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Curso de Farmcia
Disciplina de Farmacognosia
Taninos
Prof. Dr. Damio Pergentino de Sousa
Taninos
Introduo
Taninos so substncias fenlicas solveis em gua com massa
molecular entre 500 e cerca de 3000 Dalton, que apresentam a
habilidade de formar complexos insolveis em gua com
alcalides, gelatina e outras protenas.
Historicamente, a importncia das drogas que contm taninos est
ligada a suas propriedades tanantes, ou seja, sua habilidade de
transformar peles frescas em um material imputrescvel: o
couro. O que realmente ocorre neste processo, a formao de
ligaes entre as fibras de colgeno da pele fresca, o que acarreta
resistncia gua, calor e abraso.
A casca de carvalhos tradicionalmente a principal fonte de
taninos para esta indstria..
Taninos
Seguin (1796) foi o pioneiro no uso da palavra tanino, a
qual definia o princpio adstringente da casca do carvalho. A
etimologia da palavra compe-se do prefixo TAN, de origem
incerta e remota, provavelmente da Frana ou Inglaterra
(tanner = tanante e to tan = curtir) e do sufixo IN que j
quela poca comeava a ser utilizado na nomenclatura de
produtos naturais.
Alguns alimentos que contm taninos:
- Cereja, morango, caju
- Chs (Camelila sinensis)
- Vinhos
2. Terminologia e classificao
Tradicionalmente
os
taninos
so
classificados segundo sua estrutura qumica em trs
grupos:
taninos hidrolisveis;
taninos condensados;
pseudo-taninos.
Taninos
2.1. Taninos hidrolisveis
Este grupo de taninos se divide
em dois subgrupos: os galotaninos
e os elagitaninos. So steres de
um acar (ou poliol) e um
nmero varivel de molculas
de cidos fenlicos. O acar
normalmente a -D-glicose. O
cido fenlico trata-se de cido
glico, no caso dos galotaninos,
ou o cido hexahidroxidifnico
(HHDP) e seus derivados
oxidados, no caso dos taninos
definidos classicamente como
elagitaninos.
HO
HO
OH
OH
cido glico
HO
OH
HO
OH
HO
OH HO
HHDP
OH
Taninos
O composto -1,2,3,4,6pentagaloil-D-glicose
representa o mximo grau
de substituio na -Dglicose
alcanado
em
taninos
hidrolisveis,
sendo
considerado
o
precursor imediato para
ambas as classes de
taninos
hidrolisveis
(galotaninos
e
elagitaninos).
OH
HO
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
6
O
4
O
O
2
HO
O
OH
O
OH
HO
OH
HO
OH
-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glucose
Taninos
G
2.1.1. Os galotaninos
OG
resultam da unio entre
unidades de cido glico
O
GO
G
via ligaes denominadas
OG
GO
G
meta-depsdicas. O grau de
OG
substituio total de 10 a 12
Galotanino chins, cido tnico
resduos de cido glico por
O
molcula de glicose pode
ser
alcanado,
como
relatado para galotaninos
G=
em Rhus semialata Murr.
HO
O
G=
(China),
em
Quercus G
OH
OH
infectoria Oliv. ou a
HO
O
poligaloilglucose
em
OH
Paeonia sp.
ligao meta-depsdica
OH
OH
OH
Taninos
HO
OH
O
HO
O
HO
Os
Elagitaninos
HO
possuem um ou dois
HO
resduos
de
hexaHO
hidroxidifenoila-D-glicose HO O
HO
(HHDP), os quais so
obtidos por acoplamento
H+
oxidativo C-C entre dois HO
OH
resduos de cido glico
OH
espacialmente adjacentes. cido glico
Aps a hidrlise cida das
+
OH
ligaes ster, ocorre a
HO
O
OH
liberao do cido difnico, HO
que
se
rearranja
espontaneamente para o
HO
cido elgico.
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
Casuarictina
O
HO
HO
OH
OH
OH
cido hexahidroxidifnico
OH
cido elgico
So os mais freqentes na
natureza, e ao mesmo tempo os
menos conhecidos estruturalmente,
devido s dificuldades que se opem
sua elucidao estrutural.
Os taninos condensados so
oligmeros e polmeros formados
pela policondensao de duas ou
mais unidades de flavan-3-ol e
flavan-3,4-diol.
Taninos
OH
HO
OH
OH
OH
cianidina
OH
HO
OH
OH
OH
flavan-3-ol
OH
HO
OH
OH
OH
OH
flavan-3,4-diol
Taninos
OH
HO
OH
OH
OH
OH
Flavan-3,4-diol
OH
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
Flavan-3-ol
H
OH
OH
+
HO
OH
Procianidina B-1
OH
OH
OH
cianidina
Taninos
2.3. Pseudotaninos
OH
OH
HO
OH
Floroglucinol
HO
OH
cido cafico
Taninos
3. Propriedades dos taninos
Taninos
HO
HO
HO
OH
OH
OH
cido glico
OH
cido elgico
Taninos
Taninos condensados sob as mesmas condies
experimentais, tero suas ligaes interflavonodicas
quebradas, e na presena de ar, o carboction formado se
transforma em antocianidina.
OH
HO
OH
OH
Taninos
4. Extrao
Taninos
5. Reaes de identificao
Taninos
Reservatrio
Fase mvel
Amostra
Fase
estacionria
Suporte poroso
Eluente
Purificao em CC
Taninos
O acompanhamento das fraes deve ser feito por meio de
cromatografia em camada delgada analtica (CCDA)
utilizando-se como suporte slica gel PF254 e como eluente uma
mistura de solvente adequada polaridade das fraes em
anlise. As placas podem ser visualizadas sob luz UV ou
borrifadas com soluo de etanlica de FeCl3 a 1% ou
vanilina/HCl a 1%, seguidos de aquecimento.
Taninos
6.2 Elucidao estrutural
Taninos
7. Emprego dos taninos
7.1. Na indstria O principal uso dos taninos desde a
antiguidade tem sido o curtimento do couro.
7.2. Na farmcia O poder anti-sptico dos taninos pode ser
explicado por sua capacidade de precipitar as protenas das
clulas superficiais das mucosas e dos tecidos a descoberto,
formando um revestimento protetor e com isto impedindo
o desenvolvimento de microorganismos, associando-se ainda
prpria ao desinfetante.
antdotos em intoxicaes por metais pesados e alcalides;
adstringentes:
- via externa: cicatrizantes, hemostticos;
- via interna: antidiarreicos;
antioxidantes;
Taninos
8. Principais fontes de Taninos
Nome vulgar
Nome cientfico
Rendimento (%)
Accia negra
Acacia decurrens
32-47
Barbatimo
Stryphnodendron barbatimam 22-27
Angico
Piptadenia rigida
20-25
Jatob
Hymenoa stilbocarpa 19,1
Goiabeira Psidium guaiava
15,5
Aroeira
Schinus terebenthifolia
8,8
HAMAMLIS
Nome cientfico: Hamamelis virginiana L.
Famlia botnica: Hamamelidaceae
Parte utilizada: folhas
Dados farmacolgicos: anti-hemorrgico e utilizado no
tratamento da dermatite.
OH
OH
OH
HO
O
HO
O
OH
O
OH
OH OH
Hamamelitanino
BARBATIMO
Nome cientfico: Stryphnodendron adstringens (Mart.)
Coville
Parte utilizada: casca
Famlia botnica: Leguminosae
Dados farmacolgicos: atividade anti-lcera e
hipotensora.
OH
OCH3
O
HO
OH
OH
OCH3
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
Galocatequina