Qumica Orgnica

Funes Orgnicas
Por Augusto Filho

O grupo Carbonila aparece nos dois compostos, mas se

tiver dois carbonos como vizinhos uma CETONA, se

tiver um ou dois hidrognios como vizinhos

um ALDEDO.

O grupo NH2 aparece nos dois compostos, mas sem a

Carbonila, o composto uma AMINA, com o grupo

Carbonila no carbono onde a amina est ligada passa a

ser uma AMIDA.

O grupo OH aparece nos dois compostos, mas sem a

Carbonila, o composto um LCOOL. Com o grupo

Carbonila no carbono onde a hidroxila est ligada, ele

passa a ser um CIDO CARBOXLICO.

A diferena est no O heterotomo (ligado entre dois carbonos) se estiver ligado a uma Carbonila um STER, se no tiver a Carbonila um TER.

O grupo hidroxila (OH) tambm pode caracterizar diferentes vizinhana: grupos em funcionais, carbono dependendo da

saturado,

caracteriza

um LCOOL, em carbono insaturado caracteriza

um ENOL, e em anel aromtico caracteriza um FENOL.

Hidrocarbonetos

Formados exclusivamente por Carbono e

Hidrognio.

LCOOIS

Apresentam um ou mais radicais hidroxilas (-OH) ligada a carbono saturado de hidrognio.

ENIS

Caracterizados pela presena da hidroxila (-OH) ligada a um carbono no-aromtico, insaturado.

FENIS

Apresentam um ou mais radicais hidroxila (-OH) ligados diretamente a um carbono aromtico.

ALDEDOS

Apresentam Carbonila (H C = O) ligado a uma cadeia carbnica.

CETONAS

Apresentam a Carbonila (-CO-) ligados pelos dois lados a radicais (carbonos).

CIDOS CARBOXLICOS

Apresentam carboxila (-COOH), ligado a um carbono da cadeia principal.

STERES

Apresentam o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais (iguais ou no) ou a um radical e um hidrognio.

TERES

Apresentam o elemento oxignio (-O-) ligados pelos dois lados a carbono.

HALETOS ORGNICOS

Apresentam um ou mais halognio (F, Cl, Br, I), substituindo um ou mais hidrognios.

AMINAS

Compostos derivados da amnia (NH3), onde os hidrognios orgnicos. so substitudos por radicais

AMIDAS

Tambm apresentam o nitrognio, porm sua cadeia

derivada de um cido carboxlico que perde a hidroxila

para ganhar um NH2. O seu grupo funcional formado por uma carbonila e uma nitrila ligada ao carbono.

NITROCOMPOSTOS

Apresentam o grupo NO2, proveniente do cido

ntrico.

NITRILAS OU CIANETOS

Apresentam o grupo CN, proveniente do cido ciandrico.

ANIDRIDOS

So obtidos atravs da desidratao de cidos

carboxlicos.

CIDOS SULFNICOS

Caracterizados pela presena do grupo SO3H,

proveniente do cido sulfnico.

FIXAO DE CONTEDO

FUNES ORGNICAS
01 06

AMINA

LCOOL
02

05

07

STER
03
04

ALDEDO
08

CETONA

FENOL TER
CIDO CARBOXLICO

AMINA

CIDO SULFNICO

FENOL

LCOOL

HIDROCARBONETO

AMIDA

NITROCOMPOSTO

AMINA

ALDEDO

CETONA

ENOL

CETONA

HALETO ORGNICA TER

NITRLAS OU CIANETOS

CIDO CARBOXLICO

FENOL FENOL

CIDO SULFNICO

ESTER

01
TER

CETONA CIDO CARBOXLICO

03
CETONA TER LCOOL

AMINA TER AMIDA AMINA

02

1 AMIDA 2 FENOL 3 AMINA 4 CIDO CARBOXLICO

STER AMIDA CIDO CARBOXLICO

AMINA

I TER II AMINA

CIDO CARBOXLICO

LCOOL

CIDO CARBOXLICO

CETONA
CIDO CARBOXLICO

Funo Orgnica, Polaridade, Solubilidade, Foras de Ligao e P.F.

LCOOL

CIDO CARBOXLICO

APOLAR HIDROFBICA FORAS DE LONDON PF: BAIXO

LCOOL LCOOL

POLAR HIDROSSOLVEL DIPOLO-DIPOLO LIGAES DE HIDROGNIO PF: ELEVADO

AMINA

CIDO CARBOXLICO

LCOOL

APOLAR HIDROFBICA DIPOLO INDUZIDO PF: BAIXO

POLAR HIDROSSOLVEL DIPOLO-DIPOLO LIGAES DE HIDROGNIO PF: ELEVADO

FENOL

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS SATURADOS

METIL

3 METIL HEXANO

METIL

METIL

METIL

ETIL

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS INSATURADOS

Hex 2 eno
3 etil hex 1 - eno

ETIL

CICLOPROPANO

CICLOPENTANO

Pent-2-ino Pent-2-ino
CH3 | CH3 CH C CH2 CH3 CH3 CH3 2,3,3- trimetilpentano

METANO

PROPANO

CH3 CH CH2 CH CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 3,5-dimetileptano 3,5-dimetil-heptano

CH3 C CH2 CH CH3 || | CH2 CH2 | CH3 2,4-dimetil-hex-1-eno

METANOL

ETANOL

PROPAN 1 OL

BUTAN 1 OL PROPAN 2 OL BUTAN 2 OL

PENTAN 1 OL PENTAN 2 OL

PENTAN 3 OL

HEXAN 1 OL

2 METIL PROPAN 1 OL

2,3 DIMETIL PROPAN 1 OL

2,3 DIMETIL PROPAN 2 OL

CICLOPENTANOL

CICLOHEXANOL

ETANODIOL

PROPANONA

BUTANONA

PENTAN 2 ONA

PENTAN 3 ONA

OCTAN 2 ONA

3 METILBUTAN 2 ONA

3 ETILPENTAN 2 ONA

3 ETIL 4 METILPENTAN 2 ONA

2,2,3 TRIMETILPENTAN 3 ONA

4 METIL HEXAN 2 ONA

BUTANODIONA

PENTAN 2,3 DIONA

METANAL

ETANAL

PROPANAL

NONANAL

2 - METILPROPANAL

2,2 - DIMETILPROPANAL

2 - METILBUTANAL

ETANODIAL

PROPANODIAL

BUTANODIAL

3,7-DIMETIL-OCT-2,6-DIENAL

a) b) c) d) e)

Butanal Heptanal Propanodial Heptanodial 3,4-dimetil-hexanal

f)

2-etil-3,3-dimetil-pentanal

CIDO METANICO

CIDO ETANICO

CIDO PROPANICO

CIDO BUTANICO

CIDO DECANICO

CIDO METILPROPANICO

CIDO METILBUTANICO

CIDO DIMETILBUTANICO

CIDO 4,4-DIETIL-8METILDECANICO

CIDO ETANODIICO

CIDO 2-METILBUTANODIICO

A) B) C) D)

cido Butanoico cido 2-etilpentanoico cido O-metilbenzoico cido Pentanoico

E)
F) G) H) I)

cido Heptanoico
cido Decanoico cido Butanodioico cido 3,3-dimetilbutanoico cido 2-etil-3-metilpentanoico

METANAMIDA

ETANAMIDA

PROPANAMIDA

BUTANAMIDA

PENTANAMIDA

OCTANAMIDA

2-METILPROPANAMIDA

2,2-DIMETILPROPANAMIDA

2-METILBUTANAMIDA

2-ETIL-2-METILBUTANAMIDA

2-ETILPENTANAMIDA

N-METILPROPANAMIDA

N,N-DIMETILPROPANAMIDA

BENZAMIDA

N-METILBENZAMIDA

METILAMINA

ETILAMINA

PROPILAMINA ISOPROPILAMINA

PENTILAMINA

FENILAMINA

BENZILAMINA

ETILFENILAMINA

DIMETILAMINA

DIETILAMINA

ETILMETILAMINA

METILPROPILAMINA

ETILPROPILAMINA

FENILMETILAMINA

DIFENILAMINA

TRIMETILAMINA

ETILDIMETILAMINA

DIETILMETILAMINA

DIMETILPROPILAMINA

ETILMETILPROPILAMINA

TRIFENILAMINA

DIFENILMETILAMINA

FENILDIMETILAMINA

EXERCCIOS
1. Dentre as frmulas abaixo, aquela que representa uma substncia utilizada como combustvel dissolvente e componentes de bebidas :

02. O nome sistemtico de acordo com a IUPAC para a estrutura H3C CH2 CH CH CH2 OH : | | OH3 CH3 a) 2,3 - dimetil - 1 - pentanol b) 2,3 - dimetil pentanol c) 2 - metil - 3 etil - 1 - butanol d) 2 - metil - 3 - etil butazona e) 2,3 dimetil - 3 - etil - 1 propanol

03. Nas molculas de metilciclopentano: a) todos os tomos de carbono tm hibridao sp; b) todos os tomos de carbono tm hibridao sp2; c) todos os tomos de carbono tm hibridao sp3;

d) h tomos de carbono com hibridao sp2 e tomos de carbono

com hibridao sp3; e) h tomos de carbono com hibridao sp e tomos de carbono

com hibridao sp3.

03. De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto da frmula a seguir?

a) 5 - etil - 2 - hexanol b) 3 - metil - 6 - heptanol c) 2 - etil - 2 - hexano d) 5 metil heptan 2 ol e) 2 - cloro - 3 - metil hexano

04. Escreva as frmulas dos seguintes compostos:

a)

Pentanal

b)

Butanodial

c)

Propenal

e)

3,5-dimetil-hexanal

05. O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, :

a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal

06. Classifique em V ou F as sentenas relacionadas aos carbonos numerados da seguinte cadeia:

( F ) os carbonos I, II e IV so primrios ( V) o carbono III se classifica como secundrio ( V) na cadeia h somente um carbono quaternrio ( V) o carbono IV recebe a classificao de tercirio ( V) existem 5 carbonos primrios na cadeia

07. O gosto amargo, caracterstico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lpulo, adicionado bebida durante a sua fabricao.

A frmula estrutural do mirceno apresenta:

a) um carbono tercirio. b) cinco carbonos primrios. c) cadeia carbnica heterognea. d) cadeia carbnica saturada e ramificada. e) cadeia carbnica acclica e insaturada.