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UNIVERSIDAD JUAREZ
AUTONOMA DE TABASCO
ASIGNATURA:

Bioqumica General

CATEDRATICO:

Dr. Rosendo Lpez Gonzlez

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

Cristina Aguilar Rodrguez
Miguel de la O Ovando

F i s i c o q u i m i c a
F i s i c o q u i m i c a
En uno o mas puntos,
los libros actuales
mostraran ya sea una
estructura de la
protena con D-
aminocidos en el
contexto de una
exposicin haciendo
referencia solo a L-
aminocidos
Porque suele suceder este error?


Dependiendo del texto, las estructuras no pueden estar
equivocadas.


Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en qumica orgnica,
establecen la prioridad de los sustituteyentes unidos a un tomo,
habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma
inequvoca la configuracin, la disposicin espacial, de
estereoismeros tales como enantimeros y diastereoismeros
Este sistema fue desarrollado por los qumicos
Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir
Prelog.

Ocurre que muchas ocasiones se mal interpretan las figuras con el
texto del cual se esta hablando. Suele suceder que se piensa que
la estructura de un L-aminocido es la misma que un D-aminocido.
y ese es un error muy grande, aunque sus estructuras son muy
parecidas y solo difieren de el lado hacia donde tengan un
hidrogeno por mucho que sea su parecido tienen funciones
demasiado distintas.
El descubrimiento de Emil
Fischer
Basado en la configuracin absoluta del azcar de tres carbonos
gliceraldehido, una convencin por Emil Fischer en 1891, Fischer
conoca los grupos que rodean el tomo de carbono asimtrico del
gliceraldehido pero tuvo que adivinar su configuracin absoluta


Estos tomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente
diferentes, son imgenes especulares (simtricas respecto a un
plano) entre s, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al
igual que stas no son superponibles en el espacio.

Estos tomos constituyen centros quirales o
de isomera espacial. Cada centro quiral da lugar a dos
molculas ismeras especulares o enantimeros. Una molcula
con 2 centros quirales puede tener 4 estereoismeros (2 estero-
ismeros, 2 parejas de enantimeros); una con 3 centros
quirales puede tener 8 estereo-ismeros (2 esteroismeros, 4
parejas de enantimeros); y as sucesivamente.


Bautismo del fenmeno Lord
Kelvin
La palabra quiral fue introducida por William Thompson (Lord
Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son
superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica
orgnica, podemos decir que una molcula es quiral cuando ella
y su imagen en un espejo no son superponibles.

Primera separacin de enantiomerismo y
relacin entre la configuracin molecular
y la actividad ptica
En 1848 Louis Pasteur Separ una muestra ptica inactiva y
ptica activa por medio de la separacin de los
enntiomeros. La actividad ptica y la configuracin
molecular se relacionan porque Pasteur al observar la
actividad ptica en los cristales descubri que eran
asimtricos y que tenan configuracin molecular distinta al
igual que la actividad ptica.

Actitud ptica de J ean Baptiste
Biot
Se comprob que acido tartrico y racemico tenan en su
molcula C4H6O6 la formula idntica. Era desconcertante: 2
sustancias hechas por los mismos tomos presentaban
caractersticas diferentes, 1830 Jacob Berzelius incrdulo se
rindi y los llamo ismeros. Debido a la estructura de los
enlaces de los tomos, la molcula puede tener distinta
geometra pero todava era desconocido.
Jean Baptiste Biot diseo el polarmetro que meda la actividad
ptica de los materiales.
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo
de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo
de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden
formarse dos variedades distintas
llamadas estereoismeros pticos, enantimeros formas
enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los
tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual
manera.
Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos,
tendr un total de 2
n
ismeros pticos.
Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras
(R) y (S).
Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog, tambin se utiliza para determinar la configuracin
absoluta de los carbonos quirales.
As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
Segn la direccin de desviacin del plano de la luz
polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);
Segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca
para ismeros con un solo carbono asimtrico,

y
Segn la configuracin absoluta R-S (formas R y S), ms
adecuada para molculas con varios centros asimtricos.

Que es la quiralidad?
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser
superponible con su imagen especular. Como ejemplo
sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con
su imagen especular (la mano derecha). Como
contraejemplo, un cubo o una esfera s son
superponibles con sus respectivas imgenes especulares.
Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura
geomtrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su
espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse
coincidir consigo misma.
Homoquiralidad

La vida usa solo molculas de una de las manos isomtricas
(homoquirales), para las protenas y el ADN. Cmo esto pudo
llegar a suceder cuando las mezclas de los bloques componentes
de la vida contienen cantidades iguales de ambas manos? Es un
desconcertante enigma que confunde a los investigadores acerca
del origen de la vida. La biologa usa componentes homoquirales
puros al 100%: azcares de la mano derecha (dextrgiros) en el
ADN y en el ARN, y aminocidos de la mano izquierda (levgiros)
en las protenas.
Se dice que un objeto es quiral si no es superponible con su
imagen especular. El trmino "quiral"
Tomemos como ejemplo nuestra mano izquierda, la imagen
especular de la misma es nuestra mano derecha. Si
intentamos superponerlas rpidamente llegaremos a la
conclusin de que no es posible, ya que la nica forma de
hacer coincidir los dedos es rotando 180 una de las dos
manos pero ya que el dorso de la mano es distinto de la
palma es imposible una mano con la versin girada de la
otra.

EVITAR LOS ERRORES EN LA REPRESENTACION DE ACIDOS
NUCLEICOS Y PROTEINAS
La doble hlice es una espiral
dextrgira, esto es, cada una de las
cadenas de nucletidos gira a derechas;
esto puede verificarse si nos fijamos,
yendo de abajo a arriba, en la direccin
que siguen los segmentos de las hebras
que quedan en primer plano. Si las dos
hebras giran a derechas se dice que la
doble hlice es dextrgira, y si giran a
izquierdas, levgira (esta forma puede
aparecer en hlices alternativas debido
a cambios conformacionales en el ADN).
Pero en la conformacin ms comn
que adopta el ADN, la doble hlice es
dextrgira, girando cada par de bases
respecto al anterior unos 36.
La regla de la mano derecha o del
sacacorchos es un mtodo para
determinar direcciones vectoriales, y
tiene como base los planos cartesianos.
Se emplea prcticamente en dos
maneras; para direcciones y
movimientos vectoriales lineales, y para
movimientos y direcciones rotacionales.


Los--aminocidos, como es bien
conocido, son sustancias orgnicas que
poseen un grupo cido (-COOH) y un
grupo bsico (-NH
2
) unidos a un
carbono (C) llamado , al que se unen
adems un hidrgeno (H) y una cadena
lateral R, que segn su composicin da
lugar a los distintos aminocidos.
Existen dos ismeros diferentes para
cada aminocido, segn la ubicacin de
los radicales respecto al carbono . Se
distinguen con el prefijo D- (cuando el
grupo NH
2
se encuentra a la derecha
del carbono ) y L- (cuando dicho grupo
se encuentra a la izquierda del carbono
) y son imgenes especulares no
superponibles.








Fig.1 Los L--aminocidos son los que
componen las protenas de los seres
vivos.
Los Aminocidos existen en las formas
L- y D-, pero solamente la forma L- es
usada por las clulas.
DEFINICIONES:
las tres clases principales de biomoleculas: los acidos nucleicos, la proteinas y los polisacaridos.
acidos nucleicos:existen dos tipos de acido nucleico, el acido ribonucleico (rna) y el acido
desoxirribo nucleico (dna).
aminoacidos:unidades monomericas de las proteinas,apartir de estas sustancias se sintetizan las
proteinas, estos sontambien metabolitos energeticos.las proteinas estan compuestas por los 20
aminoacidosestandarestas sustancias se conocen como ( -aminoacidos) por que estas
molculas contienen un tomo de carbono central (el carbono ) al que estn unidos un grupo
amino primario, un gmpo carboxilato o tambien conocido como acido carboxilico, un tomo de
hidrgeno y un grupo r (cadena lateral).
pueden distinguirse cuatro:
clases: (1) apolares neutros, (2) polares neutros, (3) cidos, (4) bsicos.
monosacridos o azcares sencillos son polihidroxi aldehdos o cetonas. los monosacridos con
un grupo funcional aldehdo se denominan aldosas, mientras que los que tienen un grupo ceto se
denominan cetosas, los azucares se clasifican tambin de acuerdo con el nmero de tomos de
carbono que contienen. por ejemplo, los azcares mspequeos, denominados triosas, contienen
tres tomos de carbono. los azcares de cuatro, cinco y seis tomos de carbono se llaman
tetrosas, penlosas y hexosas, respectivamente.
residuo: aminocido que se ha incorporado a una molcula polipepldica.

BIBLIOGRAFA:


Trudy Mckee, James R. Mckee. Las clulas, bioqumica la base
molecular de la vida, 2003, 3er edicin

David L. Nelson, Michael M. Cox. Principios de Bioqumica, 4ta edicin

Qumica general. M. Garric. Editorial Revert, 1979

Curso de qumica biolgica. Venancio Deulofeu, Agustn Domingo
Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pg. 34

Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria,
Volumen 1. Eduardo Primo Yfera. Editorial Revert, 1996

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