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Universidade dos Açores – Departamento de Ciências

Agrárias
Curso Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas
Fitoquímica e Farmacognosia I – 2008/2009

Docente: Professora Doutora Maria Adelaide Lobo


Discentes: Daniela Paiva & Joana César

Terra Chã, 16 de Dezembrode 2008


Sumário
 Origem
 Extracção
 Métodos analíticos
 Composição química
o Antibióticos de natureza peptídica
o Antibióticos de natureza heterosídica
o Antibióticos hidronafténicos
o Antibióticos macrólidos
o Antibióticos poliénicos
o Antibióticos com grupos amina e amida simples
o Antibióticos não azotados
 Antibióticos das plantas
Um pouco de História…
 Cientistas da segunda metade do século XIX (Tyndal, Lister, Huxley,
Duchesne e Vuillemin) observaram o fenómeno denominado por
“Antibiose”, o qual era resultado dos agentes antimicrobianos.

 Em 1860, Lister estudou o efeito inibitório de substâncias químicas sobre


as bactérias.
Fenol diminui as taxas de mortalidade associadas à cirurgia

Esteriliza instrumentos
cirúrgicos
 Pasteur e Joubert, em 1877, reconheceram o potencial clínico dos
produtos microbianos como agentes terapêuticos.

Bacillus anthracis Crescia em urina estéril

Morte com a adição de bactérias junto com


ele na mesmo urina
Um pouco de História…
 Em 1928, Alexander Fleming descobriu a penicilina.

o Colónias de Staphlococcus vizinhas ao fungo Penicillium


apresentavam-se translúcidos (lise celular).

Agente antibacteriano penicilina Penicillium chrysogenum

 Cresceu Penicillum em meio liquido, verificando-se a


existência de uma substância antimicrobiana secretada
no meio.

 Deste modo, Fleming concluiu que aquele


fungo produzia substâncias bactericidas.
Um pouco de História…
 No final da década de 1930, no auge da segunda guerra
mundial, o elevado número de pacientes infectados exigia a
descoberta de substâncias efectivas para o tratamento de
infecções bacterianas.

o Chain e Florey, em 1940 analisam o efeito antibacteriano da penicilina

 Penicilina → primeiro antibiótico usado para o tratamento de


infecções em humanos.

Deu origem à mais variada e mais utilizada


classe de antibióticos: os β -lactâmicos
Antibióticos
ompostos de origem natural produzidos por
microrganismos que, em baixas concentrações, são
capazes de inibir o desenvolvimento ou de destruir,
selectivamente,
Grupo
outros
Nome
microrganismos.
Data da Microrganismo
Descoberta

Ascomicetales Penicilina 1929-1940 Penicillium notatum

Estreptomicina 1944 Streptomyces griseus

Tetraciclinas 1953 Streptomyces aureofaciens


Actinomicetales
Eritromicina 1952 Streptomyces erithreus

Nistatina 1950 Streptomyces noursei

Cloranfenicol 1947 Streptomyces venezuelae

Sifomicetales Ácido Fúsico 1960 Fusidium coccineum


Antibióticos
 Actualmen
te conhecem-se centenas de medicamentos e todos os anos esta lista aumenta
substancialmente, mas só alguns (cerca de 1%) podem ser utilizados.

Para
que interessem à medicina é necessário que:
o sejam
estáveis e activos em presença dos tecidos e humores do organismo
o sejam
absorvidos com rapidez e distribuídos rapidamente pelo organismo
o a sua
eliminação efectuar-se-á lentamente, sem se acumularem
o toxicidade
selectiva (não precisam de possuir uma actividade antimicrobiana elevada) muito
maior para o parasita do que para as células hospedeiras.
Antibióticos
 É importante referir, a mesma espécie pode elaborar diversos antibióticos, o
mesmo antibiótico pode ser segregado por vários microrganismos.

A descoberta dos antibióticos determinou


uma época de esplendor na medicina, no
tratamento de doenças microbianas por um
modo rápido e eficaz.

 Os antibióticos não exercem a mesma actividade sobre todas os


microrganismos, cada um actua sobre um número maior ou menor de
espécies, isto é, as espécies manifestam sensibilidades ou resistências
diferentes para diversos antibióticos, sob concentrações conhecidas mas
também variáveis.
Resistência aos Antibióticos
o Perigo de aparecimento de
estirpes de microrganismos
 Uso indiscriminado com resistência múltiplas
de associações de antibióticos
o Destruição úteis da flora
intestinal capazes de fornecer
parte das vitaminas
necessárias ao seu
metabolismo normal.
 A destruição da microflora habitual do homem possibilita um
desequilíbrio biológico prejudicial: após suspensa a
administração do antibiótico, podem desenvolver-se
anormalmente certas espécies patogénicas, pela falta de
competitividade com outras espécies habituais e, originar assim
novas infecções de maior gravidade; da mesma forma o
desenvolvimento de certos fungos, aparecendo assim micoses
várias.
Resistência aos Antibióticos
 Sensibilização específica e consequentemente acidentes
desagradáveis e perigosos.

 Uso prolongado dos antibióticos podem levar ao


aparecimento de estirpes de bactérias resistentes a estes;
sendo transmitidas a outros hospedeiros, criando novas
infecções.

 Exemplos de formas resistentes:


 Micobactéria da tuberculose à estreptomicina
 Estafilococos à penicilina
Administração do Antibiótico
 Aplicação externa:
o pele, revestimentos das vias digestivas, urinárias, sexuais,
mucosas…
o Formas farmacêuticas → pós, solutos, nebulizações, pomadas…

 Aplicação interna (via oral):


o Usados com menor regularidade, uma vez que os antibióticos
podem ser destruídos pelos ácidos gástricos e pelos fermentos
digestivos ou de origem microbiana da flora intestinal.
o Formas farmacêuticas → comprimidos, cápsulas, suspensões…
Administração do Antibiótico
 Aplicação rectal:
o Supositórios:
o Absorção inconstante
o Eliminação rápida
o Níveis sanguíneas alcançados muito variáveis

 Aplicação intramuscular:
o antibióticos que absorvem facilmente ( penicilina,
estreptomicina).
o Irritação dos tecidos, no entanto, é preferível à via oral pois
proporcionam níveis séricos mais elevados e próprios para
debelar certos tipos de infecções .
o Via usada quando certos medicamentos não provocam dores e
lesões endoteliais
Extracção
 Não é possível referir
um processo comum para extrair antibióticos de um número tão elevado de espécies de
comportamento e propriedades diversas: uns acumulando-se no interior das células outros rejeitados
para o exterior de culturas.
São abordados
apenas dois processos de extracção de compostos referentes a cada um destes tipos.

 A penicilina é o
exemplo mais divulgado dos antibióticos extracelulares. É empregue o mesmo processo para
extrair outros antibióticos de origem análoga.

 A técnica para
extrair os antibióticos intracelulares, distingue-se da anterior, por haver necessidade de proceder
à destruição das células produtoras, para que os respectivos princípios se difundam no meio de
cultura. Um dos exemplos mais conhecido é a preparação da tirotricina.
Métodos Analíticos

 D
eterminação quantitativa de microrganismos

 M
étodo de inibição de crescimento
 A
- Doseamento da acção de antibióticos

a) Método de difusão em placas

b) Método da diluição em tubos

M
étodo de incentivo ao crescimento

A- Doseamento da acção de vitaminas

B- Doseamento de substâncias essenciais ao crescimento


Métodos Analíticos
Actividade antibiótica

 Processo usado no estudo do primeiro antibiótico medicinal.


 Determinar a concentração mínima que inibe o desenvolvimento de
determinadas bactérias.
 Técnicas para determinar a actividade antibiótica:
 Método das diluições seriadas.
 Difusão dos antibióticos nas culturas das espécies indicadas em meios de
cultura

Ensaio da pirogenia: a acção hipertermizante manifestada no homem depois


de ser injectada por via parenteral, as suas soluções , atribui-se a diversos
constituintes, particularmente a substancias exógenas tóxicas relacionadas
com o metabolismo das bactérias, de natureza proteica.
Composição Química
 O estudos dos principais antibióticos será feito tendo em conta
a origem, a estrutura química, o mecanismo de acção, o
espectro de acção e o emprego clínico.

1. de natureza peptídica
2. de natureza heterosídica
3. Hidronaftacénicos
Antibióticos 4. Macrólidos
5. Poliénicos
6. De baixo peso molecular → com grupos
amina e amidas
7. Sem átomos de azoto
Antibióticos de Natureza
Peptídica
 São produzidos por microrganismos sob a forma de misturas de
antibióticos que diferem entre si por apenas uma ou duas
unidades de aminoácidos, mas cuja produção industrial, à custa de
estirpes seleccionadas, pode ser orientada para o tipo de
antibiótico mais conveniente.
 Neste grupo destacam-se, essencialmente, os antibióticos β -
lactâmicos.

β - Anel
Antibióticos:
lactâmico Tiazolidínico

 Penicilina
 Cefalosporinas
 Monobactamas
 Carbapemenos

Núcleo β -lactâmicos Mecanismo de acção: relacionado com o modo


ou ácido 6-amino como inibem a síntese do peptidoglicano que
penicilânico confere rigidez à parede celular da maioria das
bactérias.
Propriedades:
Penicilina
o Pouco solúveis na água e solúveis em solventes orgânicos
o Substancias estáveis quando secas
o Hidrolizam-se com facilidade (métodos químicos e biológicos)
o Penicilina natural usada na terapêutica: benzil-penicilina
o Conserva-se no estado sólido, seca, em frascos bem vedados e estéreis

 Actua como bactericida - quando é empregue em doses elevadas,


ocasiona perturbações graves.
 É muito pouco tóxico para o Homem e seres vivos superiores. No
entanto, o uso exagerado pode sensibilizar o individuo, causando
fenómenos de alergias sem gravidade (urticárias e dermatite) e
outras de extremo choque. Tal foi evitado por adição de anti-
histamínicos nos medicamentos.
 O seu antibiograma revela uma acção particular sobre as bactérias
patogénicas Gram positivas, aeróbias e anaeróbias. Não possui
actividade sobre vírus e protozoários.
Indicações terapêuticas:
Penicilina
 Infecções estafilocócicas e estreptocócicas
 Pneumonias, pleurisias, osteomielites, mastodites, endeocardites, meningites,
peritonites, abcessos, celulite, sinusites, feridas e queimaduras infectadas.
 Durante a eliminação pelas vias urinarias desinfecta o aparelho genito-urinário.

Administração:
 Injecções intramusculares
 Via oral – inconveniente: podem ser hidrolisados e inactivados pelos ácidos
gástricos e pela penicilase das bactérias da flora intestinal. Assim, só uma
pequena quantidade será absorvida pela mucosa intestinal e passará ao
sangue.
Esta dificuldade foi solucionada usando-a em meios tamponados ou sob a
forma de drageias com revestimento resistente aos sucos entéricos.
Antibióticos Heterosídicos
 Os antibióticos aminoglicósidos caracterizam-se por serem
heterósidos em que a genina é um derivado aminado da D-
glucose.

 Estreptomicina
 Pouco frequentes na natureza,
mas interessam à terapêutica  Neomicina
 Gentamicina
Espectinomicina
 Propriedades físico-químicas:
o Hidrossolúveis
o Carácter básico acentuado
o Boa estabilidade
Antibióticos Heterosídicos
 Actividade antibacteriana: espectro intermédio abrangendo a
maioria dos bacilos Gram negativos e alguns Gram positivos.

 Estes antibióticos fazem parte do grupo que actuam por inibição da


síntese proteica.

Estes antibióticos ligaram-se a alvos da subunidade 30S do ribossoma,


originando uma leitura errada da mensagem codificada no mRNA com
a formação da proteína anómala, que ao integrar-se na membrana
citoplasmática bacteriana altera a sua permeabilidade, justificando
assim o seu mecanismo bactericida.
Antibióticos Heterosídicos
Indicações terapêuticas:
o Tratamento de infecções graves quando os antibióticos menos tóxicos
forem ineficazes ou contra-indicados.
o Muitas vezes são administrados conjuntamente com antibióticos β -
lactâmicos para poderem, mais eficazmente, actuar sobre o
microrganismos de Gram negativo no caso de tratamento empírico
inicial de infecções.

 Não são absorvidos por via oral, tendo, muitos deles, um uso
sistemático muito limitado por apresentarem toxicidade renal e
ototoxicidade, com destaque para a estreptomicina.

 O aparecimento de estirpes resistentes, especialmente de bacilos


Gram negativo, estafilococos e Micobactérias, tem contribuído para a
redução do uso destes antibióticos.
Estreptomicina
 Primeiro antibiótico aminoglicósido obtido a partir de um
Streptomyces griseus.

 Dada a elevada toxicidade da estreptomicina usa-se, praticamente, só


para combater a tuberculose dado que o bacilo Maycobacterium
Tuberculosis não é sensível à maioria dos antibióticos.

Constituição química:
o Estreptidina
o Di-holósido estreptobiosamina:
 estreptose
 2-desoxi-2-metilamino-L-glucose
Estreptomicina
 Conservam-se bem no estado seco, ao abrigo da humidade: em solução
aquosa, pelo contrário alteram-se em poucas semanas.
 Actuam como bacteriostáticos e como bactericidas para diversas Gram
negativa e algumas Gram positiva.

Indicações Terapêuticas:

 Faz parte dos fármacos activos de primeira linha sobre a tuberculose,


sendo ainda usada no tratamento da brucelose.

 Tratamento de meningites bacilares, peste bubónica, tularemia e outras


infecções causadas por bacilos e cocos.
Estreptomicina
Inconvenientes:

 Os microrganismos adquirem resistência à estreptomicina,


sendo administrados com outro, tais como:
 tuberculostáticos no tratamento da tuberculose
 Penicilina nas peritonites, pneumonias bacilares
 Tetraciclinas na brucelose….
 Usar por períodos de tempo pequenos.
 O uso prolongado pode provocar:
 fenómenos de neurotoxicidade característicos
 comprometer a integridade do 8º par de nervos cranianos afectando o ramo
vestibular ( manifesta-se com tonturas, vertigens e perda de equilíbrio).
Estreptomicina
Ad
ministração:

 Vi
a intramuscular

 Vi
a parental (no caso da meningite tuberculosa)

 Po
uco usada por via oral, dada a pequena eficácia, por ser escassa e lenta a
absorção: por isso se usam doses mais elevadas no tratamento de infecções
entéricas.
Pel
o mesmo motivo, são eliminadas intactas com as fezes, podendo apenas modificar a
flora intestinal e determinar consequências de certa gravidade.
Antibióticos Hidronaftacénicos
 Grupo de antibióticos provenientes de actinomiacetos têm
um amplo espectro de acção.

 O seu nome deve-se ao tipo de estrutura, 4 anéis


benzénicos condensados, o que corresponde ao núcleo
hidroxinaftaceno
As modificações estruturais que
ocorrem a nível dos carbonos 5,6
e 7 não modificam
substancialmente a actividade
antibacteriana, mas condicionam
a sua solubilidade e a sua
absorção oral.

Concentração inibitória mínima


para uma determinada estirpe
bacteriana.
Antibióticos Hidronaftacénicos
Tetraciclina
Tetraciclinas mais usadas
e Doxiciclina
Comercializadas em Portugal
Minociclinas

Oxitetraciclina

 São bem absorvidas oralmente e relativamente mais estáveis em


meio ácidos por serem anfotéricas, sendo usados sob a forma de
cloretos.
 Os sais de iões bivalentes (Ca2+ ) e os trivalentes dificultam a absorção
das tetraciclinas.
 Têm um amplo espectro antibacteriano.
 Actuam sobre bactérias de Gram positivo e de Gram Negativo,
bactérias aeróbias, micoplasmas e clamídias em resultado da
interacção com a biossíntese proteica nos ribossomas.
Antibióticos Hidronaftacénicos
Mecanismo de
acção: atravessam os invólucros bacterianos (parede celular e membrana citoplasmática), associam-se
aos alvos proteínas S4 e S18 na subunidade 30S ribossomal, bloqueando a síntese proteica e impedindo
estericamente a ligação codão-anticodão.

 Caracterizam-se por
terem um efeito bacteriostático em concentrações terapêuticas.
 As estirpes
bacterianas rapidamente desenvolvem resistência, pelo que só devem ser usadas em infecções
urogenitais por clamídias ou em infecções por micoplasmas.

Efeitos secundários
do seu uso: toxicidade renal, reacções alérgicas e fototoxicidade.
 Não devem ser
administradas na gravidez, pois já se verificaram efeitos teratogénicos.

.
Tetraciclinas
 Descoberta em 1953, numa mistura antibiótica proveniente de
Streptomyces aureofaciens.
 Actuam como bacteriostáticos sobre bacilos e cocos
Gram positivo e negativo, vírus e fungos.
 Pouca toxicidade.

Indicações Terapêuticas:
o Infecções genitais
o Riquetsioses (febre muculosa)
o Doenças provocadas por vírus maiores - pneumonias atípicas e
tracomas
o Cólera
o Tratamento de infecções de germes sensíveis à penicilina, nos
casos em que não é possível usá-la devido à sensibilidade dos
doentes; e nas infecções de germes Gram positivos que
adquiriram resistência a este antibiótico.
o Em doses orais mais baixas combate casos crónicos de acne
Tetraciclinas
Administração:

o Via oral (mais


usada)

o Via intramuscular –
só é usada quando a via oral se tornou impossível, isto é, em casos de vómitos e períodos de
inconsciência.

o Via intravenosa –
só é usada em estados de extrema gravidade e quando há necessidade de agir rápida e
energiacmente.

 São absorvidas no
tracto gastro-intestinal, aparecem na circulação sanguínea ligadas às proteínas plasmáticas e
distribuem-se por todo o corpo.
 A excreção é
realizada pelas vias urinárias e pelas fezes.
Tetraciclinas
Inconvenientes:

 Durante a gravidez, não se recomenda o seu uso uma vez


que atravessam a placenta causando descoloração
permanente dos dentes, hipoplasia do esmalte e inibição do
crescimento ósseo do feto
 Não se recomenda seu uso durante o período de lactação
devido às reacções adversas que poderão produzir no
lactante por se excretarem no leite materno
 Cãibras com gastrite
 Diarreia
 Aumento da fotossensibilidade cutânea
 Náuseas ou vómitos
Antibióticos Macrólidos
 Caracterizam-se por serem lactonas macrocíclicas ligadas a uma ou mais oses,
classificando-se de acordo com o número de átomos no anel lactónico.

o Eritromicina
 Interessam à terapêutica
o Carbomicina
o Espiramicina
 Inibem a síntese proteica por se ligarem à subunidade 50S ribossomal, o que
o Oleandomicina
origina a formação de proteína anormal que vai alterar a permeabilidade da
membrana citoplasmática.
 São moderadamente activos contra bactérias de Gram positivo e activos em
relação a bactérias de Gram Negativo, mas sem ou com fraca actividade
sobre enterobacteriáceas, pseudomonas e Staphlococcus aureus.
Antibióticos Macrólidos
 Absorvidos por via oral.
 Têm boa difusão nos tecidos e fluidos corporais.
 A sua eliminação é hepato-biliar.

Indicações Terapêuticas:
 Infecções do tracto respiratório, gastro-intestinal e genital
 Infecções da pele e tecidos moles

Contra-indicações:
 Em doentes com anomalias cardíacas e com disfunções hepáticas
 Na gravidez e lactação
 Em crianças com idade inferior a 6 anos
Eritromicina
macrolacton
Foi isolada de culturas de Streptomyces a
erythreus.

Constituída por uma mistura de antibióticos


macrólidos produzidos por uma estirpe desse
Streptomyces, em que o componente principal
é a eritromicina A .

A eritrocimina é uma base fraca, sendo o anel


macrocíclico instável em meio ácido.
Subsequentemente, na administração oral, faz-
se o revestimento entérico da base livre ou Cladinose
então, usam-se sais como proprionato, Picrocina
lactobionato ou ésteres, que libertem o
antibiótico após hidrólise no intestino.
Eritromicina
Propriedades físicas:
o Substância branca, cristalina, de sabor amargo
o Pouco solúvel na água e bastante solúvel no álcool → propriedades básicas,
e por isso, quando em presença de ácidos , originam sais solúveis na água.
o Apresenta baixa toxicidade.

 As suas propriedades antibióticas assemelham-se às da penicilina


 Actua particularmente sobre os germes Gram-positivos e ainda sobre
diversas espécies de Brucella , Pasteurella, Haemophilus, Rickettsia e vírus.

Administração:

o via oral e apesar de destruída parcialmente pelo suco gástrico (em


drageias protegidas para evitar a acção dos ácidos do estômago e devido
ao seu sabor amargo) sendo depois adsorvida rapidamente nos intestinos.
o injecções endovenosas
o injecções intramusculares
Eritromicina
Indicações Terapêuticas:

 Usada nas infecções causadas por germes penicilino-resistentes (não


é destruída pela penicilinase).
 Usado para pneumonias do ambulatório, não diagnosticadas
laboratorialmente, uma vez que é activa contra Streptococcus
pneumoniae e Mycoplasma pneumoniae.
 Fármaco de alternativa para doentes com gonorreia que tenham
antecedentes de hipersensibilidade à penicilina.

Efeito secundário: Diarreia


Antibióticos poliénicos
 Estes antibióticos caracterizam-se pela existência nas suas
moléculas, de átomos de carbono com ligações duplas conjugadas,
em grupos de quatro (tetrenos), cinco (pentenos), seis (hexenos) e
sete (heptenos).
 Apresentam actividades antibióticas antifúngicas.
 São administradas por via oral, pois assim revelam menores
toxicidades.

 Tetrenos : nistatina
 Pentenos: fungicromina
Polienos antifúngicos  Hexenos: flavicida
 Heptenos: anfotericina B

 Estes antibióticos poliémicos encontram-se muitas vezes,


combinados com oses.
Nistatina 40 C relacionados
com os
 Produzida por estirpes de Streptomyces noursei carotenóides

Propriedades físicas:
 Pó microcristalino
 Apenas solúvel nos álcoois diluídos
(insolúvel na água e nos solventes
orgânicos)
 Instável em meios ácidos e básicos

Indicações terapêuticas:
 Substância fungicida
 Destinadas ao tratamento de candidíases cutâneas, gastro-intestinais e
Glucosamin
vaginais.
a
Nistatina

Administração:

 via oral - em comprimidos sob a forma de


supositórios, comprimidos vaginais, suspensões na
água e no mel, pomadas e até pó.

 via parenteral - não é empregue em consequência da


viva reacção orgânica que produz

 Via sistémica – a toxicidade mais importante é a nível


renal, quase sempre reversível no fim do tratamento.
Cloranfenicol
 Registado sob o nome de cloromicetina; era extraído primitivamente dos
caldos de cultura Streptomyces Venezuelae, mas na actualidade é
extraída exclusivamente por síntese química.
 Pertence ao grupo de antibióticos com grupos amida e amina, simples.
 Primeiro antibiótico preparado por síntese química. Hoje são obtidos novos
compostos de estruturas semelhantes e com propriedades bacteriostáticas
notáveis aliadas a pequenas toxicidades.
 Primeiro antibiótico que mostrou um espectro de acção muito amplo, pois
abrange tanto Gram negativo como Gram positivo e anaeróbios estritos.

É bacteriostático, com um espectro de


actividade amplo, abrangendo germes
Gram positivos e Gram negativos e alguns
vírus.
Abrange microrganismos que são dificies de
combater com outros antibióticos como é o
caso da Salmonella typhi.
Cloranfenicol
Propriedades:
o Substância neutra
o Cristalizável
o Inodora
o Sabor muito amargo
o Solúvel no álcool, menos na água
o Soluções estáveis em meio neutro ou ligeiramente ácido mas decompondo-se em meio alcalino
o Não hidrolisável nem pela pepsina nem pela tripsina
o Conserva-se indefinidamente, quando puro, no estado seco e ao abrigo da luz.

Mecanismo de acção: liga-se à subunidade 50S dos ribossomas, interferindo com a


transpeptidase com que bloqueia a síntese proteica.

Administração:
o Via oral
o Via rectal – possuem um sabor muito desagradável para serem administrados por
via oral.
o Via intramuscular
o Via endovenosa
Cloranfenicol
Indicações
Farmacêuticas:

o Tratamento da
febre tifóide, infecções urinárias, desinteria bacilar, colibaciloses
o Tratamento de
meningites , particularmente na devida ao Haemophilus influenza, graças à fácil difusão no líquido cefalo-
raquidiano.
o Nas afecções
estafilocócicas penicilino-resistentes

Contra-indicações:

o Apresenta
pequena toxicidade levando ao aparecimento de manifestações secundárias, como edemas,
urticária e náuseas.
o Em caso de abuso,
são citados casos de anemias graves e alterações da fórmula sanguínea, devido a desordens do
sistema hematopoiético.
Antibióticos não azotados
 O antibiótico, pertencente a este grupo, de maior importância é o
ácido fusídico.
 Ácido fusídico é um derivado de núcleo esteróide (triterpeno
tetracíclico), com 29 átomos de carbono.

 Obtido da cultura de certas estirpes do fungo Fusidium coccineum


Mucor ramannianus
 Muito sensível à luz e à temperatura e por esse motivo deve ser
conservado ao abrigo destes , entre 2 a 8 ºC.
Antibióticos não azotados
Mecanismo de
acção: Inibição da síntese proteica por se ligar ao factor EF-G (factor de elongamento),
indispensável à translocação, o que interfere com a síntese proteica .

Aplicações
farmacêuticas:

O ácido fusídico é
empregue, por via oral, no tratamento de infecções por estafilococos e contra microrganismos
que desenvolveram resistência à penicilina, nomeadamente em :

 Abcessos
 Conjuntivites

 Furúnculos

 Feridas
infectadas
Antibióticos das Plantas
 Plantas vasculares produzem substâncias especificas para certos
microrganismos, com propriedades análogas às dos antibióticos.
 O parasitismo de plantas superiores pelos fungos e bactérias será contrariado
pela existência de substâncias naturais idênticas. Este efeito já foi reconhecido
em diversas folhas e esta actividade não é devida à clorofila.
 No vizinhança do sistema radicular, o desenvolvimento de certas espécies
bacterianas está impedido por substâncias de constituição química particular
que este segrega.

 Desde os tempos mais remotos, que as plantas aromáticas eram reconhecidas


por possuírem propriedades bactériostátiacs e fungistáticas que eram
aproveitadas para conservar os alimentos. Citam-se, o tomilho, louro,
cravinho, cominhos, hoje reduzidos a simples condimentos.
Antibióticos das Plantas
 Alguns destes fármacos de origem vegetal e certos dos
seus constituintes depois isolados foram recomendados
pelas suas propriedades anti-sépticas e desinfectantes,
como é o caso do alho.

Grupo Espécie Vegetal Constituinte com propriedades


semelhantes aos antibióticos
Gimnospérmicas Thuja plicata Tuiaplicinas

Pinus silvestris Pino-silvina

Monocotiledóneas Curcuma sp curcumina

Dicotiledónias Solanáceas diversas Saponósidos e solanósidos


Referencias Bibliográficas
 A.Proença da Cunha. 2005. Farmacognosia e Fitoquímica. Fundação Calouste
Gulbenkian. Lisboa
 A.Proença da Cunha; Frederico Teixeira; Alda Pereira da Silva; Odete Rodrigues
Roque. 2007.Plantas na Terapêutica – Farmacologia e ensaios clínicos. Fundação
Calouste Gulbenkian. Lisboa
 Antibióticos das Plantas:
http://www.ucdb.br/LagoadaCruz/Arquivos/plantas_med.pdf
 Cloranfenicol:
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0708/g7_cloranfenicol/derivado
Obrigado pela
Vossa Atenção!!!

Íris da Praia
(Neomarica gracilis)

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