PRCTICA 6

OXIDACION DE n-BUTANOL A n-
BUTIRALDEHDO

OBJETIVOS

a) Ejemplificar un mtodo para obtener
aldehdos alifticos mediante la oxidacin de
alcoholes.
b) Formar un derivado sencillo del aldehdo
obtenido para caracterizarlo.

REACCIN



MATERIAL



Materiales
SUSTANCIAS

INFORMACIN

a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una
reaccin muy til. El cido crmico y diversos
complejos de CrO3 son los reactivos ms tiles en los
procesos de oxidacin en el laboratorio.
b) En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se
forma inicialmente un ester crmico el cual
experimenta despus una eliminacin 1,2 produciendo
el doble enlace del grupo carbonilo.
c) Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin
menor que el de los alcoholes y de los cidos
carboxlicos con peso molecular semejantes.

PROCEDIMIENTO

A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad
adapte por una de ellas, un embudo de adicin y por la otra
un sistema de destilacin fraccionada con una columna
Vigreaux.
En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de
potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, aada
cuidadosamente y con agitacin 1.3 ml de cido sulfrico
concentrado (Nota 1)
Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo
de separacin coloque la solucin de dicromato de potasio-
cido sulfrico. Caliente a ebullicin el n-butanol con flama
suave usando un bao de aire, de manera que los vapores
del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento.
Agregue entonces, gota a gota, la solucin de dicromato de
potasio-cido sulfrico en un lapso de 15 minutos (Nota 2),
de manera que la temperatura en la parte superior de la
columna no exceda de 80-85oC (Nota 3)



Cuando se ha aadido todo el agente oxidante
contine calentando la mezcla suavemente por 15 min.
ms y colecte la fraccin que destila abajo de los 90oC
(Nota 4)
Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio),
decante la fase acuosa y mida el volumen de
butiraldehdo obtenido para calcular el rendimiento.
Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una
solucin de 2,4- dinitrofenilhidrazina en un tubo de
ensayo y agite vigorosamente; al dejar reposar
precipita el derivado del aldehdo el cual puede
purificar por cristalizacin de etanol-agua. El punto de
fusin reportado para la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
butiraldehdo es de 122oC.

NOTAS

1) PRECAUCION! La reaccin es exotrmica. Cuando se
enfra la solucin, el dicromato cristaliza, de ser as,
caliente suavemente con flama y psela al embudo de
separacin en caliente. Contine con la tcnica.
2) Ms o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidacin del alcohol se efecta con produccin de
calor, pero puede ser necesario calentar la mezcla de
vez en cuando para que la temperatura no baje de
75oC.
4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en
bao de hielo.



ANTECEDENTES

a) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin
sobre alcoholes y grupo carbonilo de aldehdos y
cetonas.
b) Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
c) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los
reactivos y productos.
d) Principales derivados de aldehdos y cetonas
usados para su caracterizacin (reactivos y
reacciones).

CUESTIONARIO

1) Cul es la finalidad de hacer la mezcla de
dicromato de potasio, agua y cido sulfrico?
2) Explique como evita que el butiraldehido
obtenido en la prctica se oxide al cido butrico.
3) Cmo puede comprobar que obtuvo
butiraldehdo en la prctica?
4) Cmo deben desecharse los residuos de sales
de cromo?
5) Asigne las bandas principales presentes en los
espectros de I.R. a los grupos funcionales de
reactivos y productos.

Espectros de I.R.
N-butanol

N-butoraldehido
Diagrama de tratamiento