GLCIDOS

Equipo de trabajo:
Arias Pilcomamani, Elvira
Hidalgo Sandoval, Raul Yamil

Quispe Pilco, Julian

Sinarahua Pinchi, Alicia Marina

Neyra Vasquez, Jessica Yanina

Solsol Macedo, Ian

Pacaya Garcia, Angie

Torrejon Simon, Juan

Pascal Burgos, Zenith Jilda

Valencia Neyra, Wilmer

CONCEPTO
llamados
azucares
o
sacridos ; son un grupo
de biomoleculas orgnicas
muy abundantes en la
naturaleza (celulosa)
Los glcidos se definen
sencillamente desde el
punto de vista qumico
como polihidroxialdehdos
o polihidroxicetonas, o
bien sustancias que por
hidrlisis dan lugar a este
tipo de compuestos.

Los polihidroxialdehdos son compuestos orgnicos en los que todos

los tomos de carbono estn unidos a un grupo hidroxilo excepto uno
de
ellos
que
forma
parte
de
un
grupo
aldehdo
polihidroxicetonas son compuestos orgnicos en los que todos los
tomos de carbono estn unidos a un grupo hidroxilo excepto uno que
forma
parte
de
un
grupo
cetona

CLASIFICACION
a) Monosacridos.- Tambin llamados osas. Son azcares simples,
no hidrolizables, que consisten en una sola unidad de
polihidroxialdehdo o polihidroxicetona.
B) sidos.- Son azcares complejos ;cuando sufren hidrlisis,
liberan monosacridos. Estn formados por un nmero variable de
monosacridos unidos covalentemente entre s. Algunos sidos se
componen exclusivamente de monosacridos y se denominan
holsidos, mientras que otros contienen adems otros componentes
de naturaleza no glucdica y se denominan hetersidos

MONOSACRIDOS

LOS MONOSACRIDOS

Es la unidad monomrica menor de los carbohidratos.

Los monosacridos no son hidrolizables en monmeros

ms sencillos.

Tienen un esqueleto carbonado con grupos alcohol

(hidroxilo) y son portadores del grupo funcional

carbonilo, aldehdo (aldosas) o cetnico (cetosas).

Poseen ms de dos carbonos, pero a partir de 7

carbonos se vuelven inestables.

Son solubles en agua, de sabor dulce (lo que les ha

dado el nombre de azcares), cristalinos y blancos.

Presentan la caracterstica de ser activos pticamente y

desviar el eje de la luz polarizada. Existe solo un azcar

que carece de esta propiedad, la cetotriosa o

dihidroxiacetona

NOMENCLATURA DE LOS
MONOSACRIDOS

N de CARBONO

ALDOSAS

CETOSAS

ALDOTRIOSA

CETOTRIOSA

ALDOTETROSAS

CETOTETROSA

ALDOPENTOSAS

CETOPENTOSA

ALDOHEXOSAS

CETOHEXOSAS

Si el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena carbonada el

monosacrido es un aldehdo y recibe el nombre de aldosa; si el grupo carbonilo se
encuentra en cualquier otra posicin el monosacrido es una cetona y recibe el nombre de
cetosa

PRPIEDADES DE LOS
MONOSACRIDOS
P. QUMICAS

P. FSICAS

Son cristalizables, slidos

De color blanco.
Sabor dulce.
Solubles en agua.
Presentan actividad
ptica.

Son hidrosolubles
Carcter
reductor:
capaces de oxidarse, su
grupo
aldehdo
o
cetnico se oxida a
cido.

ISOMERA
Cuando dos o ms
compuestos presentan la
misma frmula molecular
y distintas
frmulas estructurales, se
dice que cada uno de ellos
es ismero de los dems.
Los
ismeros se diferencian
por presentar distintas
propiedades,
ya
sean
fsicas o qumicas.

1. Isomera de funcin

Se da en compuestos con la
misma
frmula
qumica
molecular
pero
distintos
grupos
funcionales.
Las
aldosas
son
ismeros
funcionales de las cetosas

2. Isomera espacial o
estereoismeros
Se producen cuando la molcula presenta
uno o ms carbonos asimtricos (carbono
unido a cuatro radicales qumicos
distintos)
El carbono asimtrico ms alejado del
grupo funcional sirve como referencia
para nombrar la isomera de una
molcula.
Cuando el grupo alcohol de este
carbono se encuentre representado a
su derecha en la proyeccin lineal se
dice que esa molcula es D.

Cuando el grupo alcohol de este

carbono se encuentra representado a
su izquierda en la proyeccin lineal se
dice que esa molcula es L.

El numero de estereoismeros
que se pueden obtener es con
2 , donde n es el numero de
carbonos asimtricos.

Isomera ptica
Que poseen carbn Cuando
se hace incidir un plano de luz
polarizada sobre una disolucin
de monosacridos asimtricos el
plano de luz se desva. Si la
desviacin se produce hacia
la derecha se dice que el
ismero es dextrgiro y se
representa con el signo (+). Si la
desviacin es hacia la izquierda
se dice que el ismero es
levgiro y se representa con el
signo (-).

Principales
Monosacaridos
a. Glucosa.- Tambin llamada
azcar de la uva, es una
aldohexosa. Es el azcar ms
utilizado por las clulas como
fuente de energa. Se encuentra
en forma libre en la sangre. Se
puede obtener de la digestin
de los glcidos que tomamos
con
el
alimento
(los
almacenamos en el hgado y en
los msculos, como un
polisacrido
de
reserva
llamado glucgeno)

b) Fructuosa-.-

Es una cetohexosa que se

encuentra estado libre en
las frutas. Forma parte
junto con la glucosa del
disacrido sacarosa

c) Ribosa.Es una aldopentosa que forma

parte de la estructura de los
cidos nucleicos (ARN o cido
ribonucleico
d) Desoxirribosa .Es un monosacrido que se
origina por reduccin de la
ribosa en el carbono 2. Es el
azcar que forma parte del ADN
o cido desoxirribonucleico.

ESTEREOISOMERA DE LOS
MONOSACRIDOS

 Los estereoismeros de los monosacridos de cada

una de las diferentes longitudes de cadena se
pueden dividir en dos grupos o series atendiendo a
la configuracin (D o L) del tomo de carbono
asimtrico ms alejado del tomo de carbono
carbonlico.

 Todos los monosacridos con excepcin de la

dihidroxiacetona (una cetotriosa) son compuestos
quirales, es decir, poseen uno o ms tomos de
carbono asimtricos (unidos a 4 sustituyentes
distintos), y por lo tanto pueden aparecer en
diferentes formas
estereoismeras pticamente
activas.

FORMAS ANOMRICAS DE LOS

MONOSACRIDOS

Se define anmero como los ismeros de los monosacridos de ms de

5 tomos de carbono que han desarrollado una unin hemiacetlica, lo
que les permiti tomar una estructura cclica y determinar 2 diferentes
posiciones para el grupo hidroxilo, su orientacin es bajo el plano o
sobre el plano respectivamente, en una proyeccin de Haworth.

Los ngulos de unin de los carbonos de los extremos de los monosacridos de ms de 5

carbonos permiten un enroscamiento de las molculas lineales, en la que la funcin aldehdo de
las aldosas en el carbono 1 se ubica prxima al hidroxilo del carbono 5 para formar una unin
hemiacetlica (reaccin de un aldehdo o cetona con un alcohol), lo que provoca la ruptura del
doble enlace de la primera funcin para unirse con el grupo oxhidrilo del carbono 5, dando como
desecho H20. Lo mismo sucede con las cetosas, pero en este caso la unin hemicetlica se dan
entre
el
carbono
2
y
el
carbono
5.
Es esta estructura cclica de isomera la que determina que el glcido sea o .

MUTARROTACION

La glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehdos, y en segundo lugar, las
disoluciones de D-glucosa presentan el fenmeno llamado mutarrotacin. Cuando se
disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio vara gradualmente con el
tiempo, hasta alcanzar un valor estable (+52,5). Este fenmeno se llama mutarrotacin.
Adems, se observa que, dependiendo del proceso seguido para la cristalizacin de la Dglucosa, el poder rotatorio inicial difiere considerablemente. As, la D-glucosa
recristalizada de piridina tiene un poder rotatorio inicial de +112,2 mientras que la
recristalizada de alcohol tiene un poder rotatorio inicial de +18,7. Ambas disoluciones, al
cabo de 24 horas tienen el mismo valor: 52,5.

Conclusiones de las formas de

determinacin de los monosacridos
La existencia de estas dos formas anomricas de la glucosa explica
sus propiedades anmalas. En primer lugar, es lgico que no
reaccione como lo hacen los aldehdos, ya que su grupo carbonilo
no existe en realidad como tal, sino que ha reaccionado
previamente para formar el hemiacetal intramolecular. En segundo
lugar, el fenmeno de la mutarrotacin adquiere sentido si
consideramos que existen dos estereoismeros ( y ) cada uno de
los cuales exhibir en disolucin una rotacin ptica caracterstica.
Estas dos formas anomricas son interconvertibles a travs de la
forma de cadena abierta. Cuando se prepara una disolucin, ya sea
de o de -D-glucosa, se alcanza al cabo de unos minutos una
mezcla de ambas que en el equilibrio estar formada por 2/3 de D-glucosa y 1/3 de -D-glucosa. Esta mezcla en el equilibrio es la
que presenta una rotacin ptica de +52,7.

El fenmeno de la mutarrotacin adquiere sentido si consideramos que existen dos

estereoismeros ( y ) cada uno de los cuales exhibir en disolucin una rotacin ptica
caracterstica. Estas dos formas anomricas son interconvertibles a travs de la forma de
cadena abierta. Cuando se prepara una disolucin, ya sea de o de -D-glucosa, se alcanza al
cabo de unos minutos una mezcla de ambas que en el equilibrio estar formada por 2/3 de -Dglucosa y 1/3 de -D-glucosa. Esta mezcla en el equilibrio es la que presenta una rotacin
ptica de +52,7.

No todos los monosacridos pueden dar lugar a hemiacetales o hemicetales

intramoleculares. Para que stos se formen es necesario que los dos grupos
funcionales (carbonilo e hidroxilo) que han de reaccionar se acerquen lo
suficiente para hacerlo, y esto slo sucede si la cadena carbonada es lo
bastante larga como para que la libre rotacin de los enlaces simples permita
este acercamiento. De tal manera se clasifican de la siguiente forma:

DERIVADAS DE LOS
MONOSACRIDOS

Adems de los monosacridos simples, existe en la

naturaleza una serie de derivados de los mismos que tienen
una gran importancia biolgica, sobre todo los derivados de
algunas aldohexosas como la glucosa, manosa y galactosa

1) Aminoazcares.- En ellos el grupo hidroxilo unido al carbono 2 del monosacrido

de origen est sustituido por un grupo amino. As sucede por ejemplo en la glucosamina,
manosamina y galactosamina, que son los ms importantes. En ocasiones este grupo
amino aparece acetilado, como en la N-acetil-glucosamina.
2) Azcares-alcoholes.- Se obtienen por reduccin del grupo carbonilo a grupo
hidroxilo, de manera que en ellos todos los tomos de carbono estn unidos a grupos
hidroxilo. Entre los azcares-alcoholes destaca la glicerina, un polialcohol de tres
tomos de carbono que se encuentra formando parte de muchos lpidos.
3) Azcares-cidos.- Se obtienen por oxidacin de algn tomo de carbono del
monosacrido de origen a grupo carboxilo. Si el carbono oxidado es el carbono
carbonlico se obtienen los cidos aldnicos; si es el carbono hidroxlico del otro
extremo de la cadena se obtienen los cidos urnicos (Figura 7.8). Entre los azcarescidos destacan los derivados de la glucosa denominados cido glucnico (un cido
aldnico) y cido galacturnico (un cido urnico). Los azcares-cidos se encuentran
normalmente ionizados a pH 7, por lo que se pueden nombrar correctamente como
gluconato,
glucuronato,
etc.

 4) Desoxiazcares.- En ellos, alguno de los grupos hidroxilo

del monosacrido de origen est sustituido por un tomo de
hidrgeno. El ms importante es la 2-desoxirribosa, que
forma parte de los cidos nucleicos.
5) Azcares-fosfato.- Son azcares fosforilados (unidos a un
grupo fosfato mediante enlace ster) en alguno de sus grupos
hidroxilo. En la sntesis y degradacin de los glcidos, los
compuestos intermedios no suelen ser los propios azcares
sino sus derivados fosforilados. Ello se debe a que estos
derivados poseen cargas netas a pH 7, lo que evita su difusin
a travs de las membranas celulares.

 6) Glucsidos.- Es sabido que los hemiacetales y

hemicetales pueden reaccionar con una segunda molcula
de alcohol para, liberando una molcula de agua, dar lugar
a acetales y cetales.

ENLACE GLUCOSDICO

CADENAS GLUCOSDICAS

TIPOS DE ENLACES GLUCOSDICOS

Enlaces glucosidicos monocarbonilicos.
Enlaces glucosidicos dicarbonilicos.

OLIGOSACRIDOS

 Los sidos, glcidos formados por la unin de varios

monosacridos, pueden ser holsidos, si estn formados
exclusivamente por monosacridos, o hetersidos, si adems
contienen otros componentes de naturaleza no azucarada. Entre los
holsidos se distinguen, en funcin del nmero de unidades que los
forman, dos tipos: oligosacridos y polisacridos.
Los oligosacridos (del griego oligos = poco) son holsidos
compuestos por un nmero reducido de unidades monosacardicas
unidas mediante enlaces glucosdicos. El nmero de unidades
monosacardicas que forman parte de un oligosacrido puede oscilar
entre 2 y 10. Si estn formados por slo dos monosacridos se
denominan disacridos, si lo estn por tres trisacridos; a los que
estn formados por ms de tres monosacridos no se le suele asignar
ninguna denominacin especfica y se suelen nombrar sencillamente
como oligosacridos.

POLISACRIDOS

DEFINICION
Polmeros de monosacridos con un alto peso molecular
Unidos por el enlace o-glucosidicos .
Son inspidos e insolubles en agua
Desempean generalmente
Funciones de reserva o estructurales; los que realizan
funciones estructurales presentan
Enlaces b-glucosdicos

 HOMOPOLISACARIDOS :Formado por la repeticin del mismo monosacrido.

HETEROPOLISACARIDOS :Formado por distintos monosacridos.

PRICIPALES POLISACARIDOS

1. Polisacridos de almacenamiento
- GLUCOGENO
- ALMIDON
2. Polisacridos estructurales
- CELULOSA
- QUITINA
BSICAMENTE : Los homopolisacaridos se diferencian entre ellos por el tipo de
unin entre monosacridos , la cantidad de ramificaciones y su frecuencia.

ALMIDON
Principal polisacrido de reserva de los vegetales
Formada por la mezcla de dos molculas: amilosa y
amilopectina, ambas formada por glucosa .
Amilosa : existen enlace ALFA (1-4) entre las molculas de
glucosa y forman una cadena lineal .
Amilopectina: aparecen ramificaciones , debido al enlace
ALFA (1-6).
No es soluble en agua.

AMILOSA

AMILOPECTINA

GLUCGENO
Principal polisacrido de reserva de los animales.
Se almacena en forma de grnulos en clulas hepaticas y
musculares.
Es un polmero de glucosa con enlaces Alfa (1-4) y es
mucho mas ramificada que la amilopectina del almidn.
Los enlaces en los puntos de ramificacin son de tipos
Alfa(1-6) .

CELULOSA
Es el compuesto orgnico mas abundante de la naturaleza.
Es el componente principal de la pared celular vegetal y le da
rigidez a las plantas , formando parte de plantas leosas .
La celulosa representa el 50% del carbono de la biosfera
Es un polmero lineal de glucosa con enlace del tipo B (1-4)
Los seres humanos no tenemos las enzimas para degradarla ,
pero los herbvoros poseen microorganismos a nivel digestivo
que producen CELULASA con la cual la degradan

QUITINA
Es el componente principal del exoesqueleto de los
invertebrados, como insectos, crustceos y araas.
Tambin esta presente en la pared celular de los
hongos .
Es un polmero lineal N-acetil D- glucosamina
unidos por enlaces B(1-4)

Debido a su fcil degradacin es utilizado como hijo

quirrgico .

HETERSIDOS

 Son molculas de enorme variedad, resultan de la

unin de un monosacrido, o de un pequeo
oligosacrido, con una molcula o grupo de
molculas no glucdicas, tambin de bajo peso
molecular, denominadas aglucn Atendiendo a la
naturaleza de la fraccin no glucdica, se
distinguen las siguientes clases:
glucoprotenas
glucolpidos

 a.- Glucoprotenas: Son molculas formadas por una pequea fraccin

glucdica (generalmente un 5 % y como mximo un 40 %) y una gran
fraccin proteica, que se unen mediante enlaces fuertes (covalentes). En
este grupo se encuentran:
Las mucinas de secrecin, como las salivales.
Las glucoprotenas de la sangre, como la protrombina y las
inmunoglobulinas.
Las hormonas gonadotrpicas.
Algunas enzimas ribonucleasas.
Las glucoprotenas de las membranas celulares.

stas presentan una gran heterogeneidad, debido a las variaciones en la

secuencia de monosacridos.

 b.- Glucolpidos: Estn constituidos por monosacridos u

oligosacridos unidos a lpidos, normalmente la ceramida.
Generalmente se encuentran en la membrana celular, especialmente
en el tejido nervioso. Los ms conocidos son los cerebrsidos y los
ganglisidos.
Los cerebrsidos: Son glucolpidos en los que hay una cadena de
uno a quince monosacridos.
Los ganglisidos: Son glucolpidos en los que hay un oligosacrido
en el que siempre aparece el cido silico.

Las principales funciones de los glucolpidos son la del

reconocimiento celular y como receptores antignicos.

Un
tipo
especial
de
hetersido
es
el
peptidoglucano,
componente esencial de las
paredes
celulares
bacterianas,
que
est
constituido por cadenas
paralelas
de
un
heteropolisacrido complejo
unidas transversalmente por
cadenas de aminocidos.

FUNCION DE LOS GLUCIDOS

Funcin de los glcidos

Funcin energtica.- La oxidacin de los glcidos libera energa que
las clulas pueden utilizar para realizar sus funciones. La glucosa es el
azcar que con ms frecuencia utilizan las clulas como combustible
metablico primario.

Funcin de reserva. Actan como material de reserva

energtica, como ocurre con el almidn (vegetales) y el
glucgeno (animales). Cuando las clulas lo necesitan movilizan
estas reservas, liberando molculas de glucosa.

 Funcin estructural.- Algunos polisacridos como la celulosa o la quitina

presentan propiedades que los hacen idneos para formar parte de estructuras que
deben ofrecer una gran resistencia mecnica, como las paredes celulares vegetales
o el exoesqueleto de los artrpodos

GRACIAS