BIOMOLECULAS

BIOMOLECULAS
Los seres vivos estn formados por miles de clases de
molculas

A. Molculas inorgnicas:

El agua, sodio (Na+),potasio (K+),magnesio
(Mg+),calcio (Ca+)

B. Molculas orgnicas ( elementos) :

en su mayora formadas por: carbono, hidrogeno,
oxigeno, nitrgeno, fsforo, azufre, elementos
metlicos y no metlicos


BIOMOLECULAS
CLASES PRINCIPALES DE BIOMOLECULAS
ORGANICAS
Molcula pequea Polmero Funciones generales
Aminocidos protenas Catlisis y elementos
estructurales
Azucares Hidratos de carbono Fuentes energtica y
estructurales
cidos grasos N.A Fuente energtica y
estructural
Nucletidos DNA, RNA Informacin gentica y
sntesis proteica
HIDRATOS DE CARBONO
Son las biomoleculas mas abundantes de la
naturaleza

Funciones biolgicas:

1. Fuente de energa (glucosa): animales y plantas
2. Elementos estructurales ( celulosa) en los vegetales y
madera ,( quitina) en los insectos y crustceos.
3. Precursores de la produccin de otras biomoleculas:
aminocidos, lpidos, purinas y pirimidinas
HIDRATOS DE CARBONO
Funciones biolgicas:

4. Partes integrantes de otras biomoleculas ( glucoconjugados)

Molculas proteicas y lipidicas con grupos de hidratos de carbono
ligados covalentemente ( superficie externa de membranas
celulares)

Elementos estructurales de nucletidos y cidos nucleicos
( ribosa y desoxiribosa)

5. Transduccin de seales, interaccin clula-clula y la
endocitosis (glucoproteinas, glucolipidos e hidratos de carbono
libres con receptores complementarios)






HIDRATOS DE CARBONO
o La mayora de los hidratos de carbono contienen :

a) Carbono
b) Hidrogeno una proporcin :
c) Oxigeno ( CH2O )n

Los azucares son las unidades bsicas de los hidratos de carbono

Los azucares contienen grupos funcionales :

d) Alcohol estructura : R-OH ( hidroxilo)

0 O
II II
e) Cetona : RC---R ( carbonilo) f) Aldehido : RC---H ( carbonilo)



HIDRATOS DE CARBONO

CLASIFICACION: DE ACUERDO CON EL NUMERO DE AZUCAR
SENCILLO QUE CONTIENEN
Monosacridos Disacridos Oligosacaridos Polisacridos
Glucosa
Fructosa
Galactosa
Ribosa
2-desoxiribosa
Lactosa
Maltosa
Celobiosa
sacarosa
Con manosa
elevada
Hbridos
Complejos
Ligados por O
Almidn
Glucgeno
Celulosa
Quitina
Glucosaamino-
glucanos
mureina
HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
(AZUCARES SENCILLOS)
Clasificacin de
acuerdo al grupo
funcional :

1. Polihidroxialdehidos;
aldosas


1. Polihidroxi-ceto; cetosas

HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
Clasificacin de
acuerdo al numero de
tomos de carbono:

1. Triosas
2. Tetrosas
3. Pentosas
4. Hexosas

Pentosas y hexosas mas abundantes en
Las clulas


HIDRATOS DE CARBONO
ESTRUCTURA
A. Proyecciones de Fischer

B. Estructura cclica

C. Estructura de Haworth

D. Formulas conformacionales


HIDRATOS DE CARBONO
ESTRUCTURA

Las estructuras de
Fischer :

el esqueleto del
hidrocarburo de dibuja
verticalmente con el
carbono mas oxidado en
la parte superior, las
lneas horizontales se
supone que se proyectan
hacia el observador y las
lneas verticales se alejan
del observador
HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
ESTEROISOMEROS
Cuando el numero de tomos de carbono aumenta en
los compuestos aumenta Tambin el numero de
isomeros pticos posibles

Total de isomeros = compuesto con n
Posibles tomos quirales tiene
un mximo de 2n
esteroismeros posibles
Regla de Vont Hoff

n = 4 2 a la 4 o 16 esteroismeros ( 8D y 8L)
HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
ESTEROISOMEROS
Esteroismero pticos :

El carbono de referencia es el
carbono asimtrico que esta
mas alejado del carbono
carbonilo
Su configuracin es semejante
a la del carbono asimtrico en
el D o L- gliceraldehido

Casi todos los azucares tienen
la configuracin D:

a) La triosa- D- gliceraldehido : las
aldosas
b) La triosa no quiral
dihidroacetona : las cetosas
HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
ESTEROISOMEROS

La familia de las D- aldosas, contiene los
Monosacridos biolgicos mas importantes

El grupo hidroxilo esta hacia la derecha sobre el
tomo de carbono quiral mas alejado del
carbono mas oxidado( el grupo aldehido) de la
molcula ( carbono 5 en un azcar de 6
carbonos)
HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
FAMILIA D-ALDOSAS
HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
ESTEROISOMEROS
A. Enantiomeros (especulares)

Aldosa D-ribosa y L-ribosa

B. Diastomeros (no especulares)
D-ribosa y D- arabinosa

Los diastomeros pueden ser:
Epmeros:

cuando se diferencian en la
configuracin de un nico
tomo de carbono asimtrico
D-glucosa y la D-galactosa
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA CICLICA
Los azucares que contienen
cuatro o mas carbonos se
encuentran principalmente en
formas cclicas

La formacin del anillo se
produce en disolucin acuosa
debido a que los grupos
aldehidos y cetona reaccionan
reversiblemente con los
grupos hidroxilo presentes en
el azcar para formar los
hemiacetales y hemicetales
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA CICLICA
La reaccin de los grupos funcionales aldehido y cetona es
inestable y revierte fcilmente

Cuando los grupos funcionales y el alcohol son parte de la misma
molcula se produce una ciclacion intramolecular con productos
estables de 5 a 6 tomos

En la ciclacion el carbono carbonilo se transforma en un nuevo
centro quiral ( tomo de carbono anomerico)

Los dos diastomeros que pueden formarse durante la ciclacion se
denominan anomeros
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA CICLICA
Los anillos
hemiacetalicos de cinco
miembros se denominan
furanosas debido a su
semejanza estructural
con el furano
Fructosa ; fructofuranosa

Los anillos de seis
miembros se les
denomina piranosas
debido a su semejanza
con el pirano
Glucosa ; glucopiranosa
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA DE HAWORTH
Imagen mas exacta de
la estructura de los
hidratos de carbono.

Pasos para convertir la
formula tradicional de
Fischer de una D-
pentosa o D- hexosa a
una forma de Haworth :

1. Dibujar un anillo de
cinco o seis miembros
con el oxigeno situado
como se indica

MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA DE HAWORTH
2. Comenzando con el
carbono anomerico hacia la
derecha del oxigeno del
anillo, colocar los grupos
hidroxilo bien por encima o
por debajo del plano del
anillo

3. Los grupos que apuntan
hacia la izquierda en la
formula de la proyeccin de
Fischer deben ir por encima
del plano del anillo y
aquellos que apuntan hacia
la derecha deben ir por
debajo del anillo

MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA DE HAWORTH
4. En los azucares D-
la posicin del
ultimo carbono ( C-6
de la glucosa) esta
siempre hacia
arriba.
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURAS DE HAWORTH
En los azucares aldosa ( D- aldosa)
El grupo hidroxilo del recin formado hemiacetal
se produce en el carbono 1 ( carbono
anomerico) y puede tener lugar por encima del
anillo ( posicin hacia arriba) o por debajo del
anillo ( posicin hacia abajo)
Hidroxilo esta hacia abajo; estructura en forma
anomerica alfa
Hidroxilo hacia arriba: estructura en forma
anomerica beta
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA CICLICA DE FISCHER
El hidroxilo anomerico
alfa se produce hacia la
derecha

El hidroxilo anomerico
beta hacia la izquierda

Las molculas de azcar
cclicos utilizan enlaces
largos para indicar la
estructura del anillo
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA
o Las estructuras
conformacionales:
son representaciones
mas exactas de la
estructura de
monosacridos

o Ilustran la naturaleza
encogida de los
anillos de azucares
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA
Los modelos de
relleno espacial, sus
dimensiones son
proporcionales a los
radios de los tomos


MONOSACARIDOS
REACCIONES QUE EXPERIMENTAN
( TIPICAS DE SUS GRUPOS FUNCIONALES)
A. Mutarrotacin
B. Reacciones de oxidacin-reduccin
C. Reduccin
D. Isomerizacin
E. Esterificacion
F. Formacin de glucsido
MONOSACARIDOS
MUTARROTACION
Las formas alfa y beta se
nterconvierten con
facilidad cuando se
disuelven en agua
Se produce una mezcla
de equilibrio de las
formas alfa y beta en la
estructura del anillo
furanosa y piranosa
La proporcin de cada
forma varia con cada tipo
de azcar
MONOSACARIDOS
REACCIONES DE OXIDACION-REDUCCION
Ante la presencia de
agentes; oxidantes,
iones metlicos (Cu2+),
determinadas enzimas
los monosacridos
sufren oxidacin.
A. Grupo aldehdo--cido
aldonico.
B. Grupo terminal
CH2OH--cido uronico.
C. Grupo aldehdo y
CH2OH--cido aldarico.
MONOSACARIDOS
REACCIONES DE OXIDACION-REDUCCION
Los grupos carbonilo
de los cidos
adnicos y aldaricos
pueden reaccionar
con un grupo OH de
la misma molcula
para formar un ester
cclico conocido como
lactona
MONOSACRIDOS
REACCIONES DE OXIDACION - REDUCCION
Los azucares que pueden
oxidarse por agentes
oxidantes dbiles como el
reactivo de Benedict se
denominan azucares
reductores.

La reaccin solo se produce
en azucares que pueden
revertir a la forma de cadena
abierta (todos los
monosacridos).

Reactivo de Benedict: sulfato de
cobre II en una disolucin de
carbonato sodico y citrato sodico.
MONOSACARIDOS
REDUCCION
La reduccin de los
grupos aldehdo y cetona
de los monosacridos
proporciona los azucares
alcohol (alditoles).
Utilizados en
preparaciones
alimentaras y
farmacuticas (sorbitol).
El sorbitol se convierte en
fructosa en el hgado.
MONOSACARIDOS
ISOMERIZACION
La disolucin alcalina de D-
glucosa tambin contiene D-
manosa, D-fructosa.
La isomerizacin implica
desplazamiento intramolecular
de un tomo de hidrogeno y
una disposicin de un doble
enlace.
La transformacin reversible
de la glucosa en fructosa ejem:
de interconvercion aldosa-
cetosa.
La conversin de glucosa en
manosa se denomina
epimerizacion ( cambia la
conformacin de un nico
carbono asimtrico).
MONOSACARIDOS
ESTERIFICACION
Con todos los grupos OH libres, los hidratos de
carbono pueden convertirse es esteres por reacciones
con cido

Los esteres fosfato y sulfato de las molculas de
hidrato de carbono se encuentran entre los mas
comunes de la naturaleza:

1. Derivados fosforilados de monosacridos que son
componentes metablicos importantes de las clulas

2. Los esteres sulfato se encuentran en los
proteoglucanos del tejido conjuntivo
MONOSACARIDOS
FORMACION DE GLUCOSIDOS
Los hemiacetales y
hemicetales
reaccionan con los
alcoholes para formar
el correspondiente
acetal o cetal
MONOSACARIDOS
FORMACION DE GLUCOSIDOS
Cuando la forma cclica
hemiacetalica o hemicetalica
del monosacrido reacciona
con un alcohol el nuevo enlace
se denomina enlace
glucosidico y el compuesto se
denomina glucsido.
Acetales de la glucosa;
glucsido
Cetales de la fructosa;
fructosido
Glucsidos derivados de los
azucares con anillos de cinco
miembros; furanosidos
Los anillos de seis miembros;
pranosidos

MONOSACARIDOS
A. Glucosa

B. Fructosa

C. galactosa

MONOSACARIDOS
GLUCOSA
D-glucosa (dextrosa)
Principal combustible de
las clulas ,fuente
preferida de;
las clulas cerebrales
las clulas que tienen
pocas o ninguna
mitocondria ( eritrocitos),
clulas con limitado
aporte de oxigeno (globo
ocular)
Fuentes; almidn de
plantas,lactosa,maltosa,
sacarosa

MONOSACARIDOS
FRUCTOSA
D-fructosa (levulosa)
Azcar de la fruta
Miembro importante de la
familia azucares de
cetosa
Usado como agente
edulcorante en los
productos alimenticios
procesados
Los espermatozoides la
utilizan como fuente de
energa( vesculas
seminales)
MONOSACARIDOS
GALACTOSA
Necesaria para la sntesis
de biomoleculas:

a) Lactosa
b) Glucolipidos
c) Fosfolipdos
d) Proteoglicanos
e) Glucoproteinas

Se obtiene de la:
alimentacin o
sintetizada a partir de la
glucosa 1-fosfato
(epimeraza)
MONOSACARIDOS
Azucares sencillos que pueden convertirse en
compuestos relacionados desde el punte de
vista qumico:

Derivados:

A. cidos urnicos
B. Aminoazucares
C. Desoxiazucares

MONOSACARIDOS
ACIDOS URONICOS
Se forman cuando se
oxida el grupo CH20H
terminal de un
monosacrido

cidos urnicos
importantes en los
animales:
a) cido D-glucoronico
b) cido l-iduronico

Abundantes en el tejido
conjuntivo
MONOSACARIDOS
AMINOAZUCARES
Un grupo hidroxilo
( habitualmente en el
carbono 2) esta
sustituido por un grupo
amino

Unidas a las protenas
y lpidos celulares

Mas comunes:

a) D- glucosamina
b) D-galactosamina
MONOSACARIDOS
AMINOAZUCARES
Los aminoazucares suelen
estar acetilados:

a) N-acetil-D-glucosamina

a) cido N-acetil-neuramico
(cido silico)
Cetosas con 9 tomos de
carbono que pueden
amidarse con cido actico
o cido glicolico( cido
hidroxiacetico)
MONOSACARIDOS
DESOXIAZUCARES
Los monosacridos en los
que un grupo -OH ha sido
sustituido por un H :

a) La L-fucosa (formado a
partir de la manosa)
glucoproteinas que
determinan los grupos
sanguneos ABO (eritrocito)

b) La 2-desoxi-d-ribosa
azcar pentosa importante
del DNA
HIDRATOS DE CARBONO
DISACARIDOS
Glucsidos formados por dos
monosacridos

Una molcula de monosacrido
unida a travs de su tomo de
carbono anomerico al grupo
hidroxilo del carbono 4 de otro
monosacrido el enlace
glucosidico se denomina 1,4

El grupo hidroxilo puede estar en
configuracin alfa o beta

Pueden formarse dos disacridos
posibles cuando se unen dos
molculas de azcar
HIDRATOS DE CARBONO
DISACARIDOS
A. La lactosa
B. La maltosa
C. La celobiosa
D. La sacarosa
DISACARIDOS
LA LACTOSA ( AZUCAR DE LA LECHE)
Formado por una
molcula de galactosa
unido por el grupo
hidroxilo del carbono 1
con el enlace Beta-
glucosidico con el grupo
hidroxilo del carbono 4 de
una molcula de glucosa

Es un azcar reductor ( el
componente glucosa
tiene un grupo
hemiacetal)
DISACARIDOS
LA MALTOSA (AZUCAR DE MALTA)
Producto intermediario de la
hidrlisis del almidn

No aparece en forma libre en
la naturaleza

Disacrido con enlace
glucosidico alfa 1,4 entre dos
molculas de glucosa

En disolucin el carbono
anomerico experimenta una
mutarrotacin da una mezcla
de equilibrio alfa y beta
maltosa
DISACARIDOS
LA CELOBIOSA
Producto de degradacin
de la celulosa

Contiene dos molculas
de glucosa ligadas por un
enlace glucosidico beta
I,4

No existe en forma libre
en la naturaleza

La estructura es idntica
a la de la maltosa
DISACARIDOS
LA SACAROSA (AZUCAR COMUN DE MESA DE CAA O
REMOLACHA)
Se produce en las hojas y
races de las plantas

Contiene un residuo de alfa-
glucosa y otro de Beta-fructosa

Azcar no reductor

El enlace glucosidico se
encuentra entre ambos
carbonos anomericos(
diferencia con otros
disacridos)
HIDRATOS DE CARBONO
OLIGOSACARIDOS
Polmeros de azucares relativamente pequeos de 2 a 10
monosacrido

En su mayor parte unidos a polipptidos en glucoproteinas y
algunos glucolipidos

Unidos a membrana y protenas secretorias en retculo
endoplasmico y complejo de golgi

Dos clase:

A. Ligados por N
B. Ligados por O
OLIGOSACARIDOS
LIGADOS POR N
Estn unidos a los
polipptidos por un
enlace N-glucosidico
con el grupo amida de
la cadena lateral del
aminocido asparagina

Con manosa elevada
Hbridos
complejos
OLIGOSACARIDOS
LIGADOS POR O
Estn unidos a
polipptidos por el grupo
hidroxilo de la cadena
lateral de los
aminocidos serina o
treonina


Estn unidos al grupo
hidroxilo de los lpidos de
la membrana
HIDRATOS DE CARBONO
POLISACARIDOS
o Utilizados como fuente de energa y materiales
estructurales

o De 100 hasta miles de unidades de
monosacridos unidos por enlaces
glucosidicos

Formas :

a) Lineal : celulosa , amilosa
b) Ramificada : glicgeno , amilopectina
HIDRATOS DE CARBONO
POLISACARIDOS
o Se dividen en:

A. Homopolisacridos (formados por un tipo de monosacrido):

1) Amilosa
2) Amilopectina
3) Glucgeno
4) Celulosa
5) Quitina

B. Heteropolisacaridos (formados por dos o mas tipos de monosacridos):

1) Glucosaaminoglicanos
2) Mureina (peptidoglicanos)
HIDRATOS DE CARBONO
HOMOPOLISACARIDOS
Almidn:
Reserva energtica de las clulas
Fuente de hidratos de carbono en la alimentacin

Hidrlisis de enlaces glucosidicos

Alfa-amilasa salival (boca)
Alfa- pancretica ( intestino delgado)

Formas de almidn:

a) Amilosa
b) amilopctina

HIDRATOS DE CARBONO
HOMOPOLISACARIDOS
ALMIDON
Amilosa :

Cadenas largas de D-glucosa
unidos por enlaces glucosidicos
alfa (1,4)

Los carbonos anomericos
participan en enlaces acetal y no
estn libres para actuar como
agentes reductores

El polmero forma una hlice
hacia la izquierda

Formas: lineales
compactas


HIDRATOS DE CARBONO
HOMOPOLISACARIDOS
ALMIDON
Amilopectina:

Polmero ramificado que
contiene ambos enlaces
glucosidicos alfa ( 1,4 ) y alfa
( 1,6 )

Los puntos de ramificacin alfa
(1,6) pueden producirse cada
20-25 residuos de glucosa
( impide la formacin de
hlice)

Miles a millones unidades de
glucosa
HIDRATOS DE CARBONO
HOMOPOLISACARIDOS
GLUCOGENO
Hidrato de carbono de
almacenamiento de energa de los
vertebrados

Abundante en las clulas:

a) hepticas ( 8-10% del peso)
b) musculares ( 2-3% del peso)

Abundantes puntos de ramificacin
(cada cuatro residuos de glucosa)

Molcula compacta ; poco espacio
(movimiento)

Muchos extremos reductores ; glucosa
almacenada de movimiento rpido
HIDRATOS DE CARBONO
HOMOPOLISACARIDOS
CELULOSA
Es un polmero formado por residuos
de D- glucopiranosa unidos por
enlaces glucosidicos beta (1,4)

Polisacrido estructural mas
importante de las plantas

Sustancia orgnica mas abundante de
la tierra

Hasta 12,000 unidades de glucosa sin
ramificar, unidos por enlaces
hidrogeno ( microfibrillas)

Se requiere de celulasa ( termitas y
vacas)

Fibra de l alimento
HIDRATOS DE CARBONO
HOMOPOLISACARIDOS
QUITINA
Las unidades monomericas
(N-acetil glucosamina) estn
unidas en cadenas sin
ramificar por enlaces
glucosidicos beta (1,4)

Estructura y funcin de
soporte

Se encuentran en tres tipos
de microfibrilla unidos por
enlace de hidrogeno:

1. Alfa quitina
2. Beta quitina
3. Gamma- quitina

HIDRATOS DE CARBONO
HETEROPOLISACARIDOS
GLUCOSAAMINOGLICANOS (GAG)
Polmeros lineales con unidades repetitivas de
disacridos

Las unidades repetitivas contienen :

a) Un cido hexuronico ( cido urnico con 6
tomos de carbono)
b) Galactosa
c) N-acetilhexosamina sulfato
d) N-acetilglucosamina


HIDRATOS DE CARBONO
HETEROPOLISACARIDOS
CLASES Y FUNCION
HETEROPOLISACARIDOS
LA MUREINA (PEPTIDOGLICANOS)
Polmero complejo
Caracterstica estructural de las
paredes celulares de todas las
bacterias

Contiene:

A. Dos derivados de azcar:
1. N-acetiglucosa
2. cido N-acetil muramico

B. Varios aminocidos diferentes:
1. Cadenas tetrapeptidicas
paralelas
2. Puentes peptdicos cruzados
entre las cadenas



GLUCOCONJUGADOS
Se producen por enlaces covalentes entre molculas de hidrato
de carbono y protenas y lpidos

Dos clases:

A. Hidratos de carbono-protena:

1. Proteoglucanos
2. Glucoproteinas

B. Oligasacaridos y lpidos:

1. Glucolipidos ( superficie externa de membranas plasmticas)

GLUCOCONJUGADOS
PROTEOGLUCANOS
o Contenido alto de hidratos de carbono hasta el
95%
o Se encuentra en la matriz extracelular
(intercelular)
o Contiene cadenas de GAG unidos a molculas
proteicas( protenas centrales) por enlaces N u
O glucosidicos
o Contribuyen al soporte y elasticidad de tejidos
o Estructura de membrana e interaccin celular
GLUCOCONJUGADOS
GLUCOPROTEINAS
Protenas unidas de forma covalente a hidratos de
carbono mediante enlaces N u O

Composicin de hidratos de carbono varia desde el 1%
a mas del 85% del peso total

Se encuentran monosacridos y disacridos

tipos( unin del hidrato de carbono a la protena):

1. Ligadas por asparagina
2. tipo mucina ( serina o treonina)
GLUCOPROTEINAS
FUNCIONES
1. Transferrina y ceruloplasmina
2. Factores de coagulacin de la sangre
3. Componentes de complemento
4. Hormonas; FSH / GCH
5. Enzimas : ribonucleasa B
6. Protenas integrales de membrana;
Na+ - K+ - ATPasa
7. Antigenos principales de histocompatibilidad
8. Interaccin clula-clula ; receptor de insulina
9. gp 120 interaccin VIH/CD4
10. Componente de la estructura celular: Glucocaliz
11. Molculas de adhesin celular : CAM
12. Inmunoglobulinas; IGA , IGM
13. Reconocimiento biolgico