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INTRODUCCIN

NOMENCLATURA
ESTRUCTURA Y ENLACE
PROPIEDADES FSICAS
PROPIEDADES QUMICAS
INTRODUCCIN
Compuestos que tienen un grupo funcional unido directamente a
un anillo al anillo de benceno.
Muchas de sus propiedades son anlogas a las de los alcoholes.
Son compuestos bifuncionales; el grupo hidroxilo y el anillo
aromtico interaccionan con gran fuerza y afectan su reactividad.
Son de gran importancia en la
industria.
NOMENCLATURA



La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia
(hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromticos
hidroxisustituidos.
La numeracin del anillo comienza en el carbono con el
sustituyente hidroxilo, y contina en la direccin que asigna el
nmero menor al siguiente carbono sustituido. Los sustituyentes
se mencionan en orden alfabtico.
NOMENCLATURA
A los tres dihidroxi derivados del benceno se les puede llamar
1,2-, 1,3-, 1,4bencenodiol, pero se le conoce ms por sus
nombres comunes , estos son nombres son aceptados por la
IUPAC.
NOMENCLATURA
Como la estructura de un fenol incluye al anillo bencnico, con
frecuencia se utilizan los trminos orto (1,2-disustituido), meta (1,3-
disustituido), para (1,4-disustituido) en los nombres comunes.
NOMENCLATURA
Algunos ejemplos:

ESTRUCTURA Y ENLACE
El fenol es plano, con un
ngulo C-O-H de 109,
casi igual que el ngulo
tetradrico y el ngulo C-
O-H de 108,5 del
metanol.
Los enlaces de los
carbonos con hibridacin
sp2 son ms cortos que los
de los carbonos con
hibridacin sp3, los fenoles
no son la excepcin. La
distancia de enlace C-O en
el fenol es un poco menor
que en el metanol.
ESTRUCTURA Y ENLACE
En trminos de
resonancia, la menor
distancia C-O en el fenol
se puede atribuir al
carcter parcial del
enlace doble causado
por la conjugacin del
par de e
-
no compartido
del oxgeno con el anillo
aromtico.
Muchas de las propiedades de los fenoles reflejan la polarizacin que implica
la descripcin con la resonancia. En los fenoles el oxgeno del hidroxilo es
menos bsico y el protn del hidroxilo es ms cido que en los alcoholes. Los
electrfilos atacan al anillo aromtico de los fenoles con mayor rapidez que con
la que atacan al benceno, lo que indica que el anillo en las posiciones orto y
para con respecto al grupo hidroxilo, es relativamente rico en e
-

PROPIEDADES FSICAS
El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las
propiedades fsicas.
Forman puentes de hidrgeno con otras molculas de
fenol y con agua, debido a esto tienen puntos de fusin
y ebullicin ms elevados.
PROPIEDADES FSICAS
Son ms solubles en agua que los arenos y los halogenuros de
arilo de peso molecular semejante.
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el
puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a
la cantidad de OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos OH sean
solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe
ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este
grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.
PROPIEDADES FSICAS
Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos
y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los
difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan
mayor solubilidad en el agua.
PROPIEDADES FSICAS
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e
incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran
coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de
la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro,
el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.
PROPIEDADES QUMICAS
Aparte de su acidez la propiedad qumica ms notable de un
fenol es la reactividad extremadamente elevada de su anillo en la
sustitucin electroflica. La acidez desempea un papel
importante incluso en la sustitucin anulan ya que la ionizacin
de un fenol genera el grupo
-
O, aun mas liberador de e
-
que el
-
OH, debido a su carga negativa.
Los fenoles no solo dan las reacciones de sustitucin electroflica
tpicas en la mayora de los compuestos aromticos, sino
tambin muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad
excepcional del anillo.
PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTRFILICA
AROMTICA DE LOS FENOLES
HALOGENACIN: La bromacin y cloracin de fenoles se lleva a
acabo con facilidad, aun en ausencia de un catalizador. La
sustitucin se hace principalmente en la posicin para, respecto al
grupo hidroxilo. Cuando se bloque la posicin para, se observa la
sustitucin orto.
PROPIEDADES QUMICAS
NITRACIN: Los fenoles se nitran al tratarlos con una
solucin diluida de cido ntrico en agua o cido actico. No
es necesario usar mezclas de cido sulfrico y ntrico por la
gran reactividad de los fenoles.
PROPIEDADES QUMICAS
NITROSACIN: Al acidificar soluciones acuosas del nitrito de
sodio se forma el catin nitrosilo, que es un electrfilo dbil y
ataca al anillo de un fenol, fuertemente activado. El producto es
un nitrosofenol.
PROPIEDADES QUMICAS
SULFONACIN: Al calentar un fenol con cido sulfrico se
provoca la sulfonacin del anillo.
PROPIEDADES QUMICAS
ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS: Los alcoholes, en
combinacin con cidos, son una fuente de carbocationes. El
ataca de un carbocatin en el anillo de un fenol, rico en
electrones, favorece su alquilacin.
PROPIEDADES QUMICAS
ACILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS: En presencia del cloruro de
aluminio, los cloruros de acilo y los anhdridos de cido carboxlico
acilan el anillo aromtico de los fenoles.
PROPIEDADES QUMICAS
REACCIN CON SALES DE ARENODIAZONIO: Al agregar
un fenol a una solucin de una sal de diazonio obtenida a partir
de una amina aromtica primaria, se forma un compuesto
azoico. La reaccin se lleva a cabo en un pH tal que haya
presente una parte importante del fenol en forma de su in
fenxido. El in diazonio acta como electrfilo ante el anillo del
in fenxido, fuertemente activado.
PROPIEDADES QUMICAS
REACCIN DE KOLBE-SCHMITT
ANLISIS ESPECTROSCPICO
DE FENOLES
INFARROJO: En los espectros de IR de los fenoles se combinas las
propiedades de los alcoholes y de los compuestos aromticos. Las
absorbencias de hidroxilo debidas al alargamiento de O-H se encuentran en
la regin de 3600 cm
-1
, y la banda causada por el alargamiento de C-O
aparece alrededor de los 1200 a 1500 cm
-1
. Estas propiedades se puede
ver en el espectro de IR del p-cresol en la figura
ANLISIS ESPECTROSCPICO
DE FENOLES
RMN DE
1
H: Con frecuencia, las seales de los protones del hidroxilo de los
fenoles, en la espectroscopia de RMN
1
H, son anchas, y su desplazamiento
qumico, al igual que su acidez, est entre el de los alcoholes y el de los
cidos carboxlicos. El intervalo es d 4 a 12, y el desplazamiento qumico
exacto depende de la concentracin, el disolvente y la temperatura. El
protn fenlico en el espectro de RMN
1
H del p-cresol, por ejemplo aparece
en d 5,1.
ANLISIS ESPECTROSCPICO
DE FENOLES
Observe tambin que los carbonos ms protegidos del anillo
aromtico son aquellos que estn en orto y para respecto al
grupo hidroxilo, lo que confirma la experiencia de que el grupo
OH dona e
-
de preferencia a esas posiciones.
RMN
13
C: En comparacin con el
del C-H, el carbono del C-O de un
fenol est desprotegido unas 25
ppm. Por ejemplo, en el caso del
m-cresol, el carbono de C-O
presenta la seal a campo ms
bajo.
ANLISIS ESPECTROSCPICO
DE FENOLES
UV-VIS: igual que con las
arilaminas, se consigue
informacin observando
el comportamiento de los
fenoles en los espectros
de UV-VIS, en trminos
de la forma en que el
grupo OH afecta al
cromforo benceno.
Un grupo OH afecta al espectro de UV-VIS del benceno en forma
parecida a la de un grupo NH
2
, pero en menor grado. Sin embargo,
en solucin bsica, donde el OH se convierte en O
-
, el
desplazamiento a mayores longitudes de onda es mayor que el
grupo NH
2

ANLISIS ESPECTROSCPICO
DE FENOLES
ESPECTROMETRA DE MASAS: La cima de un in molecular
es por lo general bastante prominente en el espectro de masa
de los fenoles. Es, por ejemplo, el punto ms intenso en el fenol.
BIBLIOGRAFA:
CAREY, Francis A., Qumica Orgnica, sexta edicin, 2006.
Pginas 1005-1008, 1015-1019, 1024-1027.
WADE, L.G.; "Qumica Orgnica", quinta edicin, 2004. Pginas
410-411, 4117-418.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docenci
a_red/qo/l14/fenol0.html (2012-Marzo-15)