Materiay pochodz z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.

pl

Wszelkie treci i zasoby edukacyjne publikowane na amach Portalu www.szkolnictwo.pl mog byd wykorzystywane przez jego Uytkownikw wycznie w zakresie wasnego uytku osobistego oraz do uytku w szkoach podczas zajd dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian, przesyanie, publiczne odtwarzanie i wszelkie wykorzystywanie tych treci do celw komercyjnych jest niedozwolone. Plik mona dowolnie modernizowad na potrzeby wasne oraz do wykorzystania w szkoach podczas zajd dydaktycznych.

Alkany

Alkeny

Alkiny

Spis treci:
Podzia wglowodorw. Porwnanie Alkany: budowa czsteczki, szereg homologiczny, konformacje i izomeria, nazewnictwo, waciwoci fizyczne, waciwoci chemiczne.

Alkeny: budowa czsteczki, izomeria, nazewnictwo, waciwoci fizyczne, waciwoci chemiczne

Alkiny: budowa czsteczki, nazewnictwo, waciwoci fizyczne, waciwoci chemiczne.

WGLOWODORY

ACUCHOWE (ALIFATYCZNE)

PIERCIENIOWE

NASYCONE ALKANY

NIENASYCONE

AROMTYCZNE JEDNO - PIERCIENIOWE

CYKLOALKANY

Z JEDNYM PODWJNYM WIZANIEM ALKENY

Z WIELOMA WIZANIAMI PODWJNYMI

AROMATYCZNE PIERCIENIE SKONDENSOWANE

Z JEDNYM POTRJNYM WIZANIEM ALKINY

Z WIELOMA WIZANIAMI POTRJNYMI

Alkany
Wzr oglny

Alkeny
CnH2n
Jedno wizanie c c podwjne; , . Hybrydyzacja wgla przy podwjnym wizaniu sp2, budowa trygonalna Kocwka:

Alkiny
CnH2n-2
Jedno wizanie c c potrjne; , 2 Hybrydyzacja wgla przy wiazaniu potrjnym typu sp, budowa liniowa Kocwka:yn

CnH2n+2

Budowa czsteczki Wizania c-c pojedyncze typu , Hybrydyzacja wgla sp3 , budowa przestrzenna

Nazewnictwo Waciwoci Chemiczne

Kocwka:

an

en

(in)

atwo palne; Niereaktywne odporne na dziaanie kwasw, zasad i silnych utleniaczy. Wchodz z fluorowcami w reakcje podstawiania

atwo palne; Znaczna reaktywno. Wchodz w reakcje przyczania. Reaguj z silnymi utleniaczmi.

atwo palne; Najwiksza reaktywno. Wchodz w reakcje przyczania. Reaguj z silnymi utleniaczmi.

Cn H 2n 2

Budowa czsteczki
Najprostsze pod wzgldem budowy zwizki organiczne. Zbudowane s wycznie z wgla i wodoru. Atomy wgla w czsteczkach alkanw poczone s ze sob wizaniami pojedynczymi tworzc struktury acuchowe. Wgiel wykazuje hybrydyzacj tetragonaln - sp3. Wizania wgiel - wgiel, s wizaniami o charakterze atomowym. Wizania pomidzy atomem wgla i atomem wodoru, s minimalnie spolaryzowane w kierunku do atomu wgla. Wszystkie wizania s typu (sigma). Alkany maj budow przestrzenn. Wystpuje rotacja dookoa wiza CC

Szereg homologiczny alkanw

Liczba atomw wodoru w danym alkanie jest dwukrotnie wiksza od liczby atomw wgla i powikszona jeszcze o dwa atomy wystpujce na kracach acucha. Dla n liczby atomw wgla w czsteczce alkanu liczba atomw wodoru wynosi 2n+2, a wzr oglny alkanw mona zapisa nastpujco:

CnH2n+2

oglny wzr alkanw

Kolejny wglowodr rni si od swego poprzednika jednym atomem wgla i dwoma atomami wodoru, mwimy e rni si grup CH2 (metylenow). Zwizki rnice si tylko wielokrotnoci grupy CH2 tworz rodzin zwan szeregiem homologicznym. Zwizki nalece do tego samego szeregu homologicznego maj bardzo podobne waciwoci chemiczne.

Nazwa

Wzr sumaryczny

Wzr pstrukturalny

Metan
Etan Propan Butan Pentan

CH4
C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2 )3CH3

Heksan
Heptan Oktan Nonan Dekan

C6H14
C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

Konformacje alkanw
Konformacja to zdolno do przyjmowania przez czsteczk rnych ksztatw przestrzennych, a czsteczki rnice si uoeniem przestrzennym nazywamy konformerami.

Zmieniaj swj ksztat na skutek rotacji wok wiza chemicznych tworzcych je grup atomw wzgldem innych grup atomw. Rotacja ta jest moliwa tylko wok wiza pojedynczych.
Czsteczki alkanw cigle zmieniaj swj ksztat, cho niektre ksztaty mog by bardziej a inne mniej energetycznie opacalne.

Izomeria strukturalna alkanw

W izomerii konstytucyjnej ( strukturalnej) izomery rni si od siebie kolejnoci lub sposobem poczenia atomw, innym rodzajem wiza. Alkany, poczwszy od butanu, wykazuj izomeri acuchow, polegajc na rnicy w budowie acucha wglowego ( acuchy proste, acuchy rozgazione). Im duszy acuch, tym wiksza ilo izomerw acuchowych ( np. heksan ma 5 izomerw, dekan 75)

Rzdowo atomu wgla

Z izomeri acuchow alkanw wie si pojecie rzdowoci wgla. Rzdowo atomu wgla jest co do wartoci rwna iloci atomw wgla bezporednio zwizanych z danym atomem wgla w hybrydyzacji sp3.

Rodnik alkilowy (grupa alkilowa) Jednowartociowy rodnik powstay przez odjcie jednego atomu wodoru od wglowodoru alifatycznego (metyl, etyl, izopropyl ...) CH3; C2H5; C3H7

CnH2n+1

Nazewnictwo alkanw
Pierwsze cztery wglowodory w szeregu homologicznym nosz nazwy zwyczajowe ( metan, etan, propan, butan). Nazwy kolejnych skadaj si z przedrostka ( bdcego liczebnikiem greckim, okrelajcym ilo atomw wgla w czsteczce) i kocwki an.

Przyjto dodatkowe okrelenia zwyczajowe charakteryzujce budow acucha: n acuch prosty, izo jednoatomowe rozgazienie, neo jeden atom wgla zwizany jest z czterema podstawnikami

Nazewnictwo alkanw o acuchach rozgazionych

1.Wybiera si najduszy acuch wglowy (acuch gwny) i nadaje mu nazw zalen od liczby atomw wgla.
2. Nazywa si wszystkie podstawniki (acuchy boczne) poczone z acuchem gwnym (nazwy grup alkilowych).

3. Atomy wgla w acuchu gwnym numeruje si, czyli przypisuje si im tzw. lokanty. Naley wybra taki kierunek numeracji, aby pooenie pierwszego podstawnika (acucha bocznego) zostao oznaczone najmniejszym lokantem.
4.Nazwy alkanw o acuchu rozgazionym tworzy si wymieniajc w kolejnoci alfabetycznej nazwy grup alkilowych (acuchw bocznych) przed nazw najduszego acucha wglowego. Pooenie grup alkilowych w acuchu gwnym okrela si podajc waciwy lokant przed nazw danej grupy.

5. Obecno kilku identycznych podstawnikw zaznacza si podajc przed nazw przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. okrelajcy ich krotno, a odpowiednie lokanty przedziela si przecinkami.

Przykad:

wybieramy najduszy acuch 7 atomw wgla (heptan) numerujemy w nim at. C tak, aby podstawniki miay jak najmniejsze lokanty ( 2, 3, 5, 6 ) mamy 2 podstawniki etylowe, o ligantach 3,5 ( dietylo) i 3 podstawniki metylowe, o ligantach 2,3,6 ( trimetylo) alfabetycznie etylo jest przed metylo ( przedrostkw di, trinie bierze si pod uwag) 3,5- dietylo- 2,3,6 - trimetyloheptan

Waciwoci fizyczne alkanw

Czsteczki alkanw nie s polarne, przycigaj si do siebie bardzo sabymi siami van der Waalsa. Wraz ze wzrostem dugoci acucha wglowego n-alkanw zmieniaj si ich waciwoci fizyczne. Pierwsze cztery wglowodory nasycone (metan, etan, propan, butan) s gazami. Alkany zawierajce w swej czsteczce od 5 do 16 atomw wgla to ciecze, za wysze alkany s ciaami staymi. Alkany s nierozpuszczalne w wodzie (brak polarnoci), natomiast rozpuszczaj si w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Midzy sob mieszaj si bez ogranicze. Temperatury wrzenia wzrastaj wraz ze wzrostem acucha wglowego. Najwysze temperatury topnienia i wrzenia maj wglowodory o acuchach prostych, temperatury te malej u wglowodorw z rozgazionymi acuchami.

Waciwoci chemiczne alkanw

Alkany s zwizkami biernymi chemicznie. Nie odbarwiaj wody bromowej, nie s utlenianie przez roztwr nadmanganianu potasu. Nisze parafiny nie ulegaj reakcji nitrowania, a wysze podczas niej ulegaj degradacji. S palne i w zalenoci od dostpu powietrza zachodzi: - cakowite spalanie: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O, - niepene spalanie: 2CH4 + O2 2CO + 4H2 ( gaz syntezowy ) CH4 + O2 C + 2H2O ( sadza ) Wchodz w reakcje z fluorowcami. Reakcja przebiega przy udziale energii wietlnej. Jest to reakcja substytucji wolnorodnikowej. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 +HCl Pirolizacja ( kraking). W temp. 500 800oC prowadzi do rozpadu na nisze wglowodory nasycone, wodr, wglowodory nienasycone. Sulfonowanie jest reakcj z oleum, w wyniku ktrej powstaje odpowiedni kwas sulfonowy: RH + H2SO4 ---> RSO3 + H2O. Chlorosulfonowanie produktem tej reakcji jest odpowiedni sulfochlorek: RH + SO2Cl2 ---> RSO2Cl + HCl.

Mechanizm halogenowania alkanw (substytucji wolnorodnikowej) Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczciej pod wpywem promieniowania UV, ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujce acuch reakcji. Cl2 Cl + Cl Propagacja: wolne rodniki chloru reaguj z metanem, tworzc rodnik metylowy, ktry nastpnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt (jeden z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych reakcji: CH4 + Cl CH3 + HCl CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl itd.. Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych chloropochodnych metanu CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 oraz CCl4.

Cn H 2n

Budowa czsteczki - wizanie podwjne

W czsteczce alkenu wystpuje jedno wizanie podwjne pomidzy atomami wgla. Charakteryzuje si ono nierwnocennoci obu par elektronowych tworzcych wizanie. Jedno wizanie jest typu sigma - ma charakter wizania pojedynczego w alkanach - jest trwae, za drugie wizanie typu pi - wizanie nietrwae, decydujce o atwoci alkenw do ulegania reakcjom chemicznym. W hybrydyzacji bior udzia dwa orbitale p i jeden orbital s. Hybrydyzuj w sumie trzy orbitale, wic powstaj take trzy hybrydy sp. Ustawiaj si one w przestrzeni (zgodnie z teori VSEPR) na paszczynie, w naroach trjkta rwnobocznego. Hybrydyzacj sp2 nazywamy trjktn pask (trygonaln).

Budowa czsteczki
Posiadaj wizanie podwjne () - grupa winylowa. Przy wizaniu podwjnym tworz paskie struktury. W miejscach nasyconych tworz rozbudowane przestrzennie acuchy proste lub rozgazione. Atomy wgla przybieraj hybrydyzacj trygonaln sp2 ( wizanie podwjne).

Wystpuje rotacja dookoa wiza CC.

Brak rotacji dookoa wizania C=C.

Izomeria alkenw
W przypadku alkenw wystpuje izomeria wizania podwjnego - przy takim samym ksztacie acucha wglowego zwizki rni si lokalizacj wizania podwjnego.

Jeeli w alkenach wystpuj dwa rne podstawniki, to mog by pooone po tej samej stronie wizania podwjnego - izomer cis lub po przeciwnych izomer trans ( izomeria geometryczna).

Przedstawiciele alkenw ( olefin )

Alkeny, podobnie jak alkany, tworz szereg homologiczny. Wzr oglny alkenw: CnH2n Nazwa systematyczna eten propen buten penten heksen hepten okten nonen deken Wzr C 2H 4 C 3H 6 C 4H 8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 Nazwa odpowiedniego alkanu etan propan butan pentan heksan heptan oktan nonan dekan

Nazewnictwo alkenw
Zasada tworzenia nazwy taka jak dla alkanw, przy czym zmianie ulega kocwka nazwy z -an na kocwk en Jako struktur podstawow wybiera si najduszy cigy acuch, ktry zawiera wizanie nienasycone pooenie wizania nienasyconego w podstawowym acuchu oznacza si piszc cyfr arabsk za rdzeniem nazwy przed kocwk charakteryzujc rodzaj wiza. Numeracj acucha rozpoczyna si od tego koca, bliej ktrego znajduje si wizanie nienasycone. Pooenie grup alkilowych przyczonych do acucha podstawowego oznacza si odpowiednimi cyframi arabskimi

Waciwoci fizyczne alkenw

Zawierajce od (1-4) at. C s gazami, od pentenu C5H10 do oktadekenu C18H36 cieczami, a od nonadekenu C19H38 ciaami staymi. Waciwoci fizyczne alkenw s jakociowo podobne do waciwoci alkanw.

Wszystkie s bezbarwne, nierozpuszczalne w wodzie.

Temperatury wrzenia alkenw s nisze ni odpowiadajcych im alkanw. Maj intensywny zapach.

Waciwoci chemiczne alkenw

Alkeny s znacznie bardziej reaktywne ni alkany. Reaktywno ta jest zwizana z obecnoci w czsteczkach alkenw nietrwaego wizania podwjnego, ktre atwo ulega rozerwaniu. ulegaj reakcjom addycji (przyczania) do wizania podwjnego. A) przyczanie bromu lub chloru

B) addycja czsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

C) addycja wody do wizania podwjnego

D) Reakcja uwodornienia

E) Reakcja polimeryzacji

Reakcja z KMnO4 i Br2 aq (odbarwianie)

3 CH2 CH2 +2KMnO4 + 4H2O 3 C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

C n 2n 2

Budowa czsteczki
Alkiny to wglowodory zawierajce w swojej czsteczce jedno potrjne wizanie Tworz szereg homologiczny o wzorze oglnym CnH2n-2 Charakterystyka potrjnego wizania typ: jedno wizanie i dwa dugo: 120 pm typ hybrydyzacji wgli: sp We fragmencie czsteczki, w ktrym znajduje si wizanie potrjne zachowana jest budowa liniowa.

Nazewnictwo alkinw
Nazwy alkinw s tworzone z nazw odpowiednich alkanw. Z nazwy alkanu posiadajcego ten sam szkielet wglowy usuwa si kocwk "an" i dodaje kocwk "-yn" (lub "-in"), przed ktr umieszcza si lokant, wskazujcy przy ktrym atomie wgla wystpuje potrjne wizanie np: oktan i okta -2-yn acuch gwny (od ktrego pochodzi gwny czon nazwy) musi zawiera wizanie potrjne i by najduszy z moliwych.

Atomy wgla numeruje si tak aby wizanie potrjne miao jak najmniejszy numer, bez wzgldu na inne podstawniki.
Lokant mona pomin, gdy jest on rwny 1 tzn. wizanie potrjne wystpuje na pocztku szkieletu wglowego.

Waciwoci fizyczne alkinw

Alkiny s zwizkami sabo polarnymi. Wykazuj podobne waciwoci fizyczne jak alkany i alkeny. S nierozpuszczalne w wodzie, cakowicie rozpuszczaj si w oglnie stosowanych rozpuszczalnikach organicznych o maej polarnoci. Temperatury topnienia i wrzenia alkinw s wysze od temperatur topnienia i wrzenia analogicznych alkenw. Wartoci temperatury wrzenia alkinw wzrastaj wraz ze wzrostem liczby atomw wgla w czsteczce.

Waciwoci chemiczne alkinw

Waciwoci chemiczne alkinw s pod wieloma wzgldami podobne do waciwoci alkenw, a to podobiestwo wynika z obecnoci wiza wielokrotnych. Charakterystyczn reakcj dla obu grup jest addycja elektrofilowa. Reakcje charakterystyczne. 1. Addycja wodoru( kat. Ni): CHCH + H2 CH2=CH2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 2. Addycja wody bromowej ( fluorowcw): CHCH + Br2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2

3. Addycja fluorowcowodoru: CHC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH2=CBr-CH3 + HBr CH3-CBr2-CH3

4. Addycja wody: CHCH + H2O --HgSO4, H2SO4--> [CH2=HC-OH] --------> CH3-CHO aldehyd octowy CH3-CCH + H2O --HgSO4, H2SO4--> CH3-CO-CH3 aceton 5. Polimeryzacja: CHCH + CHCH CH2=CH-CCH (liniowa) 3C2H2 C6H6 benzen (polimeryzacja cykliczna) 6. Reakcja z nadmanganianem potasu: 3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 C2H2(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH

Reakcja z KMnO4 i Br2 aq (odbarwianie)

Bibliografia 1. Chemia repetytorium od A do Z M. Klimaszewska 2. Chemia 2 podrcznik ( zakres rozszerzony) S. Hejwowska, R. Marcinkowski,J. Staluszka

3. http://www.chemmix.artnet.pl/
4. http://pl.wikibooks.org/wiki/ 5. http://www.chemia.dami.pl/