ESTRUTURA DOS COMPOSTOS

ORGNICOS E GRUPOS FUNCIONAIS

Introduo
Por que estudar QUMICA ORGNICA?

A respostas est a nossa volta.

Ex.: Protenas, DNA e Alimentos

Todo organismo vivo constitudo de compostos orgnicos

Introduo
Iniciou-se em meados do sculo XVIII alquimistas (Os
compostos orgnicos eram difceis de lidar pois decompunhamse muito rpido);

Nasce o Vitalismo que afirma que a interveno de uma fora

vital era necessria para a sntese de um composto orgnico.
Tal sntese s poderia ocorrer em organismos vivos e no em
laboratrio.

Introduo
Em 1816, Michel Chevreul descobriu o sabo.
Gordura animal + lcalis

cidos graxos + glicerina

Fotos - melhorar

Introduo
Em 1828, Friedrich Whler descobriu que a uria (composto
orgnico) poderia ser produzida evaporando-se uma soluo
aquosa de cianeto de amnia (composto inorgnico). O que
destruiu a idia de vitalismo.

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

1858 1861: August Kekul, Archibald Scott Couper e
Alexander

M.

Butlerov,

trabalhando

independentemente

dispuseram a base para a teoria estrutural.

A QUMICA ORGNICA o ramos da qumica que estuda os

compostos do elemento CARBONO com propriedades

caractersticas

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

Por que o carbono to ESPECIAL?
O tomo de carbono apresenta algumas caractersticas que o
torna diferente dos demais elementos qumicos.

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

1. O Carbono tetravalente
Os tomos nos compostos orgnicos podem formar um
numero fixo de ligaes utilizando seus eltrons do nvel mais
externo (Valncia);

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

2. O Carbono forma ligaes mltiplas
Um tomo de carbono pode utilizar um ou mais de seus
eltrons de valncia para formar ligaes com outros
tomos de carbono.

Pode forma ligaes simples, duplas e triplas

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

3. O Carbono liga-se com vrios tipos de tomos
Os principais elementos presentes na grande maioria dos
compostos orgnicos, alm do carbono, so: o hidrognio (H), o
oxignio (O), o nitrognio (N), halognios e o enxofre (S).

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

4. O Carbono forma cadeias
Os tomos de carbono tm a propriedade de se unir
formando estruturas denominadas cadeias carbnicas.
Estas cadeias, alm de tomos de carbono, podem
apresentar tomos de outros elementos (O, N, S, P),
desde que eles estejam entre os tomos de carbono.
Nessa situao, esses tomos so denominados
heterotomos.

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

Esses elementos mencionados so bivalentes ou

trivalentes. Logo, o hidrognio e os halognios (flor,
cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca
faro parte de uma cadeia carbnica, embora faam parte
da molcula.

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

Podemos indicar, por meio de ndices, a quantidade de
tomos de hidrognio e carbono presente na estrutura.

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

Outra maneira de representar uma cadeia carbnica
atravs de traos ( - ) que indicam as ligaes entre
carbonos, localizando-se os carbonos nos pontos de inflexo
e nas extremidades dos traos.

Nota: no aparecem nem os carbonos nem os hidrognios ligados

aos carbonos.

Molcula Polar e Apolar

Ligaes covalentes apolares os tomos unidos
apresentam uma pequena ou nenhuma diferena de
eletronegatividade.

Ligaes covalentes polares molculas que contm

tomos ligados com diferentes valores de eletronegatividade.

Cadeias Carbnicas
Classificao:
Quanto ao fechamento da cadeia;
Disposio dos tomos de carbono;
Tipo de ligao entre os tomos de carbono;
Natureza dos tomos que compe a cadeia.

Cadeias Carbnicas
Quanto ao fechamento da cadeia

Cadeias Carbnicas
Disposio dos tomos de carbono

Cadeias Carbnicas
Disposio dos tomos de carbono
Cadeias aromticas
Apresentam pelo menos um anel
benznico (C6H6).

Cadeias alicclicas, ou noaromticas, ou cicloalifticas

So cadeias fechadas que no
apresentam o ncleo aromtico ou
benznico.

Cadeias Carbnicas
Tipos da ligao entre os tomos de carbono
Cadeia saturada
Apresenta somente ligaes simples
entre os tomos de carbono
constituintes da cadeia.

Cadeia insaturada
Apresenta pelo menos uma ligao
dupla ou tripla entre os tomos de
carbono.

Cadeias Carbnicas
Natureza dos tomos que compe a cadeia
Cadeia homognea

constituda somente por tomos

de carbono.

Cadeia heterognea
Existe pelo menos um heterotomo
entre os tomos de carbono que
constituem a cadeia, sendo que os
heterotomos mais comuns so O,
N, S e P.

Classificao do Carbono
Numa cadeia, cada carbono classificado de acordo com o
nmero de outros tomos de carbono a ele ligados.

Observe que a presena de dupla ou tripla ligao no influi

na classificao do carbono.

Hibridizao
O tomo de carbono forma mltiplas ligaes
(simples, dupla e tripla)

C
O carbono tem geometria TETRADRICA;
O carbono tem ngulo entre suas valncias de
10928.
O carbono tem 4 ligaes sigma (s );

O carbono se encontra hibridizado sp3.

C
Com um ligao dupla e duas ligaes simples:
.

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA

O carbono tem ngulo entre suas valncias de 120.

O carbono tem 3 ligaes sigma (s) e 1 ligao pi (p).

O carbono se encontra hibridizado sp .

Com uma ligao tripla e uma ligao simples:

.

O carbono tem geometria LINEAR

O carbono tem ngulo entre suas valncias de 180
O carbono tem 2 ligaes sigma (s) e 2 ligao pi (p)
carbono se encontra hibridizado sp.

Nomenclatura
Antigamente quando poucos compostos orgnicos eram
conhecidos,os novos compostos recebiam um nome escolhido
pelo seu descobridor.
Ex.:

Uria (CH4N2O) - Substncia extrada da urina;

Morfina (C17H19NO3) - provm de Morfeu (deus grego);

cido Frmico (HCOOH) - Substncias extrada de Formigas;

Nomenclatura
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892
em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies
surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica
Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:

I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar
seu nome, e vice-versa.

Nomenclatura
O sistema de nomenclatura da IUPAC formado:
Prefixo + Cadeia Principal + Sufixo
Indica a localizao
dos substituintes

Indica a quantidade de
tomos de carbono

Indica a funo
qumica

Nomenclatura
1. Determinar a cadeia principal

Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas)

Apresenta maior nmero de carbonos
A cadeia mais ramificada

A cadeia de radicais menos complexos

2. Numerar a cadeia

As ligaes recebem menor nmero possvel

As ramificaes recebem o menor nmero possvel

Nomenclatura
3. A cadeia deve ser numerada a partir dessa ordem de
importncia: grupo funcional > insaturao > radical
4. Se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, devese usar os prefixos di, tri, tetra, etc. para indicar a quantidade
de radicais.
5. Se a cadeia apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles
devem ser indicados em ordem alfabtica.
6. Note que os nmeros so separados entre si por virgulas,
enquanto os nomes so separados por hfens.

Nomenclatura
7. Acrentar o nome correspondente cadeia principal e, se
existente, a localizao da ligao dupla ou tripla.

Nomenclatura
Exemplo A:

No carbono de nmero 4 h um radical metil.

A cadeia carbnica principal tem 8 carbonos: oct
A cadeia carbnica tem apenas ligaes simples: ano

Nomenclatura
Exemplo B:

CH3 C CH2 CH CH3

||
|
CH2
CH2
|
CH3
2,4-dimetil hex- 1- eno

No carbono 2 e no 4 h um radical metil: 2,4 Como so dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil
A cadeia carbnica principal tem 6 carbonos: hex
H ligao dupla entre os carbonos:eno
No primeiro carbono encontra-se a dupla ligao: - 1

Nomenclatura
Componentes bsicos da Nomenclatura de um
composto orgnico:

Nomenclatura
O que sobra fora da cadeia principal conhecido como
radical. Os principais radicais so:

Funes Orgnicas
Assim como acontece na Qumica Inorgnica, na Qumica
Orgnica tambm agrupamos as substncias com propriedades
qumicas semelhantes, que so conseqncia de caractersticas
estruturais comuns. Desse modo, cada funo orgnica
caracterizada por um grupo funcional.
Os grupos funcionais so formados por um grupamento de
tomos que os compostos orgnicos podem conter.

:
lcool

Aldedo

Fenol

Funes Orgnicas
Hidrocarbonetos (alcanos,
alcenos, alcinos);
Haletos;
lcool;
Fenol;
ter;
ster;

Aldedo;
Cetona;
cido Carboxlico;
Amina;
Amida;
Nitrocomposto;
Nitrila;

Hidrocarbonetos Alcanos
So compostos cujas molculas contm apenas tomos de C e H;

Os Alcanos ou Parafinas tem apenas ligaes simples entre seus tomos

Os menores alcanos so gases sob condies ambientais (metano ao
butano);

O metano um gs inodoro e incolor. Sua produo na natureza ocorre a

partir da decomposio, na ausncia de ar, de material orgnico, quer de
origem animal, quer de origem vegetal. um dos principais constituintes do
chamado gs natural.
Os alcanos de maiores massas moleculares so obtidos em grande parte
atravs do refino do petrleo.

Hidrocarbonetos Alcanos
Nomenclatura

4 - metiloctano

3,5-dimetil Heptano

Hidrocarbonetos Alcanos
Alcanos cclicos
O nome do alcano precedido pela palavra ciclo.

ciclobutano

Hidrocarbonetos Alcenos ou Olefinas

So hidrocarbonetos insaturados que apresentam uma dupla ligao.

O termo olefinas vem do latim oleum = leo + affinis = afinidade, pois

eles originam substncias com aspecto oleoso.
O eteno e o propeno so os alcenos mais simples e so importantes
reagentes qumicos.
O eteno encontrado na natureza como hormnio vegetal. Ele
produzido por frutos e est envolvido no processo de amadurecimento
dos mesmos.
O propeno usado na fabricao do polmero polipropileno e a
matria de partida para a sntese da acetona.

Hidrocarbonetos Alcenos e cicloalcenos

1,3 ciclopentadieno

Hidrocarbonetos Alcinos
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao.
Os alcinos ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em
laboratrio.
O alcino mais simples o etino ou acetileno.
O acetileno tem, como propriedade caracterstica, a capacidade de
liberar grandes quantidades de calor durante sua combusto, isto ,
durante a reao com oxignio (O2). muito usado em processos
de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.

pentino - 2

Hidrocarbonetos Aromticos
So hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel
benznico ou aromtico.
O benzeno pode ser escrito como um anel de seis membros com ligaes
simples e duplas alternadas, chamado estrutura de kekul em
homenagem a August Kekul.
H evidncias que a estrutura de kekul seja inadequada e incorreta, pois
se o benzeno tivesse ligaes simples e duplas alternadas como a
estrutura indica, esperaramos que os comprimentos das ligaes
carbono-carbono ao redor do anel fossem alternadamente mais longos e
mais curtos, como normalmente encontramos nas ligaes simples e
duplas carbono-carbono.

Hidrocarbonetos Aromticos
No benzeno todas as ligaes tem o mesmo comprimento, o que
explicado pela teoria da ressonncia.
Teoria da Ressonncia: as ligaes no so ligaes simples e duplas
alternadas, elas so um hbrido de ressonncia das duas. Devemos
esperar que todas as ligaes carbono-carbono sejam iguais, sejam
uma e meia ligaes e tenham um comprimento de ligaes entre o de
uma ligao simples e o de uma ligao dupla.

Hidrocarbonetos Aromticos
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular,
que no segue as regras utilizadas na nomenclatura dos
outros hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos Aromticos
Quando a cadeia principal um anel benznico, ela denominada
benzeno e pode ter um ou mais radicais. Havendo um nico radical, seu
nome deve preceder a palavra benzeno, sem numerao.
Metilbenzeno ou
Tolueno

Existindo dois radicais, s haver trs posies possveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1

e 4, e esses nmeros podero ser substitudos, respectivamente, pelos
prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

Hidrocarbonetos Aromticos
Quando uma molcula de naftaleno apresenta um radical,
este pode ocupar duas posies diferentes: ou .

Haleto de Alquila
Os haletos de alquila so compostos nos quais um tomo de halognio
(flor, cloro, bromo ou iodo) substitui um tomo de hidrognio de um
F
alcano.

Os haletos participam das snteses de muitos compostos como:

preparao de PVC, medicamentos, inseticidas entre outros.
Os haletos de alquila so classificados como sendo primrios, secundrios
ou tercirios. Essa classificao baseada no tomo de carbono ao qual o
halognio est diretamente ligado.

Haleto de Alquila
Nomenclatura Oficial

Nomenclatura Usual

lcool
So os compostos orgnicos que apresentam um ou mais radicais
hidroxila (-OH) ligados tomos de carbono saturados.

Os alcois so classificados em primrio, secundrio e tercirio.

Essa classificao baseada no grau de substituio do carbono no
qual o grupo hidroxila est diretamente ligado.

lcool
Os alcois tambm so classificados de acordo com a
quantidade de grupo hidroxila (OH) presente na estrutura.

Nomenclatura Oficial: segue a mesma regra

hidrocarbonetos, no entanto com a terminao OL.

2-buteno-2-ol

dos

lcool
Nomenclatura

Fenol
Os fenis diferem dos lcoois por terem o grupo OH ligado
diretamente a um anel aromtico.
Na nomenclatura oficial, o grupo ( OH) denominado hidrxi e vem
seguido do nome do hidrocarboneto.
Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies, de
modo que se obtenham os menores nmeros possveis.

ter
Os teres so compostos caracterizados pela presena de um
tomo de oxignio (O), ligado a dois radicais orgnicos.

Desde 1824 ele tem sido usado como anestsico. O amplo

emprego deste composto pelos qumicos orgnicos deve-se s
suas caractersticas excelentes como solvente.

ter
H duas maneiras de dar nome aos teres (Nomenclatura Oficial):

Nomenclatura Usual

ter metilfenlico

cido Carboxlico
Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela
presena do grupo carboxila. Esse grupo o resultado da
unio dos grupos carbonila e hidroxila:

Os cidos so usados para sntese de corantes, perfumes, na

estampagem de tecidos, medicamentos, na alimentao e etc.

cido Carboxlico
Nomenclatura: cido + terminao ico

ster
Os steres se originam a partir da substituio do hidrognio do grupo
OH de um cido carboxlico por um radical orgnico (R).

Grupo funcional
Os steres de baixa massa molecular so volteis e solveis em gua.
Devido a essas caractersticas, so utilizados pela indstria para dar
cheiro e sabor a produtos artificiais.
Os steres, a medida que aumenta a massa molar, vo se tornando
lquidos viscosos e gordurosos at se tornarem slido.

ster
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a
terminao ico do nome do cido de origem por ato e
acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrognio.

Aldedo
Os aldedos contm o grupo carbonila no qual um tomo de
carbono tem uma ligao dupla com o oxignio.

O grupo carbonila de um aldedo est ligado a um tomo de

hidrognio e a um tomo de carbono (exceto no formaldedo,
que o nico aldedo que possui dois tomos de hidrognio).

Aldedo
O metanal o principal aldedo, sendo conhecido tambm por
aldedo frmico, formaldedo ou formol. Ele tem a propriedade
de desnaturar protenas tornando-as resistentes
decomposio por bactrias. Por essa razo, ele usado
como fluido de embalsamamento, na conservao de
espcies biolgicas e tambm como antissptico.
<Fotos de metal e cdaveres>

Aldedo
De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al.
Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos
prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldedo.

Os aldedos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas.

Como o grupo funcional est sempre na extremidade, esse carbono
sempre ser o nmero 1.

Cetona
Tanto os aldedos quanto as cetonas contm o grupo carbonila.

A propanona a principal cetona, tambm conhecida por

acetona. A acetona um lquido temperatura ambiente e
solvel tanto em gua como em solventes orgnicos; por isso,
muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

Cetona
De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para
indicar a funo ona.
A numerao da cadeia deve ser iniciada a partir da
extremidade mais prxima do grupo, quando necessrio.

Amina
Podem ser considerados derivados da amnia.
As aminas so encontradas naturalmente em alguns compostos
extrados de vegetais, como na decomposio do peixe(trimetilamina)
e de cadveres(putrescina e cadaverina)
As aminas so obtidas a partir da substituio de um ou mais
hidrognios da amnia (NH3) por radicais.

Amina
Nomenclatura Oficial

Amida
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcional,
onde um grupo carbonila est ligado a um tomo de nitrognio
sustentando hidrognios e/ou grupos alquilas.
Nomenclatura Oficial

Amida

N-Etil-Etanamida

Nitrocompostos
So compostos orgnicos que apresentam o radical nitro (- NO2)
Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo nitro NO2 substitui
um hidrognio da cadeia carbnica. O nome desses compostos
obtido da seguinte maneira:

A numerao da cadeia carbnica deve ser iniciada a partir da

extremidade mais prxima do grupo funcional.

Nitrila
As nitrilas so obtidas a partir da substituio do hidrognio do
gs ciandrico (HCN) por radical orgnico:

Nomenclatura

Bibliografia
Qumica Orgnica, G. Solomons, C. Fryhle, 7aEdio, 2000, Vol.1 e 2,
Editora LTC.
Qumica Orgnica, J. McMurry, 6 Edio, 2005, Vol.1, Editora
Cengage Learning.