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Introduccin
Los aldehdos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxgeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxgeno por medio de un doble enlace.
En los aldehdos un grupo unido al carbonilo es el hidrgeno, y el otro un grupo alquil o aril. La nica excepcin es el formaldehdo, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrgenos.
Propiedades Fsicas
El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.
Peso Mol. 56 58 70 72 96
98
155.6 C
5 g/100
La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah su mayor solubilidad en agua que los alquenos
Propiedades Fsicas
Forman puentes de hidrgeno con el agua. Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles en agua que en solventes no polares.
Propiedades Fsicas
Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas
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O H C H
formaldehdo
O H C OH
cido frmico
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Nomenclatura UIQPA
Se toma como la cadena ms larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehdos.
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Nomenclatura de Aldehdos
O H C H
C: formaldehdo U: metanal
O CH3 C H
C: acetaldehdo U:etanal
O CH3CH2C
C: propionaldehdo U:propanal
O CH3CH2CH2C
C: butiraldehdo U: butanal
H
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CH3 CH3CHC
2 1
CH2 C
O H
C: valeraldehdo U: pentanal
CH3 CH CH3
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CH2 C
O H
C: isovaleraldehdo U: 3-metilbutanal
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O C
O
C: benzaldehdo U: aceptado
Cl
C: o-clorobenzaldehdo U: aceptado
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Nomenclatura UIQPA
La terminacin en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o ms tomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo posible al tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guin del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
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Nomenclatura de Cetonas
O CH3 C
T: acetona C: dimetilcetona U: propanona
O
CH3
CH3
CH2
CH3
C: etilmetilcetona U: butanona
O
2 1 4
CH3
CH2
CH2
CH3 5
3 C: dietilcetona U: 3-pentanona
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O
3 1 4
CH3
C CH2
2
CH2
CH3 5
C: metil-n-propilcetona U: 2-pentanona
CH3
4
O C
2
CH3
CH
3
CH3
1
C: isopropilmetilcetona U: 3-metil-2-butanona
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CH3
C: ciclohexanona U: aceptado
O C
Reacciones de Adicin
O R C
C Z
O R C Z R
OY
C Z
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Aldehdo + alcohol
O CH3 C H + CH3OH CH3 OH C OCH3 H
hemiacetal inestable
OH CH3 C OCH3 H + CH3OH CH3 OCH3 C OCH3 H
+ H2O
acetal
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Cetona + alcohol
O CH3 C CH3 OH
+ CH3OH
CH3
C OCH3
CH3
hemicetal inestable
OH CH3 C OCH3 CH3 OCH3
+ CH3OH
CH3
C OCH3
CH3 + H2O
cetal
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Oxidacin
En los aldehdos y cetonas el estado de oxidacin formal del carbono carbonlico es +1 y +2, respectivamente. En los cidos carboxlicos y sus derivados es +3 por lo que un aldehdo o cetona puede oxidarse para dar un cido carboxlico o derivado.
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KMnO4
CH3
OH
No hay reaccin
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CH3
C H
2 Ag(NH3)2+ + 3OHdiaminplata
CH3
C O
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Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e irritantes. El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas.
El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador.
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