DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA
ALQUINOS
Ms. ABEL INGA DIAZ
2011 ALQUINOS Alquinos Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el triple enlace carbono-carbono. Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos.
Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos.
A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,ter y alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. Sntesis. Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
Alquilacin de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Regla 1. Los alquinos responden a la frmula C n H 2n-2
y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino
6-cloro-7-metil-3-octino 6-cloro-7-metioct-3-ino 3,7-dimetilnon-4-ino 3,7-dimetil-4-nonino 5-isopropil-1-octino 5-isopropiloct-1-ino REACCIONES DE LOS ALQUINOS
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen el siguiente esquema:
Tipo Reaccin Hidro gena cin
TIPO REACCION Hidro- halogena cin (X = Cl, Br, I) (markov nikov) TIPO REACCION Hidro- broma cin con perxid os (antim arkovni kov TIPO REACCION Hidrata cin (marko vnikov) TIPO REACCION Hidrobor acin- oxidaci n (antimar kovnikov TIPO REACCION Halogen acin (X = Cl, Br) TIPO REACCION Ozonlis is TIPO REACCION Tratami ento con KMnO 4 en caliente TIPO REACCION Acidez de alquinos terminal es