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ETILENO
El etileno es un compuesto
qumico orgnico formado por
dos tomos de carbono
enlazados mediante un doble
enlace. Es uno de los
productos qumicos ms
importantes de la industria
qumica. Se halla de forma
natural en las plantas..
Reactividad qumica
La regin del doble enlace es relativamente rica
en densidad electrnica (es un centro nuclefilo)
y puede reaccionar con electrfilos (con
deficiencia de electrones) a travs de reacciones
de adicin. Mediante este tipo de reacciones se
pueden sintetizar derivados halogenados.
Tambin se puede adicionar agua (reaccin de
hidratacin) para dar etanol; se emplea un cido
como el cido sulfrico o el cido fosfrico como
catalizador. La reaccin es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metlico
(platino, rodio, nquel) se puede hacer reaccionar
con hidrgeno molecular para dar etano.
Frmula molecular: CH=CH
Obtencin
La industria petroqumica obtiene el etileno a
partir de la desintegracin cataltica de naftas o
gas natural.
Aplicaciones
La mayor parte del etileno se emplea para la
obtencin de polmeros. Mediante reacciones de
polimerizacin se obtiene el polietileno de alta
densidad y el de baja densidad. Tambin se
obtiene dicloroetileno, intermedio para la sntesis
de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro
de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados.
Adems se puede hacer reaccionar con benceno
para dar etilbenceno, que puede polimerizarse
dando poliestireno
Etano aminas
Una mezcla de mono -, di -, y las
trietanolaminas son obtenidas por la
reaccin entre el xido de etileno y el
amonaco . Las condiciones de la reaccin
son aproximadamente 30-40 C y presin
atmosfrica
O
6CH2-CH2+3NH3
H2NCH2CH2OH
+HN(CH2CH2OH)2
+N(CH2CH2OH)3
ETANOL (CH3CHO)
Es un compuesto reactivo sin el uso directo salvo la
sntesis de otras libras del compuesto. Es un reactante en
la produccin de 2-etilhexanol para la sntesis de
plasticidas
Hay muchas maneras de producir el etanol. Histricamente.
se produjo por la oxidacin plata-catalizada o por el cromo
activado dehidrogenacin cobre-catalizado de etanol.
Actualmente, el etanol se obtiene del etileno usando un
catalizador homogneo (el catalizador de Wacker). El
catalizador permite la reaccin para ocurrir en muchas ms
bajas temperaturas (tpicamente 130C) aqullos que
usaron para la oxidacin y la dehidrogenacion de etanol
(aproximadamente 500 C para la oxidacin y 250 C para
la dehidrogenacion).
CH2= CH2+1/2O2
CH3-CHO
Acetato de vinilo
El acetato de vinilo es un lquido descolorido reactivo
fcilmente. Es un monmero importante para la produccin
de acetato del polivinilo, alcohol del polivinilo, y
copolmeros de acetato de vinilo
El acetato de vinilo era originalmente producido por la
reaccin del acetileno y cido actico en la presencia de
mercurio(II) el acetato. Actualmente, es por la oxidacin
catalizadora de etileno con oxgeno, con el cido actico
como un reactante y paladio como el catalizador
O
CH2=CH2 + CH3COH+1/2O2
CH2=CHOCCH3+H2O
CARBONACION OXIDANTE DE
ETILENO
La reaccin de la fase lquida de etileno con el monxido de
carbono y encima de un Pd2+/Cu2+ catalizador el sistema
produce el cido acrlico. Las condiciones de la reaccin son
aproximadamente 140 C y 75 atmsferas:
O
CH2CH2+CO+1/2O2
CH2=CHCOH
Juguetes, cable,
Papel, botellas
Paqueteria,etc
DICLOROETILENO
OXIDO DE
ETILENO
Pinturas de ltex
Juguetes, zarpases
Para canchas de
tenis
Detergente, cosMeticos,plumas
Fibras, lquidos
Para frenos,
Pinturas
ACETALDEHIDO
PROPILENO
INTRODUCCION
El propileno es un compuesto qumico orgnico de frmula
molecular C3H6. Es un gas muy reactivo e inflamable que
reacciona violentamente con los materiales oxidantes.
Se obtiene a partir de las fracciones ligeras del petrleo, a pesar
de que en pequeas cantidades tambin se encuentra , en los
depsitos de gas natural. Se utiliza sobre todo para la obtencinde
gasolinas de alto octanaje. Tambin se utiliza en la sntesis de sus
derivados, como los polmeros, disolventes, resinas, etc.
CH2 = CH CH + 1/2 O2
CH2 = CHCOH
El Acido Acrilico es usualmente esterificado hacia esteres acrilicos
adicionando un reactor de esterificacion.
La reaccion ocurre en fase liquida sobre un intercambio ionico de la resina
con el catalizador.
/ \
2CH3 CHCH2 + CaCl2 + 2H2O
CH3
|
C6H5 COOH CH2Cl + CH3 CHCH2
CH3
O
OH
/ \
|
CH3 -- CHCH2 + C6H5 CH
|
H
El segundo producto feniletil alcohol podria ser deshidratado para
producir Estireno.
CH3CH=CH2 + CO + H2
O
CH3
O
CH3CH2CH2CH + CH3 CH CH
CH3CH2CH2CH2OH
Polipropileno
Etil Hexanol
Alcohol Butilico
Fibras Acrilicas
Estireno Acrilonitrilo
Oxido de Propileno
Propilen Glicol
Isopropanol
INTRODUCCION
BUTILENOS
OXIDACION DE BUTILENOS
La mezcla de n-butenos (1 y 2-butenos) podra oxidarse a productos diferentes que dependen
de las condiciones de la reaccin y los catalizadores. Los tres productos de la oxidacin
importantes comercialmente es cido Actico, el Anhdrido Maleico y la Metil Etil Cetona.
ACIDO ACETICO
La produccin de cido actico se da de la mezcla del n-buteno con oxgeno utilizando un
catalizador ,la reaccin se lleva en fase vapor. La reaccin de la oxidacin ocurre a las
aproximadamente 270C con un catalizador de vanadio/titanio.
El cido actico tambin puede producirse reaccionando una mezcla de n-butenos con el
cido actico junto con una resina intercambiadora de iones. El acetato de sec-butilo se oxida
para producir tres moles de cido actico entonces:
La Metil Etil Cetona que tambin puede producirse por la deshidrogenacin del sec-butanol
usando un catalizador de xido de Zinc o latn aproximadamente a los 500C.
ANHDRIDO MALEICO
El Anhdrido Maleico, es un compuesto que se puede obtener a partir del n-buteno, es una
reaccin catalizada que ocurre a aproximadamente 400-440C y 2-4 atmsferas. Un catalizador
especial, constituido de una mezcla de xido de molibdeno, vanadio y fosforo.
OXIDO DE BUTILENO
El xido de Butileno, como el xido de propileno, se produce por el clorohidronacin del
1-buteno con HOCl seguido por una epoxidacin. Las condiciones de la reaccin son similares a
aqullos usados para el propileno:
HIDRACIN DE N-BUTENOS
SEC-BUTANOL
El sec-butanol se produce por una reaccin de cido sulfrico con una mezcla de n-butenos
seguida por la hidrlisis. Ambos 1-butano, cis- y trans-2-butenos, estos intermedios rinden lo
mismo de in de carbonio, nada mas que este reacciona con el HSO4-1 o iones de SO4-2
produciendo una mezcla del sulfato:
OLIGOMERIZACIN DE BUTENOS
Los 2-Butenos pueden ser oligomerizados en la fase lquida en un sistema del catalizador
heterogneo rendir el minly C8 y C12 olefinas. La reaccin es exotrmica, y requiere un reactor
multitubular acero carbono. El calor exotrmico es absorbido por agua que circula alrededor de
la cscara del reactor.
OXIDACION DE ISOBUTILENOS
Como la oxidacin del propileno que produce acroleina y cido acrlico la oxidacin directa
de isobutileno produce metacroleina y cido del metacrilico. La reaccin de la oxidacin
catalizada ocurre en dos pasos debido a las caractersticas de la oxidacin del isobutileno (un
olefnico) y metacroleina (un aldehdo no saturado). El isobutileno se oxida a metacroleina
usando un catalizador xido de molibdeno basado en un campo de temperaturas de 350-400C
en el primer paso. Las presiones son un poco superiores a la atmosfrica:
EPOXIDACION DE ISOBUTILENO
El xido de isobutileno se produce similar al xido de propileno, el xido de butilenos se
produce por una ruta de la clorohidrinacin seguida por la reaccin con Ca(OH)2. La oxidacin
de isobutileno a oxido de isobutileno ocurre en fase lquida; se usan cantidades estequiomtricas
de catalizador de acetato de talio en la solucin del cido actico.
HIDRACION DE ISOBUTILENO
La hidracin del cido de isobutileno produce el alcohol del ter-butilo. La reaccin ocurre
en la fase lquida en la presencia de 50-65% H2SO4 a las temperaturas de 10-30C.
CARBONILACION DE ISOBUTILENO
La suma de monxido de carbono al isobutileno bajo las presiones altas en presencia de un
cido y un carbono produce complejo monxido-olefnico, para un in de carbonio . La
hidrlisis del complejo a ms bajas presiones rinde el cido del neopentanoico:
BUTADIENOS
ADIPONITRILO
La produccin de adiponitrilo del butadieno empieza por una separacin con cloro del
radical libre que produce una mezcla de 1,4 - dicloro-2-buteno y 3,4 - dicloro-1-buteno:
La reaccin de separacin con cloro en fase vapor ocurre a las aproximadamente 200-300C.
La mezcla del diclorobuteno se trata entonces con NaCN o HCN en la presencia de cianuro
cobrizo. El producto 1,4-diciano-2-buteno que se obtiene ocurre durante la reaccin del
cianacin:
HEXAMETILENDIAMINA
Hexametilendiamina (1,6-hexanodiamina) la ruta principal para la produccin de diamina
del hexametieno es en fase lquida con la hidrogenacin del adiponitrilo. Las condiciones de la
reaccin son aproximadamente 200C y 30 atmsferas utilizando un catalizador basado en
cobalto :
EL CIDO ADPICO
El cido adpico puede por producirse en fase lquida la carbonilacin de butadienos.
Usando un catalizador de RhCl2 y CH3I se usa a aproximadamente 220C y 75 atmsferas.
BUTANODIOL
La produccin de 1,4-butanodiol (1,4-BDO) se realiza una acetoxilacin de butadieno con
cido actico seguido por una hidrogenacin e hidrlisis.
El primer paso es la suma de la fase lquida de cido actico al butadieno. La reaccin del
acetoxilacin ocurre a aproximadamente 80C y 27 atmsferas con un catalizador Pd-Te. La
reaccin favorece el producto de 1,4-diacetoxy-2-buteno. La hidrogenacin de diacetoxibuteno
a 80C y 60 atmsferas con un catalizador de Ni/Zn forma el 1,4-diacetoxibutano. El ltimo
compuesto es el hidrolizado a 1,4-butanediol y cido actico:
CLOROPRENO
Es una diolefina del ion-hidrocarburo conjugados; del butadieno produce el cloropreno a
travs de una separacin con cloro a alta temperatura de una mezcla de diclorobutenos que son
isomerizados a 3,4-dicloro-1-buteno. Este compuesto es entonces el deshidroclorinazados al
cloropreno:
SULFONA SULFOLANO
Es por la reaccin de butadieno y anhdrido sulfuroso seguida por una hidrogenacin:
BUTILENOS
1-BUTENO
2-BUTENO
POLIBUTILENO
ISOBUTILENO
LINEA DE BAJA
DESNSIDAD
DEL POLIETILENO
POLISOBUTILENO
METIL TER-BUTIL
ETER
(VER CADENA DE
ETILENO)
(VER CADENA DE
ETILENO)
UTILIZADO EN
SOLVENTES PARA
VINILO, REMOVEDOR DE
PINTURAS, ACRILICO,
PELICULAS DE
NITROCELULOSA,
ADHESIVOS, PAPEL Y
TINTAS
UTILIZADO EN
ADITIVOS DE ACEITE,
SELLADOR, ACRILICO,
FIBRAS ABSORBENTES,
ADHESIVOS, LLANTAS.
ACRILONITRILO
GAUCHO NITRILO
CLORO Y CIANURO
DE SODIO
ACIDO ADIPICO
NYLON 66
ADIPONITRILO
HEXAMETILENODIAMINA
ESTIRENO
BUTADIENOS
GAUCHO DE
BUTADIENO ESTIRENO
POLIBUTADIENO
CLORO
NEOPRENO
ACRILONITRILO
BUTADIENO
ESTIRENO
ESRIRENO BUTADIENO
LATEX