HIDROCARBUROS

Son compuestos orgnicos de mucha

importancia industrial se emplean como
combustibles (gasolina, kerosene, gas
licuado, etc.) como lubricantes, como
materia prima para sintetizar una gama
enorme de productos plsticos(plsticos
fibras textiles disolventes, etc.)

Aproximadamente un 40%
de energa que utiliza el
hombre lo obtiene de lo que
quema de hidrocarburos

Hidrocarburos

Alifticos

Cclicos

Ciclo Alcanos
Ciclo
Alquenos

Aromticos
Benceno
Naftaleno
Antraceno

Aciclicos

Saturado

Insaturado

Alcano
(parafnico)

Alquenos
(oleofinicos)
Alquinos
(Acetilenicos)

Nomenclatura
Para su nomenclatura oficial IUPAC
( Unin Internacional de Qumica
Pura y Aplicada) se usan como
prefijos ciertas races griegas y
latinas segn la cantidad de tomos
de carbono.

Nota:
No
solo
para
nombrar
hidrocarburos sino tambin en la
nomenclatura de compuestos
oxigenados, nitrogenados, y otras
funciones qumicas orgnicas.

N de
C

RAIZ
O
PREFI
JO

N de
C

RAIZ O
PREFIJO

Met

11

Undec

Et

12

Dodec

Prop

13

Tridec

But

14

Tetradec

Pent

15

Pentadec

Hex

20

Icos

Hept

21

Henicos

Oct

22

Docos

Non

23

Tricos

10

Dec

30

Triacont

Hidrocarburos saturados

Alcanos o
parafinas

Formula molecular:
Cn H2n+2 , n 1

Su estructura molecular solo hay

enlaces c-c simples. Qumicamente
estables; razn por la cual se llaman
parafinas que significa reactividad o
afinidad.

Nomenclatura IUPAC:
Se escribe el prefijo(depende del #
de C)
Se
agrega
el
sufijo
ano
posteriormente

Ejemplos:
Formula
desarrollada
H
H-C-H
H
H H
H-C -C-H
H H
HH H
H-C -C- C-H
HH H

Formul
Formula
a
semidesarrol
nombre
molecu
lada
lar
H-CH3

CH3-CH3

CH3-CH2-CH3

CH4

C2H6

C3H8

Metano (gas
gris)

Etano

Propano (gas
domestico)

Se encuentra en la descomposicin
bacteriana anaerbica de materia vegetal
subacutica.(gas de los pantanos).

Tipos de carbono en alcanos:

En los hidrocarburos saturados es conveniente clasificar a los tomos de
carbono como primario, secundario, terciario y cuaternario para as explicar
los productos de sus reacciones qumicas.

Carbono primario

Carbono secundario

R-CH3

Carbono terciario

RR

CH2-

Carbono cuaternario

Grupo Alquilo I
Grupo de tomos que deriva de la eliminacin de un tomo de
hidrogeno de un alcano
Se representa:
RSu nomenclatura se busca en sustituir el sufijo ano del
nombre del alcano original por el sufijo il o ilo.
CnH2n+2
Alcano
ano

Luego
quitamos
un
tomo de H

Grupos alquilos mas importantes:

1.METANO
2.-ETIL (O)
3 PROPIL(O)

-(H)

<> - CH3

CnH2n+1

Los prefijos Iso, Ter, Sec provienen de la nomenclatura en el

sistema comn

Isopropil(o) (radical en el
centro)

Sec- butil(radical en el carbono

secundario)

Ter butil (radical en el

carbono terciario)

Reglas para nombrar alcanos ramificados segn la IUPAC

1.- Se determina la cadena principal. Es l cadena carbonada mas
extensa(con mayor # de C). Si existe dos o mas cadenas del mismo
tamao, se elige la que posee mas ramificaciones.
2.- Se enumera a cada carbono de la cadena principal por el extremo mas
cercano a un radical alquilo, de tal forma que los radicales (o
ramificaciones) estn unidos a carbonos de menos numeracin posible,
luego se procede a nombrar.
3.- Se nombran los radicales principalmente en orden alfabtico e
indicando su posicin, si un radical se presenta mas de una vez se usan
prefijos: di, tri , tetra, etc.
4.- Finalmente se nombra a la cadena principal como si estuviera sola,
estos prefijos no se consideran en orden alfabtico.

Apliquemos un ejemplo:
ETIL

METIL

ETIL

Nombre:
3,5 dietil, 7 metil nonano

Nota: para calcular el

numero de ismeros se
aplica

# ismeros = 2n-4+1
4n7

Hidrocarburos Insaturados
Alquenos: (olefnicas o acetilnicos)
Grupo funcional
Sp2 -S

Poseen
doble
enlace (C=C) en
la molcula. Se
llaman
as
porque
dan
reacciones
de
adicin
con
ruptura
del
enlace pi ().

Formula
molecular:
CnH2n - n>1

Polienos o polialquenos:
Hidrocarburos que tienen mas de un enlace en su estructura los mas
importantes: DIENOS y TRIENOS.
FORMULA GENERAL:
# DE Carbonos: CnH2n+2-2d

<> d # de enlaces dobles

Nomenclatura:

1.- La raz se hace terminar en vocal a (buta, penta, hexa,) y como sufijo
dieno, trieno, etc.
2.-En un dieno los enlaces estan alternadas por lo cual se denominan dienos
conjugados.
3.-Cuando los enlaces dobles estan acumulados entorno a un carbono se
llaman dienos acumulados.
4.-Cuando los enlaces dobles estan separadas se dice Dienos Aislados
En rasgos generales para nombrar alquenos:
La cadena principal se enumera por el extremo mas cercano al doble enlace
para que asi el grupo funcional tenga la numeracin mas baja.
Ejemplos simples:
CH2 = CH2
ETENO
Nombre comercial:
etileno

CH3 -CH= CH2

PROPENO
Nombre comercial:
propileno

Veamos:

4 Isopropil, 2 Metil Hex 1 dieno (1993)

4 Isopropil, 2 Metil 1 hexadieno (1979)

Casos de isomera

Posicin:
CH2=CH-CH2-CH3

1
1- buteno

CH3-CH=CH-CH3
2
2- buteno

Geomtrica

Funcin:
CH3-CH2-OH
Alcohol a 78

CH3-O-CH3
ter voltil

CIS
C2H6O

TRANS

ETIL

Trans 4 etil 7 metiloct-3-eno IUPAC(1993)

Trans 4 etil 7 metil 3 octeno (1979)

Observacin:
Los grupos derivados del etano (C2H5) y
propano (C3H6) se denominan VINIL y ALIL
respectivamente

METILO

Alquinos: (acetilnicos)

Grupo funcional:
-C=C-

Hidrocarburo insaturado que poseen como

grupo funcional al enlace triple carbonocarbono que les confiere mayor grado de
instauracin que los alquenos.
El representante mas simple de los alquinos
es el acetileno.
C2H2 por ellos son llamados acetilnicos.

Formula:
C2H2n+2-4t

Veamos:

4 etil, 5, 6 dimetil oct-1- ino

Hidrocarburos mixtos o eninos:

Hidrocarburos insaturados que contienen enlaces dobles y triples.
Formula molecular:

Cn H2n+2-2d-4t

Importante saber:
Para nombrarlos la
prioridad lo tiene el doble
enlace

Reactividad Alquino > Alqueno > Alcano

Estabilidad Alquino > Alqueno > Alcano

Hidrocarburos ciclicoalifaticos o aliciclicos.

Cicloalcanos o cicloparafinas:
Son alcanos de cadena cerrada ya que solo poseen de carbono con
hibridacin sp3 en las cadenas cclicas.
Formula molecular: Cn H2n ; n 3

Nomenclatura: se nombra colocando el prefijo ciclo

al nombre del alcano de la cadena abierta.

Citemos algunos ejemplos

Ciclopentano C5 H10
Ciclopropano C3 H6

Ciclohexano C6 H12
Ciclobutano C4 H8

Grupos alquilos derivados de los ciclos alcanos

Ciclopropil
108

ciclopentil

60

ciclobutil

90

ciclohexil

Sabias que
El qumico alemn Adolf Van
Baeyer en 1885 propuso que los
cicloalcanos formaban anillos
planos o molculas planas y
presentaban ngulos de enlace

Veamos:

4 ciclopentil 2,2,6 trimetil heptano

Hidrocarburos Aromticos
Su composicin qumica es igual a la de los hidrocarburos
aliftico es decir son compuesto formados por C e H
El benceno es el mas comn e importante.
Su clasificacin:
Monociclicos
Policiclicos
Monociclicos
Son aquellos cuyas molculas estn formadas por un solo anillo o ciclo
aromtico

Benceno

Anin
ciclopentadienilo

Policiclicos
Constituidos por 2 o mas anillos bencnicos debido a ellos son denominados
tambin hidrocarburos bencnicos

Naftaleno
Bactericida y
antisptico.
Insumo bsico
para la produccin
de colorantes

Antraceno

1,2 Benzopireno
Uno de los mas
activos cancergenos.
Se halla en el humo de
cigarro

Nomenclatura de los derivados

del benceno:
Derivados monosustituidos
CH3
NH2

OH
Fenol

Anilina
Materia prima
para la fabricacin
de muchos tintes y
medicamentos

Tolueno

Derivados Di-sustituidos
Para localizar a los sustituidos se utilizan los prefijos tradicionales
orto (o-) meta(m-) y para (p-)

4
O-

4
m-

Ejemplo:
Cl
C2 H5
Comn: o- cloroetil benceno
IUPAC: 1 Cloro 2 etilbenceno

3
p-

Alcohol
Compuesto orgnico que presentan el grupo funcional hidroxilo
OH, el cual esta enlazado a tomos de carbono nicamente con
enlaces simples.
Estructura del grupo
funcional:
El carbono tiene
hibridacin sp3.

Nomenclatura:
Para nombrar a los alcoholes utilizaremos IUPAC y el
sistema comn. Siendo de mayor importancia el primero.

Sistema comn
Utilizando fundamentalmente para los alcoholes de menor masa
molecular.
Se antecede la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo R- y
finalmente de adiciona ico.
nombre de R
Esquema: alcohol ... ico
Ejemplos:
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol isopropilico

Nomenclatura IUPAC O Sistemtica

En esta nomenclatura, los alcoholes son nombrados como
derivados de los alcanos donde la terminacin o se sustituye por
el sufijo ol.
Ejemplos:
1
2
3
1) CH3 CH2 CH2 OH
IUPAC 1979: 1 propanol
IUPAC 1993: Propan -1 ol
Comn: Alcohol n proplico
2)

3 Metil -2 Butanol
(3 metilbutanol -2-ol)

Tipos de alcoholes:
Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles segn el grupo de
hidroxilo (oxidrilo) OH en su estructura molecular
Monoles:
Son alcoholes que tienen un solo grupo funcional hidroxilo OH los
cuales a su vez se pueden clasificar como primarios, secundarios y
terciarios

Polioholes:
Son compuestos que tienen dos o ms grupos funcionales hidroxilo OH.
Ejemplo:

propanotriol

PROPIEDADES
Fsicas
Los alcoholes son compuestos covalentes polares debido a la presencia
del grupo OH .Los alcoholes se asemejan ms en algunas propiedades
de los hidrocarburos razn por la cual:
Bajo peso molecular: son solubles en H2O
Alto peso molecular son insolubles en H 2O
En alcoholes con igual nmero de carbono a mayor ramificacin le
corresponde menor temperatura de ebullicin.
Qumicas
Son ismeros de funcin o compensacin con el ter de igual nmero de
carbono
Debido al carcter polar de OH se comporta como cidos dbiles ,
reaccionan con los metales activos , como litio o sodio y forman
alcoholatos ( alcoxidos )
Ejemplo :
2C2H5OH + 2Na(S)
Etanol

2C2H5ONa + H2(g)
Etoxido de sodio

Obtencin de los principales alcoholes

METANOL
H2(g) + CO

CH3OH

por accin de la T )

ETANOL
C6H12O6

C2H5OH + CO2

(por accin enzimtica)