OBTENCIN INDUSTRIAL

DE TERES
Gabriela Gabino Narciso
Copa Aguirre Luis Alexis

ETERES
R-O-R
Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos
alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por
simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente
figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el
dimetil ter.

Alifticos ROR (ls dos radicales alqulicos).

Aromticos ArOAr (los dos radicales arlicos).
Mixtos ROAr (un radical alqulico y otro arlico).

Propiedades Fsicas
Compuestos incoloros
Puntos de ebullicin bajos (no forman
enlace de H)
Solubilidad similar a la de los alcoholes
Muy poco reactivos
Densidad menor que el agua
Compuestos muy inertes: disolventes
Pueden ser explosivos

Ejemplos
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2
CH3
etano oxi propano ter etil
etlico

Etil isopropil
ter

Sntesis de Williamson de teres

Lasntesis de Williamsones unareaccin orgnicaque transcurre a

travs del mecanismo sustitucin nucleoflica biomolecular.

Fue desarrollada por el qumico inglsAlexander Williamson en 1850
y es muy importante ya que ayud a probar la estructura de los
teres
Uno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres
implica el ataque SN2 de un in alcxido sobre un halogenuro
primario, este mtodo se le conoce como sntesis de Williamson.

Sntesis industrial de ter etlico

El ter etlico es el compuesto mas importante de esta familia.

Se emplean grandes cantidades de ter etlico como

disolvente, en procesos qumicos y como anestsico general.
El ter etlico se puede obtener por medio de la sntesis de
teres de williamson , pero industrialmente se hace por otros
mtodos.

La mayor parte se obtiene mediante la reaccin de etileno

con acido sulfrico; el etileno se absorbe sobre acido
sulfrico concentrando y en condiciones apropiadas se
obtiene una CH
mezcla
de sulfato acido de etilo y de sulfato de
2-CH2 +HOSO2OH
etilo
CH3CH2OSO3H
2CH2-CH2 +HOSO2OH
(CH3CH2)2SO4

 Se agrega agua a la mezcla de sulfatos para

hidrolizar parte de ellos a alcohol etlico y acido

sulfrico. El alcohol etlico que se forma reacciona
con los sulfatos produciendo ter.
CH3CH2OSO3H+CH3-CH2-OH
CH3CH2OCH2CH3+H2SO4
(CH3CH2)2SO4+CH3CH2OH
CH2CH3+CH3CH2OSO3H

CH3-CH2-O-

El otro mtodo comercial para obtener ter

consiste en hacer reaccionar el alcohol etlico de

95 % con acido sulfrico .

Reactividad

Reacciones de los teres con hidrcidos

Ruptura de teres
Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a
su inercia qumica.
Una de las pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura
del enlace C-O
cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la
reaccin son
bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil ter forma
bromuro de etilo
cuando se trata con HBr.

Ruptura con cidos.

El tomo de oxgeno bsico de un ter reacciona con

compuestos cidos. Los teres reaccionan con HI, HBr,

H2SO4, etc., protonndose.

 Sntesis de alquenos, de Boord .

Los -bromoteres reaccionan con cinc en alcohol a reflujo, perdiendo el grupo

alcxido y el halgeno y formndose un alqueno. Esta reaccin se conoce como

sntesis de alquenos de boord.

Epxidos.
Los epxidos pueden considerarse como teres cclicos con un anillo de tres
miembros, uno de los cuales es un tomo de oxgeno.

Dioxano
El 1,4-dioxano se usa muy a menudo como disolvente por ser

poco reactivo frente a muchos compuestos; su punto de

ebullicin de 102 permite temperaturas de reacciones mayores
que el ter etlico.
El dioxano se prepara mediante diversos mtodos, uno de los
mtodos industriales consiste en hacer reaccionar el oxido de
etileno con el alcohol cloroetilico.

Furano
El furano, otro ter cclico de gran importancia presenta muchas

de las propiedades de un ter y las de una substancia

aromatica.