Equipo 5

Sntesis de cido benclico en

tres etapas:
3 etapa transposicin del
bencilo.

Preparacin de cido benclico

La Transposicin de cido benclico es una reaccin
orgnica que consiste en la conversin de la 1,2difeniletanodiona ( Bencilo) al cido 2,2-difenil-2hidroxietanoico (cido benclico) en presencia de hidrxido
de potasio. Descrita por primera vez por Justus Liebig en
1838, este tipo de reaccin aplica para 1,2-diarilcetonas en
general para obtener cidos -hidroxicarboxlicos.
Esta reaccin de dicetonas est relacionada con otras
transposiciones, tales como la reaccin de Cannizzaro y la
transposicin pinaclica.

Un anin hidrxido ataca uno de los grupos cetnicos en una adicin

nucleoflica (1) para dar el hidroxialcxido (2). El siguiente paso requiere una
rotacin de enlaces de tal manera que se obtenga el confrmero 3, el donde el
grupo R se encuentra colocado en una posicin favorable para el ataque sobre
el grupo carbonilo en un segundo paso concertado con la reversin del grupo
hidroxilo al grupo carbonilo. Esta secuencia se asemeja a una sustitucin
nuclefila aclica. Los clculos demuestran que cuando R es metilo la carga
acumulacin de este grupo en el estado de transicin puede ser tan alto como
0.22 y que el grupo metilo se coloca entre el carbono central de carbono en
una separacin de 209 pm.
El cido carboxlico del intermediario 4 es menos bsico que el anin hidroxilo
y por lo tanto la transferencia de protones se realiza al intermediario 5, que
puede ser protonado para obtener el producto final, el cido hidroxicarboxlico 6. Los clculos muestran que con una descripcin precisa de
la secuencia de la reaccin es posible con la participacin de cuatro molculas
de agua que estabilicen la acumulacin de carga. Tambin facilitan el traslado
eficiente de un protn en la formacin del intermedio 5.
Desde un punto de vista de orbitales moleculares esta transposicin no es
obvia. Contrariamente a una transposicin carbocatinica, en donde el orbital
vaco del carbocation interacta positivamente y con la simetra permitida
HOMO (orbital pi-ocupado) en el enlace central C-C un orbital carbaninico
ocupado con un par electrnico no debera poder evolucionar a un traslape de
orbital molecular de simetra prohibida con el orbital LUMO, el cual es el orbital
pi antienlazante vaco que tiene un nodo. En otras palabras, los estados de

OBJETIVO
En la prctica se obtendr un cido -

hidroxicarboxlico aromtico como resultado del

reagrupamiento de un grupo fenilo por la accin
de la base.

MATERIAL
REACTIVOS
1 Balanza analtica (Para todo

el grupo)
1 Caja petri chica
1 Equipo de micromtodos
1 Parrilla elctrica
1 Pinzas para matraz
1 Pinzas para refrigerante
2 Pipeta graduada de 10 mL
1 Trampa de vaco
1 Piseta con agua
1 Propipeta
1 Soporte universal
Mangueras
Papel filtro (para todo el grupo)

cido clorhdrico
Agua destilada
Bencilo
Etanol
Hidrxido de potasio
Hielo frap

0
1

3
0

BENCILO

ETANOL

CIDO CLORHDRICO

HIDRXIDO DE POTASIO

METODOLOGA
ETAPA 1: REFLUJO
En un matraz redondo de 10 mL colocar 1
g de KOH, 2 mL de agua y adicionar 3 mL
de etanol con agitacin; posteriormente
agregamos 1 g de bencilo.

Reflujar la mezcla de reaccin en un bao

de arena por 15 minutos. Al finalizar el
reflujo, continuamos a la etapa 2: opcin
1 u opcin 2 segn sea el caso.

ETAPA 2: OPCIN 1
Al terminar el reflujo (si no hay
precipitado slido en el matraz redondo)
pasar la mezcla de reaccin a un vaso de
precipitados de 50 mL.

A continuacin acidificamos
gradualmente la mezcla de reaccin con
HCl concentrado hasta obtener un pH
cido, verificamos esto con papel
indicador.

Filtramos el precipitado de cido benclico

utilizando vaco; lavar ste con agua fra
(para remover el NaCl).

ETAPA 2: OPCIN 2
Al terminar el reflujo (si hay precipitado
slido en el matraz redondo) filtrar el
contenido del matraz utilizando un
embudo Bchner con vaco.

Disolver el residuo que qued en el

embudo Bchner en un vaso de
precipitados de 50 mL con 10 mL de agua
fra y adicionar HCl con agitacin hasta
pH cido.

Filtramos el precipitado de cido benclico

utilizando vaco; lavar ste con agua fra
(para remover el NaCl).

p
i
qu

5
o

CUESTIONARIO

1.- Escriba el mecanismo de la reaccin para la obtencin del cido benclico

a partir del bencilo.

2.- Explique que se entiende por una transposicin y mediante un esquema

explique la transposicin tipo SN1 y la SN2.
Los carbocationes tienden a transponerse tanto por desplazamiento de hidrgeno
como de cadenas carbonadas, generando carbocationes de mayor estabilidad que
posteriormente reaccionan mediante mecanismos SN1 y E1.

Mecanismo de la transposicin

Cuando en el carbono contiguo al positivo no hay hidrgenos la transposicin
puede tener lugar con grupos alquilo.

Transposicin de tipo SN1 y tipo SN2

4.- Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades

fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben de tener con los reactivos
que se utilizaron en la prctica.
Para la parte relacionada con el uso y precauciones de los reactivos utilizados
en la prctica, consultar los cuadros de la NFPA (NOTA QUMICA).
CIDO CLORHDRICO
FORMULA: HCl
PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol
COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.
Propiedades fsicas
Puntos de ebullicin de disoluciones acuosas: 48.72 C (50.25 mm de Hg y

23.42 % en peso); 81.21

C (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 C (495 mm de Hg y 20.92 %
en peso); 106,42 C
(697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y 108.58 C (757.5 mm de Hg y 20.22 %
en peso)
Propiedades qumicas
Productos de descomposicin de este compuesto: cloruro de hidrgeno.
Reacciona con la mayora de metales desprendiendo hidrgeno.
Con agentes oxidantes como perxido de hidrgeno, cido selnico y

pentxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso.

BENCILO
Propiedades fsicas:
Punto de inflamabilidad
El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un
combustible es la temperatura ms baja en la que puede formarse una
mezcla inflamable en contacto con el aire. 148 C
Masa molecular
UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton 212.25 g/mol.
Punto de ebullicin
Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado
lquido al estado gaseoso. 324 C
Punto de fusin
Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado
slido al estado lquido. 21 C
Densidad del BENZOATO DE BENCILO1.1 g/cm 3
Propiedades qumicas:
Materiales que deben precalentarse antes de que ocurra la ignicin,
cuyo punto de inflamabilidad es superior a 93C (200F).
Normalmente es estables an en condiciones de incendio y que no
reaccionan con el agua.

 ETANOL
El etanol es un compuesto qumico que tambin se conoce bajo el nombre de

alcohol etlico, el cual es un lquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee
un punto de ebullicin en torno a 78C.
Su frmula es CH3-CH2-OH, tratndose del principal producto que forma parte de
la composicin de las bebidas alcohlicas, incluyendo el vino, con un porcentaje de
alrededor de un 13%, pero puede superar el 50% en numerosos tipos de licores.
El etanol, como ya hemos mencionado, es un lquido incoloro, y altamente voltil,
que est presente en la mayora de las bebidas fermentadas. Desde antao se
produca etanol a travs de la fermentacin anaerbica y posterior destilacin de
las disoluciones que contenan en su composicin azcar y levadura.
Segn el tipo de bebida alcohlica que contenga el etanol, ste se encontrar
acompaado de diversos elementos qumicos, que le proporcionan olor, sabor, etc.
Cuando el etanol se necesita para uso industrial, se suele sintetizar a travs de
hidratacin cataltica de etileno junto con cido sulfrico, que participa como
catalizador. El etileno es un compuesto derivado del etano o tambin de nafta (que
es un derivado del petrleo). Una vez sintetizado, se obtiene una mezcla
compuesta por etanol y agua que deber ser purificada posteriormente mediante
diferentes procesos. Se suele decir que este tipo de proceso es menos costoso que
la fermentacin tradicional, aunque en la actualidad solo represente a un total del
5% de la produccin mundial de etanol.
En la industria qumica, el etanol viene utilizado como compuesto del cual parte la
sntesis de numerosos productos, como por ejemplo el acetato de etilo, el cual es
utilizado como disolvente.
Cabe destacar el uso de este compuesto qumico como combustible, ya sea
industrial o domstico. Estudios aseguran que el uso de etanol como combustible
en automviles reduce enormemente, casi en un 85%, la produccin de gases de
tipo invernadero.
En cuanto a las propiedades fsicas del etanol, podemos destacar su estado de
agregacin, que es lquido, su apariencia, la cual es incolora, as como su masa
molar, que es de 46.07 g/mol. En cuanto al punto de fusin y ebullicin, sus

BIBLIOGRAF
A
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf
http://www.cosmos.com.mx/h/tec/44hp.htm
http://www.wikipedia.com