Hidratos de Carbono

Ing. Narcizo Torres Polo

Carbohidratos
Definidos como compuestos orgnicos
naturales y ampliamente distribuidos
Cn(H2O)n C6(H2O)6
Contienen grupos hidroxilo y carbonilo:
derivados de polihidroxi aldehidos o
polihidroxi cetonas

 Producidos durante el proceso de

fotosntesis: energa luminosa energa
qumica
Reacciones
reduccin : azcares alcoholes
oxidacin : azcares cidos
substitucin de grupos hidroxilo : deoxy azcar
(DNA), amino azcar
Derivacion de grupos hidroxilo : fosfo azcar,
sulfo azcar, oligosacridos, polisacridos

 Clasificacin
Monosacridos
azucares simples:glucosa, galactosa, fructosa

Oligosacridos
compuesto de 2 a 20 unidades de azcar

Polisacridos
+ de 20 unid.de azcar, mayorm. 200 - 3000

Carbohidratos Notables
Celulosa : celulas de plantas, rboles, madera, fibra de
algodn
Almidn : tallos, hojas, races, semillas, tubrculos

Quitina : mayor componente orgnico de los exoesqueletos

de insectos, cangrejos

 Quitina : mayor componente orgnico de

los exoesqueletos de insectos, cangrejos
Mureina : pared celular de bacterias
Sucrosa : azcar de caa, azcar de
remolacha, miel, exudado de rboles de
maple
Lactosa : en la leche de mamferos
Glucosa : miel, uvas, pasas

Monosacridos

Clasificacin
De acuerdo al nmero de carbonos: triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas, heptosas, octosas, y nonosas.

epmeros

 De acuerdo al grupo aldehido o cetona: aldosa

(osa) o cetona (ulosa)

 Formas D o L : Enantiomeros

Carbohidratos Derivados
Azcares alcoholes
Producidos cuando el grupo carbonil del
grupo aldehido o cetona son reducidos
Proporciona dulzor y sabor y efecto de
enfriamiento en la boca
Ejemplos:
D-sorbitol (D-glucitol): manzanas, melocotones,
cerezas, peras, algas
D-manitol : exudados de plantas, algas
D-xilitol : fresas, frambuesas, ciruelas

 Azcares cidos
Oxidacin del grupo aldehido : cido onico
Oxidacin del grupo alcohol primario : cido
uronico
Oxidacin de grupo aldehido y alcohol
primario : cido arico

 Azcares deoxy
Producidos cuando el grupo hidroxilo de un
carbohidrato es sustituido por un atomo de
hidrgeno
Existen 2C o 6C azcares deoxy

Azcares amino
Producidos cuando el grupo hidroxilo es
reemplazado por un grupo amino
Existen 2C-amino-2C-deoxy azucares

 Deshidratacin, fragmentacin y oxidacin

Ocurre bajo condiciones alcalinas y altas
temperaturas

Determinacin de
Carbohidratos
Reacciones reductoras de
carbohidratos
Reduccion de iones metalicos Ag+, Cu2+,
Fe3+
Metodologias para la determinacion
cuantitativa de la cantidad de azucares
reductores

 Determinacion cuantitativa de la glucosa

usando glucosa oxidasa:

 Reacciones con alcoholes y fenoles

Modificacin de Carbohidratos
Formacin de esteres cidos
Esteres acticos

 Esteres de cidos grasos (en sacarosa)

 Esteres fosfricos

 Formacin de eteres
Anlisis de metilacin
No son comunes en la naturaleza
Constituyente de las hemicelulosas y gomas
de exudacin (goma arbica): 4-O-metil-Dglucuronic acid
Polisacridos son eterificados para mejorar
sus propiedades.
Metil celulosa (-O-CH3)
Sodiocarboximetil celulosa (-O-CH2-CO2-Na+)
Hidroxipropil celulosa (-O-CH2-CHOH-CH3)

Pardeamiento No Enzimtico
Reaccion entre azcares reductores y aminoacidos
libres
La reaccin entre azcares reductores (aldosas o
ketosas) y aminas producen sabores, aromas y
materiales polimricos de color oscuro
Pueden ser deseables o indesables
Se producen durante la fritura, tostado, horneado o
almacenamiento

Reaccin de Maillard
Azcar reductor

Compuestos amino

Inicio de la reaccin de Maillard

Rearreglo de Amadori
Reaccin de Maillard avanzada

Fusin

Deshidratacin

Degradacin
de Strecker

Formacin de Melanoidinas (pigmentos oscuros)

http://www.agsci.ubc.ca/courses/fnh/301/brown/brown_prin.htm#Mai

Reaccin de Maillard
El azcar reductor reacciona reversiblemente
con la amina, produciendo una glicosilamina
Bajo la reaccin del rearreglo de Amadori, en el
caso de la D-glucosa, se produce el 1-amino-1deoxy-D-fructosa
Al final se forma 5-hidroximetil-2-furaldeido
(HMF)
Bajo pH>5, HMF polimeriza en compuestos
insolubles conteniendo nitrgeno

 Factores que influyen la reaccin de Maillard

Temperatura
pH, favorede pH alkalinos
Actividad de agua (mximo 0.6-0.7)

Factores que influyen la velocidad de

reaccin
Concentracin de reactantes
Tiempo
Temperatura

Maillard: Efecto de la Aw

Maillard: Efecto del pH

Caramelizacin
Se presenta al calentarse azcares en la
ausencia de compuestos nitrogenados
Termlisis
isomerizacin: cambios anomricos
fragmentacin: formacin y ruptura de enlaces
glucosdicos
alteraciones de los tamaos de los anillos
deshidratacin de la molcula de azcar y la
introduccin de enlaces dobles: furanos, absorben
luz y por lo tanto color.
Condensacin de furanos (anillos insaturados)para
formar polimeros

Reacciones de caramelizacin

Aroma y sabor
del pan

Aroma y sabor a
quemado como
en carnes

Productos de la caramelizacin
Pigmentos de alto peso molecular, complejos y
de estructura desconocida
Partculas coloidales en suspensin
Los polmeros contienen
grupos hidrxilo, carboxil, carbonil, enolic y grupos
hidrxilos del tipo fenlico

La velocidad de reaccin depende de la

temperatura y pH
Formacin de sustancias amargas: humin
Colorante de caramelo entre sacarosa y bisulfito
de amonico usado en bebidas de cola ,
caramelos, salsas, panaderia

Oligosacridos

 Disacaridos
Maltosa (-D-glucopiranosil-1,4-Dglucopiranosido)

Sacarosa (-D-glucopiranosil-1,2-Dfructofuranosido)

 Lactosa (-D-galactopiranosil-1,4-Dglucopiranosido)

Trisacaridos
Rafinosa (-D-galactopiranosil-1,6--Dglucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)

 Tetrasacaridos
Estaquiosa (-D-galactopiranosil-1,6- -Dgalactopiranosil-1,6--D-glucopiranosil-1,2-D-fructofuranosido)
Ambos se encuentran en las legumbres y si
no son hidrolizados por las enzimas
intestinales pasan al colon donde son
fermentados produciendo gas.

Funciones de mono y
oligosacaridos en alimentos

 Hidrofilicidad
Soluble: formacin de H-H con agua
Higroscpico:

D-fructosa > D-glucosa

Sacarosa > Maltosa
Estructura cristalina < no-cristalina
Azcar impuro > azcar puro

Fijacin de compuestos de sabor

azcar-agua + saborizante azcar-saborizante + agua
retencin de compuestos voltiles como derivados
carboniles y cidos carboxlicos:
disacridos > monosacridos

 Produccin de compuestos saborizantes

voltiles
Descomposicin trmica de productos de
azcar: pirones, furanos, furanones, lactones,
cidos, carbonilos y esteres

Edulcorantes
dependen de su constitucin, forma fsica
azcares alcoholes: reduccin de caloras, no
cariogenicidad