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NACIONAL DE TRUJILLO
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
CURSO:FARMACOQUMICA II
QUINOLONAS Y
FLUOROQUINOLONAS
A principios de la Dec. 60
Se observ su actividad antibacteriana.
En los lquidos de purificacin de la
CATEDRA FARMACOQUIMICA
Mg. W.
SAGASTEGUI G.
QUINOLONAS:
Cl
H3C
CH3
N
H3C
HN
CLOROQUINA
CH3
OH
OH
AC. NALIDIXICO
R6
OH
R7
R8
R1
5
La estructura bsica de
las quinolonas, es la de
un cido carboxlico en
posicin 3.
Las quinolonas, tienen
una estructura qumica
formada por dos anillos
con un nitrgeno en la
posicin 1, un grupo
carboxilo en la posicin
3 y un grupo carbonilo
en la posicin 4 . Estos
antibiticos
cuando
tienen un tomo de flor
en
la
posicin
6,
aumentan su potencia
antibacteriana.
O
4
OH
N
H
R
Acido 1-alquil-4-oxo-1,4-dihidropiridina-3-carboxlico
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CATEDRA FARMACOQUIMICA
Mg. W.
SAGASTEGUI G.
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QUINOLONAS: Importancia
Se conocen unos 5.000
antibiticos distintos, y cada
ao se descubre unos 300
nuevos, pero en clnica solo se
usa un 1% de los descubiertos.
Su importancia econmica se
pone de manifiesto al pensar
en las 100.000 Tm. de
antibiticos producidas al ao,
por un valor equivalente a
3.000 millones de euros, lo
cual representa una de las
industrias biotecnolgicas ms
Importantes
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QUINOLONAS: Mecanismo de
accin
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QUINOLONAS: Mecanismo de
accin
Las clulas eucariticas no contienen DNA girasa.
Sin embargo, incluyen una DNA topoisomerasa de
tipo II, desde el punto de vista terico y mecnico,
similar, que elimina los sper enrollamientos
positivos del DNA de eucariotes para evitar su
enrollamiento durante la rplica. Pero las
Quinolonas inhiben la topoisomerasa de tipo II de
eucariotes slo a concentraciones mucho mayores
( 100 a 1000 g/mL ).
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QUINOLONAS: Mecanismo de
accin
CATEDRA FARMACOQUIMICA
Mg. W.
SAGASTEGUI G.
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Clasificacin y Espectro
Antibacteriano
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Espectro Antibacteriano
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QUINOLONAS: Clasificacin
Quinolonas de 1 Generacin (
60 Y 70)
Ac. Nalidxico
Ac. Oxolnico
Ac. Pipemdico
Ac. Piromdico
Cinoxacina
Rosoxacina
Quinolonas de 2 Generacin
(Mono-fluoroquinolonas) ( 80 )
Norfloxacino
Ciprofloxacino
Enoxacina
Pefloxacina
Ofloxacina
Quinolonas de 3 Generacin
(90):
Levofloxacina
Quinolonas de 4 Generacin:
(Di-fluoroquinolonas) ( 95 )
Se caracterizan por alcanzar
mayor tiempo de vida media y
mayor espectro antibacteriano
en relacin a las anteriores:.
Lomefloxacina
Esparfloxacina
Fleroxacina
Trovafloxacino
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H3C
H3C
CH3
N
O
O
O
Ac. Nalidxico
OH
Ac. Oxolnico
CH3
H3C
HN
N
N
O
O
O
Cinoxacina
OH
OH
Ac. Pipemdico
OH
20
21
22
QUINOLONAS: 1 Generacin
Son de utilidad teraputica limitada:
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OH
O
F
O
H3C
CH3
N
H3C
NH
F
CH3
LOMEFLOXACINA
LEVOFLOXACINA
O
OH
OH
OH
O
H3C
N
N
N
F
H3C
HN
N
F
H3C
FLEROXACINA
ESPARFLOXACINA
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QUINOLONAS: 3 Generacin
Son generalmente difluorquinolonas
F en C8, prolonga la V
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MOXIFLOXACINO
MOXIFLOXACINO
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