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Qumica Orgnica II
Aula 01
Patrcia Fontes Pinheiro
CRITRIOS DE AVALIAO
Prova 01 (2,5 pts): 06/09/11
Prova 02 (2,5 pts): 04/10/11
BENZENO
Em 1872 Kekul fez uma sugesto
simplesmente genial: ele imaginou que as
duplas ligaes do benzeno poderiam
oscilar, mudando de posio:
BENZENO
A notao apropriada para estruturas de
ressonncia com setas de duas pontas,
como
na
figura
abaixo.
Indicar
ressonncia com setas de equilbrio
considerado um erro grosseiro.
Ressonncia - exemplos
A ressonncia pode ocorrer em vrias
estruturas diferentes, como demonstrado nos
exemplos da figura abaixo.
Combinao de A e B
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O Ction Alila
Ction Alila CH2=CHCH2+
Carboction ANORMALMENTE estvel;
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Princpios - Ressonncia
1. Todas as formas cannicas devem ser estruturas
normais, que poderiam realmente existir (no se
admite, por exemplo, uma forma cannica em que um
dos carbonos tenha 5 ou 6 ligaes).
2. Os ncleos dos tomos permanecem sempre na
mesma posio; apenas os eltrons podem se
movimentar.
3. Todos os tomos envolvidos na ressonncia devem
estar sobre um mesmo plano (ou pelo menos bem
prximos a esse plano), para permitir superposio dos
orbitais p.
Princpios - Ressonncia
4. Quanto mais formas cannicas razoveis se puder desenhar, mais
estvel o hbrido.
5. A estabilizao por ressonncia maior quando as formas
cannicas tm aproximadamente a mesma energia.
6. As formas cannicas mais estveis contribuem mais para o hbrido
do que as formas menos estveis.
7. Formas cannicas que envolvam separao de cargas do
contribuio bem menor para o hbrido.
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14
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(H3C)3C
CH2
C
H2C
C
C(CH 3)3
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Exerccios de Fixao
1)
2)