ALCOHOLES FENOLES Y ETERES

Da inicio al estudio de los grupos funcionales

ALCOHOL
ROH, alcano en el cual un
Hidrgenos se ha reemplazado
Por un OH
FENOL
ArOH, anillo aromtico con OH
unido a l
ETER
ROR, oxgeno con dos grupos
orgnicos
R O H H O H
R O R
Ar
O H
agua
alcoholes fenoles
teres
CH
3
CH
2
OH OH
CH
3
CH
2
OCH
3
GRUPO ALCOHOL
Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol ser:

R-OH
Propiedades fsicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de
hidrgeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de
ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.
El grupo hidroxilo
confiere polaridad a la
molcula y posibilidad
de formar enlaces de
hidrgeno. La parte
carbonada es apolar y
resulta hidrfoba.
Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco
polares.

Alcohol
El oxgeno es electronegativo y
polariza el enlace, de forma
similar al halgeno del grupo
RX.
El oxgeno no es tan
electronegativo como el
halgeno y el hidrxido es muy
mal grupo saliente. Por tanto los
alcoholes no dan reaccin
directamente con nuclefilos.

Por otro lado, los alcoholes
tienen una propiedad que no
tienen los haluros de alquilo: la
acidez dbil del hidrgeno del
grupo OH. Esto da lugar a
reacciones que no son posibles
en los haluros de alquilo.
Los alcoholes son anfteros porque los pares de electrones libres sobre
el oxgeno hacen que sean bsicos si se enfrentan a cidos suficientemente
fuertes.

PROPIEDAD ANFOTRICA DE LOS ALCOHOLES
USOS DE ALCOHOLES
A.- ALCOHOLES
Alcohol metilico

CH
3
OH
Alcohol etilico

CH
3
CH
2
OH
Alcohol isopropilico

CH
3
CHOHCH
3
B.- ALCOHOLES POLIHIDRICOS
Alcoholes con ms de un grupo hidroxilo por molcula.

CH
2
OHCH
2
OH CH
2
OHCHOHCH
2
OH
Etilenglicol Glicerol
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico

Fluido de frenos hidrulicos humectante para tabaco
preservante
Anticongelante de radiadores fabricacin de polmeros
antimicrobiano
NOMENCLATURA IUPAC
CH
4
CH
3
OH
metano
metanol
CH
3
CH
2
OH
C
3
H
3
etano
etanol
CH
3
CH
2

CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHCH
3
OH
propano
1-propanol
2-propanol
Cuando es necesario, la posicin del grupo funcional se indica
con un nmero.
La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol
el nmero mas bajo posible.
Los compuestos alcohlicos que poseen dos o mas grupos
alcohlicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, as
sucesivamente.
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
2
CH CH
2
OH
OH OH
H
H
OH HO
Corrija los nombres
Los grupos como halgenos y los alquilo, son designados
por prefijos numerados segn sus posiciones en la cadena
de carbono.
Si la funcin alcohol es la posicin 1, el numero se puede
omitir.
ClCH
2
CH
2
OH
CH
3
CCH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
OH
Br
2-cloroetanol
5,5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol
Corrija los nombres
Para designar el doble y triple enlace de alcoholes no
saturados, a terminacin ano del hidrocarburo original se
cambia por eno o ino, respectivamente.
La funcin alcohol es preferencial al enumerar la cadena
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH CHCH
2
OH
HC CCH
2
CH
2
OH
B u t a n o l
2 - b u t e n o l
3 - b u t i n o l
Corrija los nombres
Los dobles enlaces le siguen en precedencia al alcohol, seguidos de los
triples enlaces y en ultimo termino los que se nombran con prefijo.
EJEM:
CH
2
CHCH
2
CHCHCH
3
CH3
OH
1 2
3 4
5
6
2-metil-5-hexen-3-ol
(a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
(b)
CH
3
CHC CCH
2
CH
2
OH
(d) CH
3
CHC CCH
2
CH
2
OH
Br
(e)
CH
3
OH
(c) CH
3
CCH
2
CCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
OH
Ejercicios
Existen dos alternativas: Nomenclatura

1. Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia
(p.e.:propanol)

2. Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol
proplico)


En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga
que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.



Hidratacin de alquenos
Hidroboracin-oxidacin de alquenos
A partir de compuestos organometlicos
A partir de compuestos carbonlicos:
Sntesis
A.- HIDRATACION DE ALQUENOS
C C
+
H
2
O
H
+
C C
OH
H
B.- SUSTITUCION NUCLEOFILICA
X + NaNu C
C Nu
+ NaX
X= Cl, Br, I Nu = OH para sintesis de alcoholes
= OR para sintesis de eteres (Willianson)
C.- REDUCCIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
1. HIDROGENACIN CATALTICA
+
H
2
Ni
O
C
C
OH
H
2. REDUCCIN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO
O
C
LiAlH
4
H
2
O
H
+
C
OH
H
3. SNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES
O
C
H
+
C
OMgX
R + RMgX
ter
H
2
O
C
OH
R + MgXOH
R X + RMgX Mg

Reacciones
RUPTURA DEL ENLACE C-O

Deshidratacin de alcoholes.

Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de
tres tipos:
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
C
C
C
C
+ H
2
O
H OH
H
2
SO
4
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE
HIDRGENO
C
OH + HX C X
+ H2O
HX = HCl, HBr, HI
Donde:
Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de
Lucas: HCl (en solucin de ZnCl
2
):
CH
3
CCH
3
+ HCl CH
3
CCH
3
+ H
2
O
CH3
OH
CH3
Cl
ZnCl
2
CH
3
CHCH
2
CH
3
OH
+ HCl
ZnCl
2
CH
3
CHCH
2
CH
3
+ H
2
O
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + HCl
ZnCl
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl + H
2
O
3 REACCIONA INSTANTANEAMENTE

2 REACCIONA EN 5-15 MIN.

1 REACCIONA
EN HORAS

RUPTURA DEL ENLACE O - H

Sntesis de teres





Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como producto
mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin.

Tratamiento con metales alcalinos




Sntesis de teres de Williamson






Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Esta reaccin da excelentes resultados cuando R' es un metilo o
radical primario pues no hay competencia con la eliminacin.

Sntesis de steres







Oxidacin

Alcohol primario





Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el
aldehdo. Clorocromato de piridinio (CCP)




Cr0
3
/ H
+
se denomina reactivo de Jones

Alcohol secundario







Alcohol terciario

No se oxida.