Frmula general

NH2: Grupo Amino

COOH: Grupo
Carboxilo
H: Hidrogeno
R: Cadena Lateral
(Cualquier compuesto,
marcando la diferencia
entre cada
aminocido)
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Nomenclatura
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Los aminocidos tienen dos sistemas de nomenclatura:
1. El clsico sistema de tres letras, que
permite la representacin de la estructura
primaria de una protena mediante el enlace
de cada triplete de letras mediante guiones,
disponiendo a la izquierda el aminocido N-
terminal y a la derecha el aminocido C-
terminal. Por ejemplo:
Ala-Glu-Gly-Phe- ... -Tyr-Asp-Gly
Representa la estructura primaria de una protena cuyo
aminocido N-terminal es alaninRepresenta la estructura
primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es
alanina (Ala) y cuyo aminocido C-terminal es glicina
(Gly).a (Ala) y cuyo aminocido C-terminal es glicina
(Gly).

2. El actual sistema de una sola letra,
impuesto en gentica molecular e
imprescindible para el uso de bases de
datos, que permite la representacin de la
estructura primaria de una protena mediante
la disposicin consecutiva de letras sin
espacios ni signos intermedios, disponiendo
a la izquierda el aminocido N-terminal y a
la derecha el aminocido C-terminal. Por
ejemplo:
LSIMAG ... AYSSITH
Representa la estructura primaria de una protena cuyo
aminocido N-terminal es leucina (L) y cuyo aminocido
C-terminal es histidina (H).
Codificacin
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Estereoisomeria
Un esteroisomero
es una sustancia
cuyas molculas
tienen el mismo
numero y tipos de
tomo y se
diferencian
nicamente en el
arreglo espacial.

AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Esteroisomeria
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Carbono presenta 4 sustituyentes
diferentes.
Esteroisomeria
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
ENANTIOMEROS
Esteroisomeria
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
La Glicina es el nico
aminocido que no
presenta quiralidad, ya que
dos de los grupos unidos
al carbono son iguales (H).

Clasificacin de los aminocidos
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Existen muchas
formas de clasificar
los aminocidos; las
dos que se
presentan a
continuacin son las
ms comunes.
Segn las propiedades de su cadena
Segn su obtencin
Los aminocidos se clasifican habitualmente segn
las propiedades de su cadena lateral
A los aminocidos que deben ser captados como parte de
los alimentos se los llama esenciales; la carencia de estos
aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo,
ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que
mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento.
Para el ser humano
Segn las propiedades de su cadena:
Grupos R apolares alifticos:


AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Segn las propiedades de su cadena:
Grupos R CICLICOS


AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Segn las propiedades de su cadena:
Grupos R AROMATICOS


AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Segn las propiedades de su cadena:
Grupos R POLARES SIN CARGA


AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Segn las propiedades de su cadena:
Grupos R CARGADOS POSITIVAMENTE


AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Segn las propiedades de su cadena:
Grupos R CARGADOS NEGATIVAMENTE


AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Variacin de la formula general de un aminocido.
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Un Zwitterion puede actuar como acido (donador de protones) o base
(aceptor de protones), los compuestos con esta propiedad se conocen como
anfolitos.
PH Acido PH Neutro PH Bsico
Punto Isoelctrico, curva de valoracin y pK
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
El pH caracterstico en el que la carga elctrica neta
es cero y se designa como pI.







pK: Es el pH en el cual las concentraciones del donador
de protones (cidos) y el aceptor de protones (bases)
son iguales.







Punto Isoelctrico, curva de valoracin y pK
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Grupos Ionizables
La cadena R de algunos
aminocidos contiene
grupos ionizables
Carboxlico
(COO-): Acido
glutaminico y
aspartico
Amino (NH3+):
Lisina, arginina e
histidina
Sulfidrilo (SH):
Cistena
Fenol (OH):
Tirosina
Punto Isoelctrico, curva de valoracin y pK
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Segn su obtencin
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
A los aminocidos que deben ser captados como parte de los alimentos se los llama
esenciales; la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del
organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear
tejidos nuevos, en el caso del crecimiento.
Segn su obtencin: ESENCIALES
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Valina (Val, V)
Leucina (Leu, L)
Treonina (Thr, T)
Lisina (Lys, K)
Triptfano (Trp, W)
Histidina (His, H) *
Fenilalanina (Phe, F)
Isoleucina (Ile, I)
Arginina (Arg, R) *
Metionina (Met, M)
Segn su obtencin: NO ESENCIALES
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
Alanina (Ala, A)
Prolina (Pro, P)
Glicina (Gly, G)
Serina (Ser, S)
Cistena (Cys, C) **
Asparagina (Asn, N)
Glutamina (Gln, Q)
Tirosina (Tyr, Y) **
cido asprtico (Asp, D)
cido glutmico (Glu, E)
Aminocidos que pueden sintetizarse en
el propio organismo
Propiedades
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica


cido-bsicas.
Se refiere al comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido puede
comportarse como cido y como base, por lo que se denominan sustancias anfteras.
Cuando una molcula presenta carga neta cero est en su punto isoelctrico. Si un aminocido tiene un
punto isoelctrico de 6,1 su carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1.
Los aminocidos y las protenas se comportan como sustancias tampn.
Propiedades
AMINOACIDOS
Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
pticas.
Todos los aminocidos excepto la glicina tienen 4 sustityentes distintos sobre su carbono alfa
(carbono asimtrico o quiral), lo que les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan
el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvo del plano de
polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro,
mientras que si se desva a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido
puede en principio existir en sus dos formas enantiomricas (una dextrgira y otra levgira), pero en
la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas.
Estructuralmente, las dos posibles formas enantiomricas de cada aminocido se denominan
configuracin D o L dependiendo de la orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos
unidos al carbono alfa. Todos los aminoacidos proteicos son L-aminocidos, pero ello no significa
que sean levgiros.
Se consideran L-aminocidos los que estructuralmente derivan de L-gliceraldehdo y D-aminocidos
los derivados del D-gliceraldehdo.