Los steres son compuestos frmula R-O-R en la que R y R
pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Se forman por la unin de cidos con alcoholes, generando agua como subproducto.
estructura general de un ster
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato.
NOMENCLATURA Los steres se pueden nombrar de la siguiente forma: 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.
3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster. PROPIEDADES FSICAS
Los steres son ms polares que los teres pero menos polar que los alcoholes. Participan en los enlaces de hidrgeno como aceptadores de enlaces de hidrgeno, pero no pueden actuar como donantes de enlaces de hidrgeno, a diferencia de los alcoholes primarios. Esta capacidad de participar en enlaces de hidrgeno confiere cierta solubilidad en agua.
Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.
SNTESIS DE ESTERES HIDRLISIS CIDA DE STERES
Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes.En medios cidos la hidrlisis de steres se puede escribir mediante la siguiente ecuacin qumica:
TRANSESTERIFICACIN CIDA DE STERES
Los steres reaccionan con alcoholes en medios cidos reemplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reaccin. Esta reaccin se denomina transesterificacin.
El mecanismo de la transesterificacin cida transcurre en las etapas siguientes:
REACCIN DE STERES CON ORGANOMETLICOS
Dos equivalentes de organometlico de magnesio se adicionan al ester, para formar alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste en la adicin nuclefila del organometlico al carbonilo del ster. Despus de la primera adicin se forma una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para formar el alcohol final.
El mecanismo de la reaccin transcurre en los siguientes pasos:
La cetona es ms reactiva que el ster y un segundo equivalente de magnesiano le ataca para formar el alcohol.