La mayora de compuestos en qumica orgnica se clasifican de acuerdo a sus grupos funcionales; sin embargo los lpidos se clasifican segn

su solubilidad. Los lpidos son sustancias apolares que se pueden extraer de clulas y tejidos vegetales o animales con solventes orgnicos no polares.

TAREA Realizar un resumen del video presente en: http://www.youtube.com/watch?v=qo3Y6nMnKH M&feature=related

De los anteriores grupos slo las grasas y los aceites cumplen un papel importante como almacenes de energa

Los cidos grasos son compuestos carboxlicos terminales de cadena abierta aliftica de C-8 a C-24, pueden ser saturados o insaturados.

FUENTES DE CIDOS GRASOS SATURADOS

TAREA Buscar articulo y realizar un resumen sobre la importancia del omega 3,6 y 9.

Son esteres de cidos grasos con alcoholes de cadena larga. Las ceras pueden ser vegetales o animales, aunque abundan en la naturaleza en la epidermis de las hojas, pocas tienen valor comercial.
O H3C (CH 2)18

(CH 2)12

CH3

El cido carboxlico usualmente tiene un nmero par de carbonos entre 16 y 36.

el alcohol posee de 24 a 36 carbonos

Las ceras cumplen diferentes papeles en la naturaleza, desde proteccin de las hojas en plantas hasta funciones muy especificas en animales.

O H3C (CH 2)26 (CH 2)33 CH3

Las hojas de las plantas generalmente tienen un revestimiento de cera para prevenir la perdida excesiva de agua.

O H3C (CH 2)24 (CH 2)29 CH3

La cera de abejas es una mezcla de ceras e hidrocarburos y alcoholes que las abejas utilizada para construir sus panales

OH OH OH

TRIGLICRIDOS

TAG
O O

O O O O (CH2)16 CH3 (CH2)16 CH3 (CH2)16 CH3

Son steres de cidos grasos generalmente de la glicerina

Grasas: triglicridos slidos

a temperatura ambiente

Aceites: triglicridos lquidos a

temperatura ambiente

Las plantas y los animales usan las grasas y los aceites se para almacenar energa a largo plazo

El metabolismo de un gramo de grasa libera alrededor de dos veces ms energa que un gramo de azcar o almidn

En las grasas y aceites los puntos de fusin dependen de las insaturaciones, especialmente de los dobles enlaces Cis
O O O O O O CH3 CH3 CH3

Triesterina Pf= 72C

Los triglicridos derivados de cidos grasos saturados tienen altos puntos de fusin y en general son slidos a T ambiente (grasas)

H3C

CH3 O O O O O O

Triolena Pf= -4C

CH3

Los trigliceridos derivados de cidos grasos insaturados con dobles enlaces de isomeria Cis son lquidos (aceites fijos)

Se reemplazo por la mantequilla

Manteca: Slido blanco compuestos por grasas saturadas, obtenidas de grasas animales

Mantequilla: obtenida animales (Leche)

de

grasas

Margarina: es un derivado semisintetico obtenido por la hidrogenacin cataltica de aceites vegetales y se le adiciona cido butrico

Se encuentran generalmente en las semillas pues son las sustancias de reserva para la germinacin.

Se encuentran adems en las clulas acomplejados con protenas de membrana.

Se puede evidenciar con el reactivo Sudan III dando una coloracin roja.

 Expresin en fro Extraccin en caliente Extraccin con solventes

Para los aceites en alimentacin se efecta luego de la extraccin, purificaciones por medio de refinacin, decoloracin y desodorizacin.

A los aceites se les puede determinar: 1. Constantes fsicas (densidad, viscosidad, poder rotatorio, punto de fusin, ndice de refraccin). 2. ndices qumicos (ndice de saponificacin, ndice de yodo, ndice de acidez, ndice de ster).

ndice de saponificacin (IS): mg de KOH necesarios para saponificar 1g de grasa. Es una medida para calcular el peso molecular promedio de todos los cidos grasos presentes. ndice de acidez (IA): mg de KOH necesario para neutralizar los cidos grasos libres de 1 g de aceite. Un valor elevado para este ndice nos muestra un alto grado de enranciamiento de los aceites. ndice de ster (IE): es la diferencia entre el ndice de saponificacin y el ndice de acidez. ndice de Yodo (IY): miliequivalentes o partes de yodo absorbido por 100 partes de peso de sustancia, da una idea del nmero de insaturaciones de los cidos grasos.

Se clasifican de acuerdo al grado de insaturaciones de los cidos grasos que los componen y que se determina mediante el ndice de yodo, permitiendo clasificarlos en:

ANALISIS POR CROMATOGRAFIA DE GASES- EM INFRAROJO RMN (No es muy til)

CG - EM

Ricinus communis, Euphorbiaceae La semilla contiene 10% de glcidos y 50% de lpidos Es obtenido por compresin en fro de color amarillo plido, espeso, soluble en etanol absoluto. Est constituido por 75% de triglicrico del cido ricinolico C189OH12.

APLICACIONES El aceite de ricino es muy utilizado como purgante. Puede ser irritante gstrico debido al cido ricinoleico. Tambin es usado como materia prima en la fabricacin de pinturas, lubricantes, tinturas en la industria textil.

Olea europea, Oleaseae

Est formado principalmente por trioleinas 7080% y cido linoleico. Presenta fraccin insaponificable que contiene fitosteroles y vitamina A. El aceite se extrae por presin de aceitunas maduras entre 6 y 8 meses, justo en el momento que contienen su mxima cantidad de aceite.

APLICACIONES Es usado principalmente a nivel alimenticio y en la preparacin de jabones finos. El aceite facilita la expulsin del liquido biliar retenido en la vescula biliar. Se le atribuye que ayuda a controlar la presin arterial, los niveles de glucosa y a prevenir enfermedades neurodegenerativas.

Arachis hypogaea, Leguminoceae Papilionaceae.

El aceite se obtiene por coccin o mediante extraccin en prensa hidrulica. Los granos o semillas de man contiene almidn 10-30%, protenas 20-30% y 40-45% de lpidos constituidos por cidos grasos insaturados, tiene un ndice de yodo entre 85-100. APLICACIONES Su idoneidad para aguantar altas temperaturas le convierte en aceite ideal como aceite de frer. Tiene un sabor suave que le hace apropiado para elaborar ensaladas, mayonesas y vinagretas. Es usado en pomadas y lociones.

Qumicamente un jabn es una sal sdica o potsica de un cido graso. El grupo carboxilato, cargado negativamente, es hidroflico y la cadena de hidrocarburo es hidrofbica y lipoflica.

apolar

polar

La saponificacin: Es la hidrolisis bsica de las uniones ster de las grasas.

Uno de los productos de la saponificacin es el jabn

Saponis = jabn

Cuando los jabones se dispersan en agua, las largas cadenas carbonadas forman racimos en el interior de una bola hidrofbica, mientras las cabezas inicas sobre la superficie del racimo se adhieren a la capa de agua, estos racimos esfricos se llaman micelas

Los jabones tienden a precipitar con agua dura, que es agua cida o que contiene iones calcio, magnesio o hierro.

Los cidos grasos formados con agua cidas y las sales insolubles de Ca, Mg y Fe forman precipitados o espumas duras que no son capaces de formar micelas y flotan en el agua.

Los detergentes sintticos evitan que se precipite el jabn en presencia de aguas duras o cidas, debido a que contienen grupos funcionales diferentes a los cidos carboxlicos (cidos sulfonicos)
O O
H3C

S O

Na

SDS Dodecil Sulfato de Sodio

Las regiones hidrofbicas generalmente son grupos alquilo o arilo y las hidroflicas pueden contener grupos aninicos, catinicos o no inicos con varios tomos de oxgeno, por lo que se clasifican en anionicos, cationicos y no inicos.

Fosfolpidos
fosfoglicridos
Contienen un esqueleto de glicerol, unido a cidos grasos y a cido fosfrico.

Lpidos que contienen grupos derivados del cido fosfrico.

Esfingolpidos
El esqueleto que los constituye es la esfingosina, una hidroxilamina

O (CH2) 16 O O O
O

CH3 (CH2) 16 CH3

P OH

OH

FOSFOGLICERIDOS: son un tipo de lpidos anfipticos compuestos por una molcula de glicerol, a la que se unen dos cidos grasos y un grupo fosfato. El fosfato se une mediante un enlace fosfodister.
O (CH2) 16

OH OH OH
HO

O P OH OH

O O O
O

CH3 (CH2) 16 CH3

P OH

OH

Generalmente al C1 del glicerol se le une un cido saturado, al C2 un cido insaturado y al C3 el grupo fosfato

Fosfoglicridos
cidos fosfatdicos
O O O O O O P O
-

Cefalinas: esteres de etanol amina

O

Lecitinas: esteres de colina

R R' O
-

O O O O O P O
-

R R' O O-R-NH-R

EJEMPLOS DE ALGUNOS FOSFOGLICERIDOS

Fosfatidilcolina (Lecitina), se encuentra en la yema de huevo y en los granos de soya

Fosfatidiletanolamina (Cefalina)

Fosfatidilserina

Poseen como ncleo base la esfingosina a diferencia de los fosfogliceridos que tienen al glicerol. Son constituyentes importantes de las membranas celulares de plantas y animales principalmente en el cerebro y nervios.

CERAMIDAS

SE CLASIFICAN EN

ESFINGOMIELINAS CEREBRSIDOS

CERAMIDAS: Sustancias formadas por un cido graso unido por enlace amida a la esfingosina. En la bicapa lipdica actan como molculas de reconocimiento o sealizacin celular.

Esfingosina

ESFINGOMIELINAS: El grupo alcohol de la ceramida se une a una molcula de cido ortofosfrico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o colina. La esfingomielina es uno de los principales lpidos estructurales de las membranas del tejido nervioso.

CEREBRSIDOS: Los cerebrsidos constan de una molcula de ceramida a la que se une un monosacrido mediante enlace -glucosdico en el grupo hidroxilo de la ceramida.
El monosacrido puede ser tanto glucosa como galactosa, lo que origina dos familias de cerebrsidos, los glucosilcerebrsidos y los galactosilcerebrsidos

Los cerebrsidos son importantes componentes del msculo y de la membrana celular nerviosa, molculas del sistema nervioso central y perifrico, que forman parte de la vaina de mielina de los nervios.

Incluye cualquier lpido que no se clasifique como simple o complejo como los: Terpenos/Esteroides

Carotenoides
Prostaglandinas

Vitaminas liposolubles.

Los terpenos son un grupo de sustancias que tienen un origen biosintetico comn y siguen la llamada regla del isopreno (DMAP y IPP)

tomos de C 10 15 20 25 30 40

Unidades de isopreno 2 3 4 5 6 8

Clasificacin Monterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Sesterpenos Triterpenos Tetraterpenos

Seale las unidades de isopreno de cada una de los siguientes terpenos obtenidos de diferentes plantas y clasifquelos de acuerdo al numero de tomos de carbono.

EJERCICIO

Farneseno Aceite de cidra

Limoneno Aceite de limn

Zingibereno Aceite de jengibre

Pineno Aceite de trementina

MONOTERPENOS
Son compuestos orgnicos de origen natural, formados por 10 tomos de C. Pueden ser bicclicos . acclicos, monocclicos y

Algunas veces son oxigenados.

CH3 CH3 CH3 H3C O H3C

H3C

CH3

H3C

CH2

EJEMPLOS DE TERPENOS

Cardamomo

tomillo

Citrus

Citral

SESQUITERPENOS
Son compuestos orgnicos de origen natural, formados por 15 tomos de C.

Pueden ser acclicos, monocclicos, bicclicos y tricclicos

Generalmente son oxigenados.
CH3

CH3

CH2 CH2
H3C H3C CH3

CH3 H
H3C CH3

H3C H3C HO

O CH3

EJEMPLOS DE TERPENOS

Matricaria camomila

Juniperus communis (Cupressaceae)

Artemisia annua (ajenjo)

Artemisina

Estn ampliamente distribuidos en el reino animal y vegetal (plantas superiores) ya sean terrestres o marinos. En plantas podemos encontrarlas en especies de la familias: Annonaceae, Araliaceae, Labiateae, Leguminoseae, Liliaceae, Taxodiaceae, Euphorbiaceae, Asteraceae, etc

giberelinas

PLANTAS QUE CONTIENEN DITERPENOS:

ciprs Taxodium distichum (antitumoral) Jatropha gossypifolia (antitumoral) frailecillo

steviosido Stevia rebaudiana

PLANTAS QUE CONTIENEN TRITERPENOS:

Panax ginseng

Regaliz Glycyrrhiza glabra

Saborizante, edulcorante, expectorante, antiinflamatorio

Precursores de Vitamina A

Los esteroides son molculas policclicas complejas que se encuentran en todas las plantas y animales.

Sus estructuras se basan en un ncleo tetracclico androstano conocido como ciclopentanoperhidrofenantreno.

Ciclopentano perhidrofenantreno

La longitud y estructura de las cadenas (R) caracteriza a cada uno de los esteroides derivados.

Esteroides
Esteroles Hormonas sexuales Hormonas adrenocorticales
H3C
R

cidos biliares

H3C

CH3

CH3

H3C
HO

CH3

HO

Los esteroles son esteroides con 27 a 29 tomos de carbono y contienen un grupo alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3. Se encuentran en abundancia en los organismos vivos, sobre todo en animales y en algunas algas rojas. El esterol ms comn en los animales es el colesterol, que forma parte de las membranas de todas las clulas eucariotas y micoplasmas.

En ciertas clulas animales llega a constituir ms del 50% de los lpidos de membrana.

Este mantiene la fluidez de la membrana y su permeabilidad. Es la sustancia precursora de hormonas esteroidales, cidos biliares y vitamina D. Tarea: investigue cual es la diferencia entre el colesterol bueno y malo. Video ilustrativo: http://www.youtube.com/watch?v=k9jk1ZBk3U4

Las plantas superiores contienen fitosterol que es en realidad una mezcla de composicin variable de tres componentes: Campesterol, Sitosterol y Estigmasterol.

En los hongos el principal esterol que se encuentra es el ergosterol y en las algas cafs el fucosterol.

Andrgenos
H3C OH CH3 H3C O H3C O

CH3

CH3

HO O

Testosterona

Androsterona

Androstenediona

Estrgenos
H3C O H3C OH H3C O H3C

CH3

HO HO

Estrona

Estradiol

Progesterona

En la industria farmacutica se sintetizan derivados de los esteroides naturales con el fin de obtener sustancias de mayor actividad que las naturales.

NORETINDRONA

ETINILESTRADIOL

METANDROSTENOLONA

Son secretados por la glndulas adrenales, ubicadas cerca a los riones. Regulan la hinchazn de los tejidos regulando el equilibrio Na+ K+ y regulan los procesos inflamatorios naturales. Se conocen popularmente como corticoides.
HOH 2C HO O O HO CH3 CH3 HOH 2C O H3C OH

Aldosterona

Hidrocortizona

CIDOS BILIARES
Aplicaciones:

Sales de sodio y potasio del cido tauroclico

Sales de sodio y potasio del cido glicocolico

GLICOSIDOS CARDIOTNICOS
azucar

Los glicsidos cardiacos se usan en las siguientes condiciones: Insuficiencia cardiaca Arritmias Taquicardia . Aumentan contracciones del corazn

Digitalis spp.

Los glicsidos cardiacos poseen un ndice teraputico muy estrecho y los signos y sntomas de la enfermedad que se quiere tratar pueden llegar a ser difciles de distinguir de aquellos que indican toxicidad

Las prostaglandinas son derivados de cidos grasos que son reguladores bioqumicos. Son un grupo de cidos carboxlicos de C20 que contienen un anillo de cinco miembros con dos cadenas largas

El nombre de prostaglandina se deriva del hecho que fueron aisladas por primera vez en las glndulas de prstata de carnero.

Participan en el aglutinamiento de las plaquetas en la coagulacin Nivelan la presin arterial

Se ha demostrado que existen en pequeas cantidades en todos los tejidos y que cumplen funciones especificas en la regulacin de:

Intervienen en los procesos inflamatorios

Regula la secrecin de cidos gstricos

teniendo en cuenta la estructura de las dos vitaminas siguientes, indique cual es la mas polar y cual es mas soluble en agua. explique su respuesta?

Vitamina A

vitamina C

Las vitaminas liposolubles que pertenecen a los lipidos derivados son la A, E, D y K. La vitamina A o retinol interviene en la formacin y mantenimiento de las clulas epiteliales, en el crecimiento seo, el desarrollo, proteccin y regulacin de la piel y de las mucosas. La vitamina A es un nutriente esencial para el ser humano. ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina, y por ende el desarrollo de una buena visin.

La vitamina E o alfa tocoferol inhibe la oxidacin de los cidos grasos insaturados y de la vitamina A que forman las membranas celulares. Es antioxidante y ayuda al crecimiento del cabello. Su deficiencia generalmente produce anemia e impide el crecimiento normal.

La vitamina D o calciferol, promueve la absorcin de calcio y fsforo en el aparato digestivo; esencial para el crecimiento normal y el mantenimiento de los huesos. Su deficiencia produce raquitismo en los nios y osteomalacia en los adultos.

Su fuente principal es el colesterol que por accin de los rayos ultravioleta origina una molcula de Vitamina D.

La vitamina K participa en diferentes reacciones en el metabolismo, como coenzima, y tambin forma parte de una protena muy importante llamada protombina que es la protena que participa en la coagulacin de la sangre. La deficiencia de vitamina K en una persona normal es muy rara, solo puede ocurrir por una mala absorcin de grasas. Su deficiencia produce alteraciones en la coagulacin de la sangre y Hemorragias difciles de detener.