QUMICA DEL CARBN

El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: ms de 13 millones.

Los elementos que acompaan al C comnmente son el H, O, N, S, P, y los halg

La enorme cantidad y complejidad de los

compuestos de C se debe a que pueden
formar cadenas largas.
Pueden formar anillos y enlazarse a travs
de enlaces sencillos dobles o triples.
30 tomos de C y 62 de H se pueden
formar4000 compuestos diferentes.
Distintos arreglos de los mismos tomos
generan compuestos diferentes.

QUIMICA
ORGNICA

En el pasado se crea que stos compuestos provenan forzosamente de

organismos vivos, teora conocida como lafuerza vital.Fue hasta
1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea
H2N-CO-NH2calentando HCNO (cido cinico) y NH3(amoniaco) cuando
intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por
tierra la teora de la fuerza vital.

Ingrediente
s de los
alimentos

Industria
Farmacutica

Industria
Textil

Industria de la
Madera

Cosmetolog
a

Caracterstica

Compuestos orgnicos
Compuestos inorgnicos
Principalmente formados por Formados por la mayora de
Composicin
carbono, hidrgeno, oxgeno
los elementos de la tabla
y nitrgeno.
peridica.
Predomina el enlace
Enlace
Predomina el enlace inico.
covalente.
Soluble en solventes no
Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno.
como agua.
No la conducen cuando
Conducen la corriente cuando
Conductividad elctrica
estn disueltos.
estn disueltos.
Puntos de fusin y
Tienen bajos puntos de
Tienen altos puntos de fusin
ebullicin.
fusin o ebullicin.
o ebullicin.
Poco estables, se
Estabilidad
Son muy estables.
descomponen fcilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras
complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reaccin

Reacciones lentas

Reacciones casi instantneas

Isomera

Fenmeno muy comn.

Es muy raro este fenmeno

La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales

atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales
tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales.
Hibridacin sp3

ibridacin sp2

ibridacin sp

promocin de un
electrn del
orbital 2s al
orbital 2p

HIDROCARBUROS

Clasificacin y Nomenclatura
Solo contienen C y H
Hidrocarburos lneales: los tomos de C estn unidos
uno tas otro.
Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando
aparecen varias cadenas convergentes de C, aqu la
cadena de mayor longitud se nombra como cadena
principal y es la base para determinar el nombre de los
compuestos y los fragmentos que aparecen a los lados
de la cadena principal se les llama sustituyentes.
Frmula semidesarrollada: no presenta de manera
explcita los enlaces entre C y el H, slo indica los
enlaces entre los Cs y el # de Hs enlazados a cada C.
Frmula Estructural: cada extremo de una lnea de
enlace representa a 1 C aunque su smbolo no se
muestre ni tampoco los Hs presentes.

TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo
Ejemplo:
de carbono.
CH3-CH2-CH3
Los Cs rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de
color azul?.
SECUNDARIO.- Est unido a 2 Cs

Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque est unido a dos tomos de C.

TERCIARIO.- Est unidos a 3 Cs.

Ejemplo:

El C rojo es terciario porque est unido a tres Cs.

CUATERNARIO.- Est unido a 4 Cs.
El C rojo es cuaternario porque est unido a 4
tomos de carbonos, los de color azul.

Ejemplo:

Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
TAREA

Tipo de
Tipo de enlace Tipo de carbono
hibridacin
sp3
Sencillo
Primario
sp3
Sencillo
Cuaternario
sp2
Doble
Secundario
sp
Triple
Primario
sp2
Doble
Secundario
Sp
Triple
Secundario

ISOMERA
Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones
y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

mismo nmero de Cs e Hs pero representan compuestos diferentes

debido a la disposicin de dichos Cs. Este fenmeno muy comn en
compuestos orgnicos se conoce como isomera.
Consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan
diferente estructura FRMULA DESARROLLADA..
Cada uno de los ismeros representa un compuesto de nombre y
caractersticas diferentes.

Tambin pueden
presentarse por la la
posicin del DOBLE o
TRIPLE enlace

Aliftico = grasa o aceite.

IDROCARBUROS
Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos
ALIFTICOS

Compuestos de Cadena Cerrada

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCCLICOS
CCLICOS
Compuestos de
cadena cerrada
donde al menos 1
tomo del cclo NO
es C

Estudia el
BENCENO y
HIDROCARBUROS
todos los
AROMTICOS derivados
de l.

ALCANOS
Hidrocarburos SATURADOS y tienen nicamente enlaces sencillos
Conforme crece la cadena de Cs se aade un grupo metilo CH2 Serie homloga serie de compuestos cuya serie vara por la adicin de la
misma unidad estructural. para nombrar su terminacin es ano
Frmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 Cs: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
P.E. , P.F y densidad al el # de Cs en la cadena. Los 1ros 4 son
gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son lquidos, y a partir del
heptadecano (17Cs) son slidos
F.
Frmula
Nombre
P.E
Molecular
Semi(C)
desarrollada
CH4

CH4

C2H6

CH3-CH3

C3H8

CH3-CH2-CH3

metano

-162

etano

-89

propano

-42

C4H10
CH3-CH2-CH2- butano
0
Insolubles en agua
CH3
principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en una rxn de combustin
El 1er. Alcano que tiene un ismero es el C4H10 llamado isobutano

NOMENCLATURA
Radicales Alquilo
S alguno de los alcanos pierde un tomo de H se forma unradical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones
sustituyendo tomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

3-ETIL-4-METILHEXANO

TAREA
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los
siguientes nombres.
1)3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2)2-METILBUTANO
3)4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5)2,3-DIMETLBUTANO
6)3-METIL-4-PROPILOCTANO
7)4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las frmulas desarrolladas de todos los
ismeros del hexano C6H14
Escribe la frmula de 2,2,4-trimetilpentano.

ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
Para nombrarlos su terminacin es eno
Frmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 Cs: C5H [(2 x 5)] = C5H10
A partir del alqueno con 4 Cs se presentan isomeros basados en la posicin
del doble enlace.
Se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de alcanos.
F.
Frmula
Nombre
P.E
Molecular
Semi(C)
desarrollada

C2H4

CH2=CH2

etaneno

Gas

C3H6

CH3-CH=CH2

propeno

gas

C4H8

CH2=CH-CH2CH3

1-buteno

gas

Hasta 16 Cs
lquidos yCH
despus
slidos2-buteno
C4Hson
gas
8
3-CH=CHPoco solubles en agua, solublesCH
en3 Ac. Sulfrico y en solventes no-polares
principal uso de los alquenos como materia prima para los plsticos
El 1er. Alcano que tiene un ismero es el C4H10 llamado isobutano

Nomenclatura ALQUENOS
los Cs que forman el doble enlace, siempre deben formar
parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

ALQUINOS

Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace

Para nombrarlos su terminacin es ino
Frmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 Cs: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
A partir del alqueno con 4 Cs se presentan isomeros basados en la posicin
del doble enlace.
Se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de alcanos.
F.
Molecular

Frmula
Semidesarrollada

Nombre

C2H2

CHCH

Etino
acetileno

Gas

C3H4

CHC-CH3

propino

gas

C4H6

CHC-CH2-CH3

1-butino

Hasta 15 Cs son lquidos y despus slidos

C4H6
2-butino
CH3-CC-CH3

P.E
(C)

Lquid
o
Lquid
o

Nomenclatura de ALQUINOS
Los Cs que forman triple enlace, siempre deben formar parte
de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo
ms cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO

HIDROCARBUROS
CCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8

Ciclobutadieno C4H4

TAREA

uja la frmula estructural de los siguientes compuestos.

enteno
etil-1-penteno
til 1-hexeno
exino

l exmen repasa los ejercicios del libro QUIMICA UNIVERSITARIA pp 148

HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Relacionados estructuralmente con el benceno

Sustituyendo los Hs en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .

GRUPOS FUNCIONALES

en contener tomos distintos al C y al H, los ms importantes contienen O, N a

Alcoholes
El grupo funcional esOHcuyo nombre esHIDROXILO
para nombrarlos se reemplaza la o final del hidrocarburo por ol
Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo
hidroxilo es polar.
el ms simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol
CH3CH2-OH presente en las bebidas alcoholicas.
PRIMARIOS.-Son aquellos
alcoholes en los que el grupoOH
(hidroxi)est unido a un C
primario, o sea un Cunido a un
solo C.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los

cuales el grupoOH (hidroxi)est
unido a 1 terciario, o sea 1 C unido a
3 tomos de C.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los

cuales el grupoOH (hidroxi)est
unido a 1 C secundario, o sea un C
unido a 2tomos de C.

BEBIDA

ORIGEN

Ron

Caa de
azcar

html.rincondelvago.
com/ cana-deazucar.html

Tequila

Agave

Mezcal

Maguey

Whisky

Cebada

Brandy,
cognac y
vinos

Uva

www.tropengarten.
de/ Bilder/B-Agavemk70.jpg

www.homebrew.co
m/
wine_cellar/wineblo
g.shtml

www.floresdigitales
.com/ g07/10.htm

educar.sc.usp.br/
licenciatura/1999/u
va.jp

teres
Frmula general:RORdonde R y R son radicales alquilo o arilo
los cuales pueden ser iguales o diferentes.

El eter dietlico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo tomo de O

en alguna poca fue utilizado como anestsico

Aldehdos y Cetonas

Contienen el grupo funcional carbonilo

En los aldehdos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al
menos 1 H, RCOH y para nombrarlos se sustituye la terminacin
o por -al
En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR donde R y

cidos Carboxlicos
Contienen el grupo funcional carboxilo COOH y son molculas
polares
Para nombrarlos se sustituye la terminacin-o del hidrocarburo por
-oico.
AC. Actico

steres
El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo aliftico o
aromtico
El grupo Rpuede es 1 grupo aliftico o
aromtico y NO puede ser 1 H.
Los aromas de las frutas se deben a los
esteres.

Aminas
Se caracterizan por la
presencia de un grupo
amino -NH2.

Amidas

Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al tomo de N de

una amina
Producto de reaccion entre un acido carboxilico y una amina.
TAREA
Da ejemplos de productos comerciales de compuestos con cada grupo
funcional y menciona que funcin tienen.