Aminocidos

Grupo carboxilo
(disociado)

Aminocidos
Grupo amino
(protonado)

COO
H3N

C H
R

Cadena
lateral

Carbono

Aminocidos: estereoisomera

CHO

COOH
H2N C H

HO C H

CH2OH

L-Alanina

L-Gliceraldehido

Aminocidos: estereoisomera

COO-

COO-

H C NH3+

H 3N C H
CH3

L-Alanina

D-Alanina

CH3

COO-

COO
+

H3N C H

H3N C H

H C OH

H C CH3

CH3

CH2

L-Treonina

CH3
L-Isoleucina

Aminocidos alifticos o neutros, 1

COO
H3N

C H
H

Glicina
Gly, G
NE

COO-

COO
H3N

C H
CH3

Alanina
Ala, A
NE

H3 N+

C H

CH
H 3C
CH3

Valina
Val, V
E

Aminocidos alifticos o neutros, 2

COOH3 N+

C H
CH2

CH
H3 C
CH3

Leucina
Leu, L
E

COOH3 N+

C H

CH
H3 C
CH2
CH3

Isoleucina
Ile, I
E

Aminocidos alifticos
Su caracterstica fundamental es la hidrofobicidad de
la cadena lateral (con excepcin de G)
Suelen ocupar el interior de las protenas globulares,
donde contribuyen a la estructura global de la protena
debido al efecto hidrofbico (micela proteica)
Reactividad qumica muy escasa
Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser
invariante en series filogenticas

COO-

COO+

H3N

C H

H3N+

C H

H3N+

CH2

CH2

Fenilalanina
Phe, F
E

COO-

OH

Aminocidos aromticos

C H
CH2

Tirosina
Tyr, Y
NE

NH

Triptfano
Trp, W
E

Aminocidos aromticos
La presencia de sistemas aromticos hace que absorban
luz UV en torno a 280 nm; la absorcin UV de las protenas
se debe a su contenido en estos aminocidos
F y W son hidrofbicos

COOH 3N

C H
CH2OH

Serina
Ser, S
NE

COOH 3N +

C H

H C OH

Treonina
Thr, T
E

CH3

Hidroxiaminocidos

Hidroxiaminocidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro
activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)
Forma enlaces glicosdicos con oligosacridos en ciertas
glicoprotenas
El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de
fosforilacin: importante modificacin postraduccional
que regula la actividad de muchas protenas

Tioaminocidos
COOH3N+

C H
CH2

Cistena
Cys, C
NE

SH

COOH 3N +

C H
CH2
CH2
S
CH3

Metionina
Met, M
E

Tioaminocidos
Importante papel estructural de la cistena por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cistena
La cistena participa en el centro activo de muchas
enzimas
La metionina es el aminocido iniciador de la sntesis
de protenas (codon AUG)

Aminas secundarias (Iminocidos)

COO
NH2

Prolina
Pro, P
NE

Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta
la formacin de estructura secundaria
Por esa misma razn suele ser invariante en series
filogenticas
Como tal o modificado por hidroxilacin (4-hidroxiprolina) es muy abundante en el colgeno

Aminocidos dicarboxlicos y amidas

COO-

COOH3N+

H3N+

H3N+

COOC H

COOH3 N+

C H

C H

CH2

CH2

CH2

CH2

COO-

CONH2

CH2

CH2

COO-

CONH2

C H

c.Asprtico
Asp, P
NE

Asparragina
Asn, N
NE

c.Glutmico
Glu, E
NE

Glutamina
Gln, Q
NE

Aminocidos dicarboxlicos y sus amidas

Todos ellos son importantsimos intermediarios en el

metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de
las serin enzimas (trada SHD)
Proveen a la protena de superficies aninicas que
sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

COOH3 N+

COOH3 N+

C H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+

C H
CH2

Lisina
Lys, K
E

CH2
CH2
NH
+

H2N C

COO-

NH2

Aminocidos dibsicos

Arginina
Arg, R
E(?)

H3N+

C H
CH2
NH+

HN

Histidina
His, H
E

Aminocidos dibsicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catlisis enzimtica (bases de Schiff)
Lisina es el aminocido que une determinadas coenzimas
a la estructura de la protena
Arginina es un importante intermediario en el ciclo de
la urea
Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,
debido al carcter nuclefilo del imidazol
Histidina contribuye al tamponamiento de los medios
biolgicos por tener un pKa cercano al pH intracelular

Clasificacin de aminocidos segn polaridad

Aminocidos apolares o hidrofbicos:
- A, V, L, I, F, W, M, P
Aminocidos polares sin carga elctrica:
- G, Y, S, T, C, N, Q
Aminocidos polares con carga elctrica:
- Aninicos (-): D, E
- Catinicos (+): K, R, H

Cadenas laterales con carga elctrica

Arginina
12.48
Asprtico (c.)
3.86
Cistena
10.78
Glutmico (c.)
4.25
Histidina
6.00
Lisina
10.53
Tirosina
10.57

+
+
+
-

HC

CH2

SH

SH

N H
C CH2 S

HC

CH2

O C
H N

S CH2 C
C O

COO+

H3 N C H
CH2

Cistena

SH

COO+

H3N CH

COOH3N CH

CH2 S S CH2

Cistina

Aminocidos no proteicos: intermediarios metablicos

COO-

COO+

H 3N C H

H 3N C H

COO+

H3N C H

COO+

H3N C H

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2OH

CH2

CH2

SH

NH3+

NH
O C
NH2

Ornitina

Citrulina

Homocistena

Homoserina

Aminocidos no proteicos: DOPA

COO+

H3N C H

Catecolaminas

CH2

Hormonas
tiroideas
HO
OH

L-DOPA
(dihidroxifenilalanina)

Melanina

-Aminocidos

COOCH2

CH2
CH2

CH2
NH3

COO-

-Alanina

CH2
NH3+
GABA
-Aminobutirato

Modificaciones postraduccionales, 1
COO+

H 3N C H

H
HO C
H 2C

CH2

NH2+

HC COO-

4-hidroxiprolina

CH2
CH2
H C OH
CH2
NH3+

5-hidroxilisina

COO+

H 3N C H
CH2
HC COOCOO-

4-carboxiglutmico

COO-

Modificaciones postraduccionales, 2

H 3N C H
CH2
CH2

CH2

CH2 CH2 C COO-

OOC C CH2 CH2

NH3+

H
NH3+

N+
CH2
CH2
CH2
CH2
H C NH3+
COO-

Desmosina

Titulacin de aminocido neutro

14
12

III

10

pH

8
6

II

4
2

0
0

Base aadida (uu. arbitrarias)

H 3N +

II

COOH

COO-

COO-

C H

H2 N C H

C H
CH3

H3N+

CH3

III

CH3

pH < pKC

pH > pKC

pH > pKC

pH < pKN

pH < pKN

pH > pKN

Titulacin de aminocido dicarboxlico

14
12

IV

10

pH

III

6
4

II

0
0

Base aadida (uu. arbitrarias)

II
COO-

COOH
H3 N+

C H

III

H3N+

C H

H3N+

IV

COO-

COO-

C H

H2 N C H

CH2

CH2

CH2

CH2

COOH

COOH

COO-

COO-

pH < pKC

pH > pKC

pH > pKC

pH > pKC

pH < pKL

pH < pKL

pH > pKL

pH > pKL

pH < pKN

pH < pKN

pH < pKN

pH > pKN

Titulacin de aminocido dibsico

14

IV

12

III

10

pH

8
6

II

4
2

0
0

Base aadida (uu. arbitrarias)

II

IV

COO-

COO-

COO-

C H

H2 N C H

H 2N C H

(CH2)4

(CH2)4

(CH2)4

NH3+

(CH2)4

NH3+

NH3+

NH2

COOH
H3N+

III

C H

H3 N+

pH < pKC

pH > pKC

pH > pKC

pH > pKC

pH < pKN

pH < pKN

pH > pKN

pH > pKN

pH < pKL

pH < pKL

pH < pKL

pH > pKL

SYSMEHFRWGKPV
-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)
SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)
CYIQNCPLG

Oxitocina

CYFQNCPRG

Arginin-Vasopresina

CYFQNCPKG

Lisin-Vasopresina

Hormonas
peptdicas

TRH (Hormona liberadora de tirotropina)

NH2
O
O

NH

NH
O

CO
N

CH2
N
NH

Piroglutamil-histidil-prolinamida

ECA
DRVYHPFHL
Angiotensina I

RPPGFSPFR
KRPPGFSPFR

DRVYHPF
HL

Angiotensina II

Bradiquinina
Kalidina

Pptidos vasoactivos

Neurotransmisores peptdicos

YGGFL

(Leucin-encefalina)

YGGFM

(Metionin-encefalina)