ANLISIS CLSICO EN LA IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

Alejandro Guerrero Caicedo

Tecnlogo Qumico y Qumico
Grupo de investigacin en Sntesis y Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica (SIMERQO)

Elkin Romero Pealosa

Qumico

Danny Balanta Silva

Qumico
Universidad del Valle Departamento de Qumica Facultad de Ciencias Naturales y Exactas 2013

SIMERQO

Determinacin de Grupos funcionales

Segn el comportamiento de solubilidad, se pueden determinar los grupos funcionales presentes en el compuesto con base en los elementos presentes. Estos son los grupos
1. Compuestos con C, H, O Acidos carboxlicos Esteres Alcoholes, fenoles, teres Aldehidos y cetonas. Hidrocarburos, carbohidratos

2. Compuestos con N
Aminas y nitrocompuestos Amidas, nitrilos combinaciones bifuncionales con compuestos del grupo 1 4. Compuestos con N y X Halogenuros de arilo en combinaciones con compuestos del grupo 2. Trtese como amina o nitrado

3. Compuestos con X Halogenuros de alquilo y arilo Combinaciones bifuncionales con compuestos del grupo 1

cidos carboxlicos y fenoles

Solubilidad en NaOH: cido carboxlico o un R-COOH alifticos de cadena larga no son solubles en NaOH Test de yoduro yodato: muy sensible, da positivo para algunos fenoles cidos (fenoles polisustitudos por grupos NO2 o X) y cidos carboxlicos La reaccin ocurre en medio cido. El yodo que se libera se detecta por el color azul o morado que forma con el almidn.
Complejo I2-Almidn

fenol.

Fenoles
Una prueba especifica para los fenoles, es mediante la prueba con cloruro frrico. La confirmacin de este tipo de compuesto se da mediante la obtencin de un color AZUL, VERDE O VIOLETA en la solucin, el cual corresponde a la formacin del complejo inico Fe(ArOH)63+

Rx General:

6ArOH + Fe3+ Fe(ArOH)63+

Esteres
Para identificar la presencia del grupo ster en la muestra se realiza la prueba de la hidroxilamina, esta prueba implica la formacin in situ de un derivado del cido hidroxmico mediante la reaccin entre la hidroxilamina y el ster.

Rx General: RCOOR`+ H2NOH RCONHOH + R`OH 3RCONHOH + Fe3+ (RCONHO)3-Fe3+

teres
Los teres reaccionan con yodo, tornando la solucin prpura a caf (se forma un complejo)

El test de alcxidos de Zeisel convierte los teres a yoduros de alquilo tras aadir HI (tambin ocurre con alcoholes y steres) Hacer en campana de extraccin.

Aldehdos y Cetonas
Los compuestos carbonlicos ms simples se pueden identificar mediante la reaccin con la 2,4dinitrofenilhidrazina. Se forma una hidrazona, el cual es un precipitado de color amarillo o rojo.

Rx General:

Metilcetonas y alcoholes
El test del yodoformo da positivo en cetonas de tipo CH3-CO y en alcoholes secundarios de tipo CH3-CHOH. Su fundamento se basa en la formacin de yodoformo, un compuesto amarillo que precipita. La cetona y el alcohol se oxidan a carboxilatos.

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Aldehdos
La prueba ms simple de identificar si el compuesto desconocido es un aldehdo cetona, es mediante la prueba de Tollens, comnmente conocida como la reaccin del espejo de plata. Rx General:

RCHO + Ag(NH3)2+ RCOOH + Ag

Alcoholes
Para confirmar la presencia del grupo hidroxilo las pruebas ms elementales son la de sodio y la de cloruro de acetilo. En la prueba de Sodio los alcoholes forman el alcxido correspondiente y burbujas de hidrgeno.

Rx General:

2ROH+ 2Na RO-Na+ + H2

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Alcoholes
En la prueba de cloruro de acetilo los alcoholes producen el ster correspondiente y cido clorhdrico.

La presencia de un alcohol se corrobora con la liberacin de calor y humos de cido clorhdrico desde el recipiente.
Rx General:

ROH+ CH3COCl CH3COOR + HCl

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Compuestos Aromticos
Para la determinacin de este tipo de compuestos se realiza mediante la prueba de Cloruro de AluminioCloroformo, la cual nos permite diferenciar por el color obtenido al finalizar el test:
Compuestos Aromticos monocclicos: Color Amarillo o Rojo. Compuestos Aromticos bicclicos: Color Azul. Compuestos Aromticos ms complejos: Color Verde. Compuestos Bromados no aromticos: Color Amarillo

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 Debido a que el comportamiento de solubilidad no es general para un compuestos que presenta nitrgeno en su estructura, lo mas recomendable es realizar la prueba del papel peridico. La qumica de esta prueba no se conoce pero implica la accin de la amina sobre la lignina del papel. Esta prueba nos permite indicar si el compuesto es una amina primaria o secundaria.
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Aminas

Amidas

C, H, N
Nitrilos

Nitrocompuestos

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 Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolucin fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonamida slida blanca

Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolucin sino que precipitan directamente como slidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcals y cidos diluidos. Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular.

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 Prueba til para distinguir entre aminas aromticas. Las aminas primarias dan:

Las aminas secundarias:

Las aminas terciarias:

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 Las amidas y nitrilos pueden reconocerse por hidrlisis con hidrxido de sodio. Sin embargo,, antes de antes de hacer esta prueba se debe estar seguro que el compuesto no es una amina.

Para obtener un resultado mas preciso, es sostener un papel filtro mojado con una solucin de sulfato de cobre sobre la boca del recipiente, el amoniaco y aminas sencillas producen un color AZUL debido a la formacin con el cobre.

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 Los compuestos nitro pueden reconocerse por la reaccin con Hidrxido ferroso:

Otra manera, es reducindolos con Zinc y cloruro de amonio:

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 Para comprobar que el compuesto desconocido es un haluro de alquilo o de arilo, es recomendable que se hayan descartado todas las otras posibilidades y que se tenga plena seguridad que el nico grupo funcional presente en la estructura es un Halgeno.

La reaccin de haluros de alquilo con nitrato de plata en etanol es una reaccin SN1 y la reaccin de haluros de alquilo con yoduro de sodio en acetona es una reaccin SN2.

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 Ya determinado el o los grupos funcionales presentes, es indispensable determinar si el compuesto desconocido presenta insaturaciones, y la prueba mas til es la prueba del Br2 en CCl4. en donde si se pierde el color del bromo, el compuesto presenta un doble o triple enlace.

Otra prueba fundamental es la prueba del yodoformo, la cual nos permite determinar si la muestra desconocida presente el grupo CH3CO CH3CHOH, debido a que al finalizar la prueba precipitar un solido amarillo de punto de fusin 120C.

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 Este informe preliminar se debe presentar antes de la preparacin de los derivados y debe contener los resultados y un listado de sustancias que posiblemente corresponden a la muestra desconocida. Asimismo el estudiante debe presentar un plan de trabajo para las posteriores sesiones.

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