin
13

Enlace

Enlace

Enlace ETINO o ACETILENO (C2H2)

Enlace

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Los compuestos orgnicos que forman enlaces simples se conocen como SATURADOS y los que forman enlaces dobles o triples como INSATURADOS.

INSATURADO

SATURADO

INSATURADO

Un compuesto saturado es estable , mientras que uno insaturado es inestable.

15

HIDROCARBUROS

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Los hidrocarburos son una familia de compuestos orgnicos que contienen CARBONO e HIDROGENO . Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos. Los hidrocarburos se clasifican de las siguiente forma:

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Hidrocarburos alifticos o acclicos

Los hidrocarburos alifticos o acclicos se caracterizan por presentar cadenas abiertas que pueden ser saturadas o insaturadas. Entre ellos encontramos: alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos:
Tambin conocidos como parafinas debido a su pereza a reaccionar, es decir, no reaccionan fcilmente con otros reactivos. La composicin de estos hidrocarburos responde a la frmula

CnH2n +2

n = es el nmero de tomos de carbono de la molcula.

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HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Nombre Frmula

Metano CH4 H | H-C-H | H

Etano CH3 - CH3

Propano CH3 - CH2 - CH3 H H H | | | H-C-C-C-H | | | H H H

Frmula desarrollada

H H | | H-C-C-H | | H H

Modelo molecular

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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont -

Son aquellos que constan de un prefijo

N de tomos de C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30
20

que indica el nmero de tomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos,

alquenos y alquinos son respectivamente, - ano, - eno, e - ino

 Las frmulas desarrolladas solo muestran como estn unidos los tomos entre s,

pero sin reflejar la geometra real de las molculas Las frmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre tomos de carbono

H H H H H | | | | | H-C-C=C-C-C-H | | | H H H

H H H | | | H - C - C - C - C C- H | | | H H H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - C CH

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 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de

modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su octeto Metano Eteno

CH4 CH2 = CH2

H C H H C C H H

H
Etino

H C C H

CH CH

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CH4

CH3 - CH3

CH3 - CH2 - CH3

metano

etano

propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - (CH2 )6 - CH3

butano

octano
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HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS

La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la

cadena por el extremo ms prximo al doble enlace

El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se

escribe delante del nombre separado por un guin Se nombran sustituyendo la terminacin - ano, por - eno Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores ms bajos
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno

CH3 - CH = CH2 propeno

4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH = CH2

1 2 3 4 CH3 - CH2 = CH - CH3 2-buteno

1-buteno

5 4 3 2 1 CH3 - CH = CH - CH = CH2 1,3 - pentadieno

1 2 3 4 5 6 7 8 CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3 1,3,6 - octatrieno

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HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS

La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los alquenos.

Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH C - CH2 - CH3 1-butino CH CH 1 2 3 4 5 6 CH C - CH2 - C C - CH3 1,4-hexadiino 1 2 3 4 5 6 CH C - C C - C CH 1,3,5-hexatriino

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etino

HIDROCARBUROS CCLICOS
Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos de C

CH2 - CH2 CH2 - CH2

1 CH

5 CH2
CH 4 CH 3

2 CH

ciclobutano

1,3-ciclopentadieno CH = CH CH2 CH2 - CH2 ciclohexeno

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CH2

RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS

Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un

radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin - ano por - ilo CH3 - CH2 - CH2-

CH3 -

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -

metilo

propilo

butilo

CH3 - CH2 etilo

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ELECCIN DE CADENA PRINCIPAL

La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la ms larga

Se nombran los radicales por orden alfabtico anteponien el localizador correspondiente. Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para el orden alfabtico. Se aade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal

Se numera de manera que caigan los localizadores ms bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces.

Se acaba con la terminacin caracterstica del grupo principal si lo hay.

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HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA

Se nombran primero las cadenas laterales alfabticamente, como si fueran radicales,

y a continuacin la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guin, se escribe el localizador que indica a qu tomo de la cadena principal va unido

1 2 3 4 5 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 | | 6 CH2 CH3 | 7 CH2 | 8 CH3

5-etil-3-metiloctano

6 5 4 3 2 1 CH3 - CH = CH - CH - CH = CH2 | CH2 | CH2 | CH3 3-propil-1,4-hexadieno

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HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS

C O M P U E S T O
CH 3 - CH 2 - Cl

U S O S
Anestsico local. Su bajo punto de ebullicin hace que se evapore rpidamente, enfriando las terminaciones nerviosas.

Cloroetano
F | Cl C - Cl | Cl

F | F C - Cl | Cl

diclorodifluormetano (fren 12)

Cl - Cl

triclorofluormetano (fren 11) p-diclorobenceno

Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni txicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego Se usa ampliamente para repeler a las polillas Pesticida persistente. Se utiliz mucho como insecticida entre 1950 y 1970. Su uso est actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable
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Cl -

Cl | Cl - C - Cl | - C | H

DDT
- Cl

LOS ISMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

Se subdividen en : - Ismeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono Ejemplo: CH3- CH2- CH2 - CH3 CH3- CH- CH3 CH2 - Ismeros de posicin Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posicin que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3

- Ismeros de funcin
Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3
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LOS ESTEREOISMEROS
Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, tienen sus tomos colocados

de igual manera, pero su disposicin en el espacio es diferente. Se subdividen en : Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

- Enantimeros

- Ismeros geomtricos o diastereoismeros

Son aquellos que no guardan entre s una relacin objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocacin de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS Ejemplo:
H

CH3 C

CH3 C

(3)

Objeto

H
(4)

Imagen especular

HO COOH (1)

HOOC OH (2)

Las molculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantimeros Las molculas (3) y (4) difieren en la posicin . Son ismeros geomtricos
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CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades

H H | | H-C-C-H | | H H

etano

etanol

HC

G.F.

H H | | H - C - C - OH | | H H

HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional

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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMLOGA SUFIJO PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

- OH -OO -C H R R -C OH O -C OR C=O O

Alcoholes teres Aldehidos Cetonas cidos carboxlicos

- ol - ter -al -ona -oico -oato de R

hidroxi R- oxi formil oxo carboxi amino carbamoil

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steres Aminas Amidas

- NH2
O -C NH2

-amina
-amida

GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA

Funcin cido carboxlico ster Nom. grupo carboxilo ster Grupo RCOOH RCOOR Nom. (princ.) cido oico ato de ilo Nom. (secund) carboxi (incluye C) oxicarbonil

Amida
Nitrilo Aldehdo Cetona

amido
nitrilo carbonilo carbonilo

RCONRR
RCN RCH=O RCOR

amida
nitrilo al ona

amido
ciano (incluye C) formil (incluye C) oxo

Alcohol
Fenol

hidroxilo
fenol

ROH
C6H5OH

ol
fenol

hidroxi
hidroxifenil

Amina (primaria) (secundaria)(terciaria)

ter Hidr. etilnico

Amino
Oxi alqueno

RNH2 RNHR RNRR

ROR C=C

ilamina ililamina
ililter eno

amino
oxiil en

Hidr. acetilnico
Nitrocompuestro Haluro

alquino
Nitro halgeno

CC
RNO2 RX

ino
nitro X

Ino (sufijo)
nitro X
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Radical

alquilo

il

il

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella

que contenga el grupo funcional

Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente

al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia: cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter

CH3- CH- CH2- CO- CH3

CH3

4-metil-2-pentanona

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el

prefijo caracterstico CH3- CH- CH2- C OH O H

36

3-hidroxi-butanal

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos

hidroxilo, - OH El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que est unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ... CH3OH CH3 - CH2OH

metanol etanol

CH3 - CH2 - CH2OH CH3 - CHOH - CH2OH

1-propanol 1,2-propanodiol

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

R - CH2OH

(O)

R-C

O H

(O)

R-C

O OH

OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS (O) R - CHOH - R R - CO - R

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TERES
Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales

carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los radicales

unidos al - O -, seguidos de la palabra TER CH3 - O - CH3 dimetil ter

CH3 - CH2 - O - CH3 etilmetil ter

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 dietil ter

En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo CH3 - CH2 - O - CH3 metoxietano
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ALDEHDOS
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

C=O

Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o

primario (por ir unido a un carbono primario) Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario aadir un localizador para el carbonilo O H aldehido O CH2 = CH - CH2- C 3 - butenal O H CH3 - C etanal CH3 | CH3 - CH2 - CH - CH2- C 3-metilpentanal
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-C

O H

CETONAS
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

-CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,

aadiendo la terminacin -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores ms bajos posibles uno a continuacin del otro, aadiendo al final la palabra CETONA

En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabticamente,

CH3 - CO - CH2 - CO - CH3

CH3 - CO - CH3 propanona dimetil cetona

R-C

O R

2,4 - pentanodiona CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona

cetona

acetona
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CIDOS CARBOXLICOS
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo

-COOH, ligado a un carbono terminal primario

Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del nombre

del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Ser -DIOICO si el grupo carboxilo est en ambos carbonos terminales normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes

Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las

CH3 - CH2 - CH2- COOH

-C

O OH

c. butanoico HOOC - COOH c. etanodioico

CH3 - CH - COOH OH c. 2-hidroxipropanoico c. lctico

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Acido carboxlico

CI DOS CARBOXLICOS COMUNES

FRMULA NOMBRE Ac. metanoico o frmico Ac. etanoico o actico Ac. butanoico o butrico Ac. pentanoico o valerinico Ac. hexanoico o caproico Ac. 2-hidroxipropanoico o lctico Se encuentra en Ortiga, hormiga Vinagre Mantequilla rancia Raz de la valeriana Cabras Leche agria

H - C OOH
CH3 - COOH CH3 - (CH2)2- COOH CH3 - (CH2)3- C OOH CH3 - (CH2)4- C OOH CH3 - CHOH - COOH

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STERES Y SALES
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de

los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES) o por un radical carbonado (STERES) Se nombran sustituyendo la terminacin -ICO del cido, por -ATO seguida del nombre del radical alqulico R

R- C

O O - R

H-C

O
OCH2CH2CH3

CH3 - C

O
OCH3

steres

Metanoato de propilo

Etanoato de metilo

R- C

O O
n

CH3 - CH2 - CH2 - COONa Me Butanoato de sodio

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Sales

AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgnicos derivados del amonaco, en el que se

han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno, por otros tantos radicales alquilos. Segn sustituyan uno, dos tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente

H | N
H H

PRIMARIA R | N H H

SECUNDARIA

TERCIARIA

R | N
H R R

R | N
R

amonaco

CH3 - NH2 metilamina

CH3 - NH - CH3

dimetilamina

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AMIDAS
mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo
Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo -OH de los

PRIMARIA -C O NH2 amida Un grupo - C = O unido al nitrgeno - CO - NH2

SECUNDARIA Dos grupos - C = O

TERCIARIA Tres grupos - C = O

- CO - NH - CH 2-

- CO - N - CH 2CH 2-

H - CONH2 metanamida o formamida

CH3 - CONH2 etanamida o acetamida

CH3 - CO - NH - CO - CH3 Dietanamida o diacetamida

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ISOMERA
Dos compuestos son ismeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma frmula molecular

Clasificacin
Se dividen en en dos grupos: ismeros estructurales y estereoismeros a) Los ismeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Ismeros de cadena - Ismeros de posicin - Ismeros de funcin a) Los estereoismeros se subdividen en: - Enantimeros - Ismeros geomtricos o diastereoismeros
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