STERES

Los steres son compuestos frmula R-O-R en la que R y R

pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Se forman por la
unin de cidos con alcoholes, generando agua
como subproducto.

estructura general de un ster


En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido
carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster
es denominado como acetato.


NOMENCLATURA
Los steres se pueden nombrar de la siguiente forma:
1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran
como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxgeno.

2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran
como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para
nombrar el ster.
PROPIEDADES FSICAS

Los steres son ms polares que los teres pero menos polar que los
alcoholes. Participan en los enlaces de hidrgeno como aceptadores de
enlaces de hidrgeno, pero no pueden actuar como donantes de
enlaces de hidrgeno, a diferencia de los alcoholes primarios. Esta
capacidad de participar en enlaces de hidrgeno confiere cierta
solubilidad en agua.

Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes
mayoritarios de las ceras animales y vegetales.

pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.


SNTESIS DE ESTERES
HIDRLISIS CIDA DE STERES

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica,
para rendir cidos carboxlicos y alcoholes.En medios cidos la hidrlisis
de steres se puede escribir mediante la siguiente ecuacin qumica:


TRANSESTERIFICACIN CIDA DE
STERES

Los steres reaccionan con alcoholes en medios cidos reemplazando su
grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la
siguiente reaccin. Esta reaccin se denomina transesterificacin.






El mecanismo de la transesterificacin cida transcurre en las etapas
siguientes:

REACCIN DE STERES CON
ORGANOMETLICOS

Dos equivalentes de organometlico de magnesio se adicionan al ester,
para formar alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son
iguales. El mecanismo consiste en la adicin nuclefila del organometlico
al carbonilo del ster. Despus de la primera adicin se forma una cetona
que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para
formar el alcohol final.






El mecanismo de la reaccin transcurre en los siguientes pasos:



La cetona es ms reactiva que el ster y un segundo equivalente de
magnesiano le ataca para formar el alcohol.

GRACIAS






ING. CRISTIAN OROZCO CHVEZ