INFLUENCIA POSICIONAL DEL SUSTITUYENTE ELECTRO-DONOR NH

2

SOBRE LAS PROPIEDADES GEOMTRICAS, ELECTRNICAS Y
REACTIVIDAD QUMICA INTRNSECA EN LA QUINOLENA

Pereira Martnez Hugo Alberto
2,1
y Neira Oscar L
1
.

1
Grupo de Espectroscopia ptica y Lser, Universidad Popular del Cesar

2
Estudiante Maestra en Ciencias Fsicas, UPC SUE-Caribe
AGENDA A DESARROLLAR
Resumen
Fundamentacin Terica Utilizada
Metodologa empleada
Resultados Obtenidos, interpretacin y Anlisis
Conclusiones
Referencias bibliogrficas utilizadas
RESUMEN
Se realiz el estudio comparativo de las propiedades estructurales, electrnicas,
de siete compuestos derivados de la Quinolena.
Los compuestos derivados que se estudiaron se obtuvieron a partir de la
sustitucin de un hidrogeno lateral en la estructura madre (Quinolena) en todas
las posiciones estratgicas de la molcula por el grupo Amino (NH
2
) como grupo
sustituyente de naturaleza Electro-Donor
La caracterizacin de las molculas se hizo para el estado de carga neutral, en
fase gaseosa y en el estado fundamental.
Los resultados obtenidos permiten ver el efecto del sustituyente electro-donor
en las longitudes de enlaces (configuracin geomtrica), en los orbitales
moleculares de frontera, en la reactividad qumica intrnseca mediante el
clculo de algunos descriptores moleculares de carcter global.

H E + = +
FUNDAMENTACIN TERICA
ECUACIN DE SCHRDINGER QUE DESCRIBE EL SISTEMA MOLECULAR
Ecuacin Schrdinger para la Molcula Quinolena
2
2 2 2 2 17 68 17 17 17 68 68 68
2 2
1 1 1 1, 1 1 1 1,
0 0 0
2 2 4 4 4
i
i i i j j i
i ji
Z Z e
Z e e
E
M m R R r
o |
o
o
o o | | o o
o o| o
tc tc tc
= = = = = = = = = =
| |
V + V + + + + = +
|
|
\ .

h h
2
2 2 2 2 19 76 19 19 19 76 76 76
2 2
1 1 1 1, 1 1 1 1,
0 0 0
2 2 4 4 4
i
i i i j j i
i ji
Z Z e
Z e e
E
M m R R r
o |
o
o
o o | | o o
o o| o
tc tc tc
= = = = = = = = = =
| |
V + V + + + + = +
|
|
\ .

h h
Ecuacin Schrdinger para la Molcula 2AminoQuinolena
El mtodo Hartree-Fock el protagonista es la funcin de onda que depende de 3N
variables espaciales y de K variables de spin la convierte en un objeto muy complejo
de manipular desde el punto de vista computacional
Esto condujo a la bsqueda de un enfoque que conduzca a una funcin que
dependa de menos variables pero que, al mismo tiempo, mejoren los resultados en
comparacin con el mtodo de Hartree-Fock
As surge DFT en la que la variable central ya no es la funcin de onda sino la
densidad electrnica. Que depende slo de tres variables x, y y z,
independientemente del nmero de electrones del sistema, lo cual la hace mucho
ms fcil de calcular

Teora del Funcional de la Densidad
FUNDAMENTACIN TERICA
METODOLOGA
Estudio comparativo de las propiedades estructurales
(geomtricas y electrnicas) de las 7 estructuras moleculares.
Enfoque usado: Teora de los Funcionales de la Densidad en su
versin independiente del Tiempo (TI-DFT), Modelo qumico
computacional: B3LYP/6-31+G (d). Herramienta computacional:
El Paquete Gaussian 03 y GaussView03 (disposicin los
algoritmos computacionales requeridos para los clculos y
estudio). Fases metodolgicas: Diseo de estructuras moleculares
con sus parmetros cercanos a los reales, Construccin los
archivos computacionales de entrada con las estructuras objeto
de estudio, enfoque terico, nivel de teora (modelo a usar),
ejecucin y realizacin de los clculos, obtencin de los archivos
de salida, extraccin de la informacin requerida, procesamiento,
organizacin e interpretacin y conclusiones.
MOLECULAS OBJETO DE ESTUDIOS
Sustituyente de naturaleza Electrodonora: NH2
Quinolena
2AQuinoline
5AQuinoline
4AQuinoline
3AQuinoline
6AQuinoline 7AQuinoline 8AQuinoline
METODOLOGA
DISTANCIA Y ANGULOS DE ENLACE DE LAS MOLECULAS OBJETO DE
ESTUDIOS
Quinolena
RESULTADOS OBTENIDOS
DISTANCIA Y ANGULOS DE ENLACE DE LAS MOLECULAS OBJETO DE
ESTUDIOS
2AminoQuinolena
RESULTADOS OBTENIDOS
DISTANCIA DE ENLACE ENTRE LOS DIFERENTES ATOMOS AL INTERIOR DE LA MOLECULA
tomos Quinoline 2AminoQ 3AminoQ 4AminoQ 5AminoQ 6AminoQ 7AminoQ 8AminoQ
C1-C2 1,379 1,381 1,379 1,378 1,378 1,374 1,387 1,390
C2-C3 1,421 1,420 1,419 1,422 1,419 1,422 1,415 1,439
C3-C4 1,433 1,431 1,432 1,433 1,436 1,433 1,435 1,431
C4-C5 1,421 1,418 1,422 1,420 1,436 1,417 1,421 1,420
C5-C6 1,379 1,381 1,379 1,380 1,387 1,386 1,374 1,380
C6-C1 1,419 1,416 1,418 1,416 1,413 1,428 1,428 1,412
C3-N17 1,367 1,366 1,367 1,367 1,367 1,364 1,368 1,362
N17-C13 1,318 1,320 1,312 1,320 1,318 1,320 1,320 1,320
C13-C12 1,420 1,433 1,430 1,409 1,416 1,419 1,418 1,417
C12-C9 1,376 1,369 1,382 1,388 1,378 1,377 1,379 1,377
C9-C4 1,419 1,424 1,417 1,436 1,418 1,420 1,415 1,420
C1-H7 1,087 1,087 1,087 1,087 1,087 1,088 1,396 1,088
C2-H8 1,086 1,086 1,086 1,086 1,085 1,086 1,087 1,381
C13-H16 1,090 1,385 1,092 1,090 1,090 1,089 1,090 1,089
C12-H15 1,086 1,087 1,396 1,088 1,086 1,087 1,086 1,086
C9-H14 1,088 1,088 1,089 1,386 1,087 1,088 1,088 1,088
C5-H10 1,088 1,088 1,088 1,087 1,402 1,089 1,088 1,087
C6-H11 1,087 1,087 1,087 1,087 1,088 1,398 1,088 1,087
RESULTADOS OBTENIDOS Y ANALISIS
TRATAMIENTO ESTADISTICO DE LA DISTANCIA ENTRE LOS DIFERENTES ENLACES
tomos M. Madre Media Moda Mediana Rango (R)
R
Varianza Desv. Estad Coef. Varia
C1-C2 1,379 1,381 1,378 1,379 [1,374-1,390] 0,016 0,000026 0,005182 0,003752
C2-C3 1,421 1,422 1,419; 1,422 1,420 [1,415-1,439] 0,024 0,000051 0,007171 0,005043
C3-C4 1,433 1,433 1,431; 1,433 1,433 [1,431-1,436] 0,005 0,000002 0,001414 0,000986
C4-C5 1,421 1,422 1,420 1,420 [1,417-1,436] 0,019 0,000035 0,005928 0,004168
C5-C6 1,379 1,381 1,380 1,380 [1,374-1,387] 0,013 0,000016 0,004070 0,00294
C6-C1 1,419 1,418 1,416; 1,428 1,416 [1,412-1,428] 0,016 0,000038 0,006164 0,00434
C3-N17 1,367 1,366 1,367 1,367 [1,363-1,368] 0,005 0,000002 0,001690 0,00123
N17-C13 1,318 1,318 1,320 1,320 [1,312-1,320] 0,008 0,000008 0,002828 0,00214
C13-C12 1,420 1,420 0 1,418 [1,409-1,433] 0,024 0,000006 0,007745 0,00545
C12-C9 1,376 1,378 1,377 1,378 [1,369-1,388] 0,019 0,000028 0,005345 0,003878
C9-C4 1,419 1,421 1,420 1,420 [1,415-1,436] 0,021 0,000024 0,006513 0,004583
C1-H7 1,087 1,131 1,087 1,087 [1,087-1,396] 0,309 0,011666 0,108012 0,095501
C2-H8 1,086 1,128 1,086 1,086 [1,085-1,381] 0,296 0,010656 0,103229 0,091515
C13-H16 1,090 1,132 1,090 1,090 [1,089-1,385] 0,296 0,010657 0,103232 0,091195
C12-H15 1,086 1,130 1,086 1,087 [1,086-1,396] 0,310 0,011718 0,108249 0,095796
C9-H14 1,088 1,130 1,088 1,088 [1,087-1,386] 0,299 0,010874 0,104281 0,092284
C5-H10 1,088 1,132 1,088 1,088 [1,087-1,402] 0,315 0,012086 0,109939 0,097119
C6-H11 1,087 1,131 1,087 1,087 [1,087-1,398] 0,311 0,011818 0,108713 0,096121
RESULTADOS OBTENIDOS Y ANALISIS
Estructuras
Moleculares
Permetro Variacin
Permetro
% Error
Permetro
rea Variacin
rea
% Error
rea
Quinolena 13,919 10,1663
2AminoQuin 13,928 0,0090 0,064% 10,1725 0,0062 0,060%
3AminoQuin

13,925 0,0060 0,043% 10,1712 0,0049 0,048%
4AminoQuin

13,940 0,0210 0,150% 10,1871 0,0208 0,204%
5AminoQuin

13,930 0,0110 0,079% 10,1875 0,0212 0,208%
6AminoQuin

13,927 0,0080 0,057% 10,1765 0,0102 0,100%
7AminoQuin

13,925 0,0060 0,043% 10,1788 0,0125 0,122%
8AminoQuin

13,937 0,0180 0,129% 10,1839 0,0176 0,173%
RESULTADOS OBTENIDOS Y ANALISIS
RESULTADOS OBTENIDOS Y ANALISIS
HOMO QUINOLINE
LUMO QUINOLINE LUMO 2AMINOQUINOLINE
HOMO 2AMINOQUINOLINE
DESCRIPTORES MOLECULARES DE CARCTER GLOBAL
Mtodo y Nivel de Teora: DFT --- B3LYP / 6-31G +(d)
RESULTADOS OBTENIDOS EN LA REACTIVIDAD QUIMICA INTRINSECA
Estructura
Molecular
Quinol 2AQ 3AQ 4AQ 5AQ 6AQ 7AQ 8AQ
Energa (eV)
-10937,50 -12444,18 -12443,85 -12443,95 -12443,62 -12443,87 -12443,90 -12444,00
Momento
Dipolar
2,1823 2,2278 3,0942 3,7808 2,8404 3,3585 2,6880 0,9543
HOMO
-6,5742 -5,9440 -5,8569 -5,9982 -6,4286 -5,7777 -5,7875 -5,4945
LUMO
-1,7505 -1,4234 -1,5216 -1,4394 -1,6639 -1,5175 -1,4977 -1,5347
Gap de
Energa
4,8237 4,5206 4,3353 4,5587 4,7647 4,2602 4,2898 3,9598
Potencial
Qumico
-4,1623 -3,6837 -3,6893 -3,7188 -4,0463 -3,6476 -3,6426 -3,5146
Electronegativi
-dad
4,1623 3,6837 3,6893 3,7188 4,0463 3,6476 3,6426 3,5146
Dureza
2,4118 2,2603 2,1676 2,2793 2,3823 2,1301 2,1449 1,9799
CONCLUSIONES
A partir de los datos tericos obtenidos para los diferentes descriptores
moleculares globales escogidos para el estudio de las distintas molculas
derivadas objeto de estudio, se puede evidenciar que al llevar a cabo la
sustitucin de un hidrgeno lateral en cada una de las posiciones
disponibles de tomos de carbono en la molcula madre por el grupo
funcional amino (NH2) de naturaleza electro-donora, se ve que desde el
punto de vista energtico las molculas obtenidas tienen una energa
menor en comparacin con la molcula madre, dando lugar a que estas
nuevas configuraciones moleculares sean ms estable.

CONCLUSIONES
Los resultados tambin muestran que el sustituyente causo que el
momento dipolar en los nuevos compuestos obtenidos tenga un
aumento significativo en comparacin con la molcula madre,
excepto en la posicin nmero ocho, mostrando de esta forma que
hay una redistribucin de los centros de cargas (positivas y negativas)
al interior de las molculas, de tal forma que esta nuevas molculas
tienen una mayor polaridad. De este modo, se puede concluir que al
utilizar el sustituyente de carcter electro-donor en las posiciones
indicadas se obtienen unos resultados en las propiedades
moleculares calculadas que muestran patrones interesantes a travs
de las estructuras obtenidas, que desde la perspectiva de la fsica del
lser sera de gran inters su aprovechamiento como posibles medios
activos para lseres.



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