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Son compuestos insaturados estables, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades caractersticas que los diferencian de los hidrocarburos acclicos. Estos compuestos son derivados del benceno
El benceno, constituye, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras.
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo: Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos
etil benceno
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponindolas a la palabra benceno:
1-metil-2-etil-benceno
orto
meta Para
m-dimetil benceno
QUMICAS
DE
LOS
* Son * Las
todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta. reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico.
Se denomina Arenos a los derivados bencnicos que contienen cadenas laterales carbonadas saturadas o insaturadas. Ejemplos de ellos son el cumeno o isopropilbenceno C6H5CH(CH3)2, y el estireno o fenileteno C6H5CH=CH2.
Estrucrura
Nombre Fenilo
Estructura
Nombre Naftaleno
Bencilo
Antraceno
Cumeno
Fenantreno
Estireno
Bifenilo
Estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno unidos directamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitucin.
a) Halogenacin El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: Luz U.V. + 3 Cl2 benceno
b) Nitracin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
+ NO3H benceno
SO4H 2
+ H 2O nitrobenceno
b)Sulfonacin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:
+ SO4H2 benceno
+ H2 O cido bencenosulfnico
REACCIONES DE FRIEDEL-CRAFTS
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:
+ CH3CH2Cl
Cl3Al
+ ClH
cloroetano
etilbenceno
los hidrocarburos aromticos presentan una mayor toxicidad que los alifticos, pero tienen efectos ms nocivos los oxidantes fotoqumicos, que producen necrosis en plantas, menor crecimiento y produccin y, en el hombre y otros animales, cefaleas, irritacin del aparato respiratorio y otros daos; finalmente, pueden afectar a materiales orgnicos, alterando los enlaces insaturados y modificando las propiedades de dichos materiales