GRUPOS FUNCIONALES E

ISOMERA

1. GRUPO FUNCIONAL.
2. ISOMERA.

GRUPO FUNCIONAL Y FAMILIA QUMICA

Los compuestos orgnicos generalmente se clasifican segn las propiedades de los
grupos ms caractersticos y reactivos que contienen. Muchos compuestos contienen
uno solo de estos grupos y un residuo inerte que consta de tomos de carbono e
hidrgeno.
GRUPO FUNCIONAL: es un tomo o grupo de tomos que forman parte de una
molcula y que determinan el comportamiento fsico y qumico de un grupo de
compuestos.
El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. El conjunto de compuestos orgnicos
que lo poseen pertenecen a la familia de los ALCOHOLES y presentan propiedades
qumicas similares.
Los alcanos y cicloalcanos son la nica clase de compuestos que no tienen grupo
funcional, ya que contienen exclusivamente tomos de carbono e hidrgeno y se
encuentran saturados (aunque algunos consideran que los enlaces carbono-carbono y
carbono-hidrgeno son los grupos funcionales de estos compuestos). Los dobles y triples
enlaces, carbono carbono, se consideran como grupo funcional porque son centros en
los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienen efecto sobre los tomos
adyacentes.
FAMILIA QUMICA: es el conjunto de compuestos orgnicos que poseen un mismo
grupo funcional (Funcin Qumica).
La interconversin de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la
qumica orgnica.

PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

Las propiedades y las reacciones de los compuestos de una familia son
similares, as como sus estructuras.
Las molculas orgnicas se clasifican de acuerdo con sus centros o
subestructuras reactivas (grupos funcionales).
Los compuestos orgnicos se dividirn en tres clases:
1. HIDROCARBUROS: Presencia solo de C-H (Alcanos, Alquenos,
Alquinos, Aromticos)
2. COMPUESTOS OXIGENADOS: contiene tomos de O enlazados a
grupos alquilo (Alcoholes, teres, cetonas, aldehdos, cidos carboxlicos,
derivados de los cidos).
3. COMPUESTOS NITROGENADOS: el N a menudo se encuentra tambin
en los grupos funcionales (amidas, aminas, nitrilos)

PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

ISOMERA
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular
y propiedades distintas se conoce como isomera. Los compuestos
que presentan esta caracterstica reciben el nombre de ismeros
(Los ismeros son compuestos diferentes con la misma frmula
molecular).
La isomera puede ser de dos tipos:
- Isomera constitucional
- Isomera en el espacio o estereoisomera

ISOMERA CONSTITUCIONAL
Las molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian en la
CONECTIVIDAD; es decir, tienen los MISMOS TOMOS CONECTADOS DE
FORMA DIFERENTE (distinta frmula estructural).
La isomera constitucional se clasifica en:
- ISOMERA DE CADENA. Presentan isomera de cadena u ordenacin aquellos
compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la molcula de forma
diferente.

- ISOMERA DE POSICIN. La presentan aquellos compuestos que teniendo las

mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen
localizadores diferentes.

ISOMERA CONSTITUCIONAL
- ISOMERA DE FUNCIN. La presentan aquellos compuestos que tienen distinta
funcin qumica.

- METMEROS. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

ISOMERA EN EL ESPACIO O ESTEREOISOMERA

Los estereoismeros son ismeros que se diferencian en la orientacin de sus
tomos en el espacio. No obstante sus tomos estn enlazados en el mismo orden.
La isomera en el espacio se clasifica en:
- Isomera configuracional
- Isomera conformacional
La isomera configuracional se clasifica a su vez en:
Estereoisomera geomtrica (CIS TRANS). La presentan los compuestos que
se diferencian nicamente en la disposicin de sus tomos en el espacio. Molculas
con frmulas moleculares idnticas pueden presentar estructuras espaciales
diferentes .Estas molculas pueden ser:
- Aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces. Una caracterstica del doble
enlace es su rigidez ,que impide la libre rotacin y reduce los posibles
intercambios de posicin que pueden experimentar los tomos de una
molcula.
- Sistemas cclicos planos

Isomera cis-trans en los alcanos

Dos sustituyentes en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados
opuestos (trans) del anillo.

Estereoisomera ptica. Las molculas que presentan este tipo de isomera de

diferencian nicamente en el efecto que tienen sobre la luz.
Recibe el nombre de molcula quiral aquella que no se puede superponer con su
imagen especular.
Toda molcula no quiral recibe el nombre de aquiral. Si una molcula posee un
plano de simetra es aquiral.
Una molcula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes, una
imagen especular de la otra, que constituyen una pareja de enantimeros .Uno de
ellos gira el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha (dextrgiro) y se
identifica con la letra R; el otro gira el plano de polarizacin de la luz hacia la
izquierda (levgiro) y se identifica con la letra S. Este tipo de nomenclatura recibe el
nombre de NOMENCLATURA R, S

ISOMERA CONFORMACIONAL
Aparece en los compuestos que presentan conformaciones diferentes. Se
denomina anlisis conformacional al estudio de dichas conformaciones.
Conformaciones.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los
tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.
Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de
Newman.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
- Alternada.Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms
separados posible y por tanto la interaccin es mnima.
- Eclipsada.Es la menos estable (mayor energa).
- Sesgada o desviada.Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen
entre la alternada y la eclipsada.Su energa es mayor que la alternada y menor que
la eclipsada.