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QUMICA ORGNICA
parte 1
2
QUMICA ORGNICA
( o ramo da Qumica que estuda os compostos do CARBONO)
Cafena Vinagre Glicose
3
CLASSIFICAO DO CARBONO
Carbono primrio
Ligado diretamente, no mximo, a um outro carbono



Carbono secundrio
Ligado diretamente a dois outros carbonos
4
Carbono tercirio
Ligado diretamente a trs outros carbonos



Carbono quaternrio
Ligado diretamente a quatro outros carbonos
CLASSIFICAO DO CARBONO
5
CLASSIFICAO DO CARBONO
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:





Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:
a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio
b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio
c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio
d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio
e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio
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CADEIAS CARBNICAS
Aliftica (aberta)
Normal



Ramificada

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CADEIAS CARBNICAS
Cclica (fechada)
Alicclica



Aromtica
8
CADEIAS CARBNICAS
Saturada



Insaturada
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CADEIAS CARBNICAS
Homognea



Heterognea
10
CADEIAS CARBNICAS
(Univali_SP) O gosto amargo caracterstico da cerveja, deve-se ao
composto mirceno, proveniente das folhas de lpulo, adicionado
bebida durante a sua fabricao.




A frmula estrutural do mirceno apresenta:
a) um carbono tercirio
b) cadeia carbnica saturada e ramificada
c) cinco carbonos primrios
d) cadeia acclica e insaturada
e) cadeia carbnica heterognea
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HIDROCARBONETOS
Alcano (C
n
H
2n+2
)
Cadeia aliftica e saturada
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Alceno (C
n
H
2n
)
Cadeia aliftica e insaturada por uma ligao dupla
CH
3
CH = CH CH
3

Alcino (C
n
H
2n-2
)
Cadeia aliftica e insaturada por uma tripa ligao
HC C CH
3

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HIDROCARBONETOS
Alcadieno (C
n
H
2n-2
)
Cadeia aliftica e insaturada por 2 duplas ligaes
H
2
C = C = CH CH
3

Cicloalcano (C
n
H
2n
)
Cadeia cclica e saturada
Cicloalqueno
Cadeia cclica e insaturada por dupla ligao
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HIDROCARBONETOS
Aromtico
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NOMENCLATURA
PREFIXO INTERMEDIRIO SUFIXO
(n de carbonos) (saturao na cadeia) (funo)
1C: MET Saturadas: NA
2C: ET Insaturadas:
3C: PROP 1= EN
4C: BUT 2= DIEN
5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto:
6C: HEX ........................... O
7C: HEPT 1 IN
8C: OCT 2 DIIN
9C: NON 3 TRIIN
10C: DEC ...........................
11C UNDEC 1= e 1 ENIN
NOME
15
NOMENCLATURA
CH
3
- CH
2
CH
3

CH
3
CH = CH CH
3
propano
2-buteno
H
2
C = CH CH
2
CH
3
1-buteno
H
2
C =C = CH CH
2
CH
3
1,2-pentadieno
H
2
C =CH CH = CH
2
1,3-butadieno
H
2
C =CH C CH
butenino
ciclobuteno
HIDROCARBONETOS
HC C CH
3
propino
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
H
3
C metil
H
3
C CH
2
etil
H
3
C CH
2
CH
2
propil
CH
3
CH isopropil


CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
butil
CH
3
CH
2
CH CH
3
sec-butil


CH
3
C CH
3
terc-butil


CH
3

CH
3

17
GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
CH
3
CH CH
2


isobutil


CH
2
= CH vinil






fenil benzil
CH
3

H
H
H
H
H
CH
2

H
H
H
H
H
18
NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
EXERCCIOS NA APOSTILA ...
19
FUNES ORGANICAS
lcool
lcool primrio (grupo hidroxila ligado a um carbono primrio)

lcool secundrio (grupo hidroxila ligado a um carbono
secundrio)


lcool tercirio (grupo hidroxila ligado a um carbono tercirio)
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FUNES ORGANICAS
Fenol
Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromtico


Aldedo
Presena do grupamento H C = O (formila)


ter
presena de um tomo de oxignio entre dois carbonos
R O R'
21
FUNES ORGANICAS
Cetona
Presena do grupamento C = O (carbonilo)


cido carboxlico
presena do grupo COOH (carboxila)


ster
constituem o grupo funcional R COO R

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FUNES ORGANICAS
Amida

Amina

Nitrila
R C N
Haleto
R C X
(X = F, Cl, Br, I)
OUTRAS FUNES
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FUNES ORGANICAS
EXERCCIOS NA APOSTILA ...
24
NOMENCLATURA
PREFIXO INTERMEDIRIO SUFIXO
(n de carbonos) (saturao na cadeia) (funo)
1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto:
2C: ET Insaturadas: O
3C: PROP 1= EN lcool:
4C: BUT 2= DIEN OL
5C: PENT 3= TRIEN Aldedo:
6C: HEX ........................... AL
7C: HEPT 1 IN Cetona:
8C: OCT 2 DIIN ONA
9C: NON 3 TRIIN c. Carboxlico:
10C: DEC ........................... ICO
11C UNDEC 1= e 1 ENIN
NOME
25
NOMENCLATURA
cido carboxlico
CIDO + NOME DO RADICAL + ICO



ter
MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL

O
H
3
C C
OH
cido etanico
CH
3
CH
2
O CH
3
metxietano
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NOMENCLATURA
ster
RADICAL + ATO DE + RADICAL



Amina
RADICAL + AMINA

O
H
3
C C
O CH
2
CH
2
CH
3
etanoato de propila
CH
2
CH
3
H
3
C N
CH
2
CH
2
CH
3
metiletilpropilamina
27
NOMENCLATURA
ster
RADICAL + AMIDA



Nitrilo
RADICAL + NITRILO

Haleto orgnico
HALETO + RADICAL
O
H
3
C C
NH
2
etanoamida
N C CH
2
CH
2
CH
3
butanonitrilo
Cl CH
2
CH
2
CH
3
1- cloro propano
28
NOMENCLATURA
EXERCCIOS NA APOSTILA ...
29
Isomeria plana
Isomeria de cadeia (mesma funo e cadeias carbnicas
diferentes)

H
3
C CH = CH
2


Isomeria de posio (mesma funo, mesma cadeia
carbnica, diferentes posies dos tomos ou radicais a ela
ligados)

CH
2
H
2
C CH
2
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
CH
3
H
2
C CH CH
2
CH
3
CH
3
H
2
C CH
2
CH CH
3
30
Isomeria plana
Isomeria de funo (diferente funo qumica)

H
3
C H
2
C OH H
3
C O CH
3

Isomeria de compensao (diferente posio do
heterotomo da cadeia)

H
3
C O CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
31
Isomeria plana
Tautomeria (ismeros em equilbrio qumico)

aldedo enol
cetona enol


ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
O
H
3
C C
H
OH
H
2
C =CH
OH
H
2
C =C CH
3
O
H
3
C C
CH
3

32
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria geomtrica (CIS TRANS)
Alifticos (C = C)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
A B
B A
A B
A B
CIS TRANS
33
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria geomtrica (CIS TRANS)
Alifticos (C = C)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
34
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria geomtrica (CIS TRANS)
Cclicos
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
CIS TRANS
35
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono
assimtrico/quiral)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
36
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono
assimtrico/quiral)



(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
Carbono assimtrico um tomo de carbono saturado (hibridao
sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele
R
R C* R

R
37
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono
assimtrico/quiral)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
dextrgero levgero
38
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono
assimtrico/quiral)

Ismero opticamente ativo (IOA)



Ismero opticamente inativo (IOI)

n
IOA 2
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)
1
2

n
IOI
39
ISOMERIA
EXERCCIOS NA APOSTILA ...