Isomeria

3
ISOMERA
3-1
J.M.Bez Sanz Qumica II
Tema 3. ISOMERA DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS.
Isomera estructural.
Isomera de esqueleto.
Isomera de posicin.
Isomera de funcin.
Estereoisomera.
Isomera geomtrica.
Isomera ptica.
Concepto de Quiralidad. Enantimeros y Diasteroismeros.
Nomenclatura de los tomos de carbono quirales.
Actividad ptica.
Representaciones de Fischer
Importancia tecnolgica de la estereoisomera. (Quiralidad en

la industria).
Conformaciones de las molculas orgnicas.
3-2
3 Objetivos: al final del tema, el alumno

debe saber:
Diferenciar los distintos tipos de isomera que se presentan

en los compuestos orgnicos.
Saber clasificar las molculas como quirales y aquirales.
Conocer el concepto de actividad ptica.
Identificar los tomos de carbono quirales y darles nombre
empleando la nomenclatura (R) y (S).
Representar todos los estereoismeros de una estructura
dada.
Identificar enantimeros, diasteremeros y compuestos
meso.
Representar correctamente las proyecciones de Fischer de
tomos de carbono quirales.
3-3
Ismeros son compuestos que teniendo la misma frmula

molecular presentan propiedades fsicas y qumicas
completamente diferentes.
ejemplo de la frmula molecular C2H6O que corresponde a
dos compuestos diferentes:
Uno es el etanol, que es un lquido con una temperatura de

ebullicin de 78C, y el segundo, el dimetil ter que es un
gas.
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
etanol
dimetil ter
3-4
3
Isomera plana o estructural
(distinta conectividad)
Isomera de esqueleto
Isomera de posicin
Isomera de funcin
ISOMERA
Isomera del espacio
o Estereoisomera
Isomera geomtrica
Isomera ptica Enantimeros
Diastereoismeros
(igual conectividad)
3-5
ISOMERA ESTRUCTURAL.
Los ismeros estructurales son aquellos que difieren entre s en el orden en

que estn enlazados los tomos en la molcula.
Isomera de esqueleto.
Estos ismeros difieren en la estructura de las cadenas hidrocarbonadas o
de los anillos. Por ejemplo:
CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
n-butano
metilpropano
CH2-CH2-Cl
C4H10
CH2-Cl
C7H13Cl
2-cloroetilciclopentano
clorometilciclohexano
3-6
3 ISOMERA DE POSICIN
Se trata de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional

se diferencian en la posicin de ste dentro del esqueleto
hidrocarbonado. Por ejemplo:
CH3
OH
CH3OH
CH2OH
CH3-CH-CH2-CH2 CH3-CH-CH-CH 3 CH3-CH-CH2-CH3
C5H12O
3-metilbutanol 3-metil-2-butanol 2-hidroximetil-n-butano

3-7
ISOMERA DE FUNCIN
Estos ismeros presentan grupos funcionales distintos aunque respondan a

la misma frmula molecular. Son los que ms difieren en sus propiedades
fsicas y qumicas. Por ejemplo:
O
CH3-C
O-CH2-CH3
O
C4H8O2
acetato de etilo
CH2=CH-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CH2-C
OH
cido butrico
C4H8O
CH3-C-CH2-CH3
O
3-butenol
butanona
3-8
Estereoisomera.
3
Hasta ahora hemos considerado las estructuras hidrocarbonadas dentro de
un plano, y como resultado tenemos un isomera plana. Sin embargo, los
cuatro enlaces que puede formar el tomo de C no se encuentran en un
plano sino que se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular como
consecuencia de la hibridacin sp3 del tomo de carbono, figura (a). Si hay
dobles enlaces su hibridacin es sp2 digonal, plana angulo 120, como se
indica en la figura (b):
H
109
C
H
0.17 nm
H
H
hibridacin sp3
figura (a)
C
hibridacin sp2
figura (b)
por tanto, no slo hay que estudiar la frmula estructural en el plano sino
tambin en el espacio, surgiendo as otro tipo de isomera espacial o
estereoisomera.
3-9
Los estereoismeros o ismeros configuracionales tienen la misma conectividad de los

enlaces pero distinta disposicin espacial de
uno o ms tomos (o grupos de tomos) dentro
de la molcula.
Estos compuestos no son superponibles en el
espacio y tienen configuraciones diferentes.
El hablar de configuracin implica que no
podemos pasar de un compuesto a otro por
simple rotacin de enlaces, sino que hay que
romper dichos enlaces.
3-10
3 Isomera geomtrica ( Z- E )
Este tipo de isomera surge como consecuencia de la situacin de

los sustituyentes a un lado u otro del plano molecular. Estos
planos surgen en los compuestos con enlaces dobles (no hay
posibilidad de rotacin y el doble enlace determina un plano) y
con ciclos (esta es una estructura rgida).
En el caso de un doble enlace C=C, que segn la figura sera
perpendicular al papel, los sustituyentes A e Y estaran arriba del
plano y B y Z, abajo (figura (a)). El otro ismero estara
representado por la figura (b):
Y
C
Z
C
Z
(a)
A
C
Y
(b)
3-11
3De igual forma ocurrira con un ciclo. Los dos ejemplos de la

figura seran compuestos diferentes puesto que sus estructuras
espaciales no son superponibles.
H
Br
OH
CH 2-CH 3
trans-1-bromo-2-etil2-hidroxiciclopentano
H
Br
CH 2-CH 3
OH
cis-1-bromo-2-etil2-hidroxiciclopentano
Hay que darse cuenta de que para que este tipo de

isomera exista es necesario que los carbonos soporten
sustituyentes diferentes.
3-12
3 Estereoisomeros
Tienen la misma frmula molecular y el mismo
orden de cmo estn enlazados sus tomos (la
misma conectividad),pero diferente orientacin
tridimensional de sus diferentes tomos en el
espacio.
ejemplo: el cis-trans ismeros de los cicloalcanos

CH3
H
CH3
CH3
Y
H
H
cis-1,4-Dimetilciclohexano
CH3
trans-1,4-Dimetilciclohexano
3-13
3 Estereoisomeros
Se dividen en enantiomeros y diastereomeros
Estereoisomeros
Enantiomeros
(Estereoisomeros cuyas
moleculas no son
superponibles
Imgenes especulares)
Diastereomeros
(Estereoisomeros cuyas
moleculas no son
Imgenes especulares
3-14
3 Quiralidad
Quiral:
Quiral propiedad de disimetra de una molcula
(similar a la mano) que le permite poseer un
enantimero; objeto que no es superponible con
su imagen especular se dice que es quiral.
Aquiral:
Aquiral propiedad de simetra de una molcula,
tal que la hace idntica a su imagen especular;
no quiral; objeto que es superponible con su
imagen especular se dice que es aquiral; ellos no
son como las manos.
Un objeto es aquiral si posee un plano de simetra

3-15
3 Plano de Simetra
Plano de simetra:
simetra es un plano imaginario que
divide a un objeto en dos partes en la que una es
la imagen especular de la otra.
H
Br
Cl
Br
H
H
C
H
Cl
plano de
simetra
3-16
3 Plano de Simetra
Plano
simetra
HO
OH
3-17
3 Quiralidad
Acido Lctico es quiral
El y su imagen especular no son superponible

El y su imagen especular son enantiomeros
HO
HO
C
C
OH
H
H C OH
CH3 H3 C
3-18
3 Estereocentro
En molculas orgnicas la causa ms comn
(pero no la nica) de quiralidad es la presencia
de un estereocentro.
Estereocentro o tomo estereognico:
estereognico un tomo en una molcula en el cual al intercambiar
dos tomos o dos grupos de tomos enlazados a l nos da su estereoismero.
La clase ms comn de estereocentro es un tomo

de carbono tetradrico con cuatro grupo diferentes
enlazados a l.
3-19
3 Estereocentro
2-Clorobutano tiene un estereocentro y existen
un par de enantimeros
Cl
H3 C
Cl
H
CH2 CH3
H C CH
3
H3 CH2 C
3-20
3 R,S - Reglas Prioridad

A cada tomo enlazado al estereocentro es
asignado una prioridad
1. Prioridad est basada en el nmero atmico; a
mayor numero atmico mayor prioridad.
(1)
(6)
(7)
(8)
-H
-CH3
-NH2
-OH
(16)
(17)
(35)
(53)
-Cl
-Br
-I
-SH
Prioridad creciente
3-21
3 R,S - Reglas Prioridad

2. Despus el canon de prioridad se asigna en base a los tomos enlazados directamente al estereocentro, se mira los siguientes tomos y se
continua asignando la prioridad.
(1)
-CH 2 -H
(6)
-CH 2 -CH 3
(7)
-CH 2 -NH2
(8)
-CH 2 -OH
Prioridad creciente
3-22
3 R,S Reglas Prioridad

3. tomos participantes en un doble enlace son
considerados como unidos por enlace sencillo al
mismo duplicando enlaces.
-CH=CH2
es tratado como
-CH-CH2
O
-CH
es tratado como
O C
C O
H
3-23
3 Configuracion R or S
1. Localice el estereocentro, identifique los 4
sustituyentes, y asigne a cada uno su prioridad
de 1(la ms alta) a 4 (la ms baja)
2. Oriente la molcula de modo que el grupo de
prioridad ms baja (4) sea dirigido lejos de usted
3. Lea la proyeccin de los tres grupos hacia usted
de mayor prioridad (1) a menor prioridad (3)
4.Si la lectura es en el sentido de las agujas del
reloj, la configuracin es la R (de rectus latino);
si es en sentido contrario a las agujas del reloj, la
configuracin es la S (del latin siniestro)
3-24
3 R S Configuracin
(S)-2-Clorobutano
(1)
Cl
(4)
C
H
CH3
CH3 CH2
(3)
(2)
(S)
3-25
3 R S Configuracion
(R)-3-Clorociclohexeno
(R)
(3)
(2)
(1)
Cl
H
(4)
3-26
3 Dos o Ms Estereocentros
Para una molcula con n estereocentros,
son posibles un mximo de 2n estereoisomeros
Con 1 estereocentro, 21 = 2 estereoisomeros son

posibles
Con 2 estereocenteros, un maximo de 22 = 4
estereoisomeros son posibles
etc.
3-27
2,3,4-Trihidroxibutanal
Dos estereocentros; 22 = 4 existen estereoisomeros

CHO
CHO
OH HO
OH HO
CH2 OH
CH2 OH
Un par de enantiomeros
(Eritrosa)
CHO
CHO
OH HO
HO
OH
CH2 OH
CH2 OH
Un par de enantiomeros
(Treosa)
3-28
2,3-Dihidroxibutanodioico cido. (. tartrico)
2n = 4, pero solo existen trs estereoisomeros

CO 2 H
CO 2 H
OH HO
HO
OH
CO 2 H
CO 2 H
Un par de enantimeros
CO 2 H
CO 2 H
OH HO
OH
H
O
CO 2 H
CO 2 H
Un compuesto meso
(plano de simetra)
Compuesto meso : un compuesto aquiral que

posee dos o ms estereocentros
3-29
2-Metilciclopentanol
CH3 HO
OHH3 C
H
H
H
H
cis-2-Metilciclopentanol
(un par de enantiomeros)
CH3
H H3 C
H HO
OH H
trans-2-Metilciclopentanol
diastereomeros
3-30
1,2-Ciclopentanodiol
OH HO
OH HO
H
H
H
H
cis-1,2-Ciclopentanodiol
(un compuesto meso)
OH
HO
OH H
H HO
trans -1,2-Ciclopentanodiol
diastereomeros
3-31
cis-3-Metilciclohexanol
H3 C
OH HO
CH3
3-32
3 Dos o Ms Estereocenteros
trans-3-Metilciclohexanol
H3 C
CH3
OH HO
3-33
generalizaciones:
Si un compuesto no tiene tomo de carbono quiral pero la molcula
en su conjunto carece de plano y centro de simetra es quiral.
Esto es lo que ocurre en los alenos, compuestos que tienen dos dobles
enlaces consecutivos, cuando los sustituyentes sobre el carbono son
diferentes.
H
H3C
C =C = C
H
CH3
H
H3C
C =C = C
H
CH3
imgenes especulares
Si el compuesto slo tiene un tomo de carbono quiral, es
quiral.
Si un compuesto tiene ms de un tomo de carbono quiral,
puede que sea quiral o no.
3-34
Propiedades
de
los
3
Estereoisomeros
Enantiomeros tienen identicas propiedades
fsicas y qumicas en ambientes aquirales
Diastereomeros son diferentes compuestos
y tienen diferentes propiedades fsicas y
qumicas
El cido Mesotartrico, por ejemplo, tiene
diferentes propiedades fsicas y qumicas
que sus enantiomeros
3-35
3 Plano Luz Polarizada
Luz Ordinaria:
Ordinaria consisten en ondas que vibran en
planos perpendiculares a la direccin de propagacin
Plano luz polarizada : consisten en ondas que vibran
solo en un plano a la direccin de propagacin
Polarmetro:
Polarmetro un dispositivo que sirve para medir el
grado de rotacin de la luz polarizada
Rotacin observada : el nmero de grados , , por el
cul un compuesto hace girar el plano de la luz
polarizada
Dextrogiro (+):
(+ rotacin del plano de la luz polarizada
a la derecha
Levogiro (-):
(-) rotacin del plano de la luz polarizada a
la izquierda
3-36
ACTIVIDAD PTICA.
La mayor parte de lo que vemos es luz no polarizada,

pues vibra al azar en todas direcciones. La luz polarizada
en un plano se compone de ondas que slo vibran en un
plano. Cuando la luz polarizada pasa a travs de una
solucin que contiene un compuesto quiral, ste hace
que el plano de vibracin gire.
A esta propiedad se la denomina actividad ptica, y de
ah el nombre original de ismeros pticos o sustancias
pticamente activas; hoy en da, se prefiere el trmino de
enantimeros.
Los enantimeros slo se diferencian en que hacen girar
el plano de luz polarizada exactamente en la misma
proporcin, pero en direcciones opuestas.
3-37
3
Esquema de un polarmetro
3-38
3 Actividad ptica
Rotacin especfica : rotacin observada del plano de

la luz polarizada cuando una muestra es colocada en
un tubo de 1.0 dm de longitud y una concentracin de
1 g/mL
R. Especifica
[]
[]
rotacin observada (grados)

longtud (dm) x concentraccion (g/mL)
3-39
3 Actividad Optica
Para un par de enantiomeros, el valor de la
rotacin especifica es el mismo, pero de signo
contrario
OH
H
CH3 CH2
HO
C
CH3
(S)-(+)-2-Butanol
25
[] D +13.52
H3 C
H
CH2 CH3
(R)-(-)-2-Butanol
25
[] D -13.52
3-40
3 La
mezcla a partes iguales de dos enantimeros, (+) y (), se llama mezcla racmica,
racmico, racemato o compuesto ().
Su poder rotatorio es cero.
Los racmicos, en estado lquido, en disolucin o en fase vapor, tienen las propiedades
fsicas iguales a las de los enantimeros.
En estado slido tienen puntos de fusin y
solubilidades diferentes. Esto se debe a que el
empaquetamiento de molculas R o de
molculas S, por separado es distinto al
empaquetamiento de una mezcla de molculas
R y S.
3-41
3 Resolucin
Mezcla racmica : una mezcla equimolecular de
los dos enantimeros
Porque una mezcla racmica contiene igual numero de

molculas dextrogiras que levogiras, la rotacin
especfica es cero
Resolucin:
Resolucin es la separacin de los dos enantimeros de una mezcla racmica
3-42
3 Resolucin
Para llevar a cabo la resolucin en primer lugar debemos convertir el par de enantimeros en dos diastereoismeros
los diastereoismeros son compuestos diferentes que

tienen propiedades fsicas diferentes, y pueden ser usadas
para separarlos
Una reaccin comn para la resolucin qumica es la

formacin de una sal
B
(R')-Base
RCO2 H
(R,S)-Acido
Carboxlico
RCO2 HB
(RR')-Sal + (SR')-Sal)
despus de la separacin de los diastereoismeros, los

cidos enantiomericamente puros son recuperados
3-43
3 Resolucin
Ejemplos de bases enantiomericamente puras
CH2 =CH
CH2 =CH
H
H
H
HO
HO
CH3 O
N
(+)-Cinconina
23
[ ] =
D
+228
N
(-)-Quinina
25
= -165
D
[ ]
3-44
3 Resolucin
Naproxeno se resolvi por va de un ster de
etilo
H CH3
C
OCH2 CH3
O
H3 C O
Ester etlico de (S)-naproxeno
1. esterasa, NaOH
2. HCl, H2 O
H3 C H
C
OCH2 CH3
O
H3 C O
Ester etlico de (R)-naproxeno
(no afectado por la esterasa)
3-45
3 Resolucin
H CH3
H3 CO
C OH +
O
CH3 CH2 OH
(S)-Naproxeno
3-46
3 REPRESENTACIONES DE FISCHER.
Para no tener que representar el carbono tetradrico se han desarrollado unas proyecciones planas que reciben el nombre de su creador
proyecciones de Fischer.
La proyeccin de Fischer se asemeja a una cruz, estando el tomo de
carbono quiral en el centro de la misma. Las lneas horizontales son
enlaces que se proyectan hacia fuera del papel, y las lneas verticales
hacia dentro. La cadena de carbonos se traza a lo largo de la lnea
vertical, generalmente con el tomo de carbono ms oxidado hacia
arriba.
1
C
3
4
2
visto desde
este ngulo
2
3-47
3
Cuando giramos una proyeccin de Fischer
180, estamos ante la misma estructura: los
enlaces verticales siguen siendo verticales,
y los horizontales siguen siendo
horizontales.
COOH
COOH
HO
CH3
H
= HO
CH3
girar 180
H
=
CH3
OH
COOH
3-48
3
Pero si la giramos 90, los enlaces horizontales se hacen verticales, y los verticales
se hacen horizontales por lo que se est
observando una nueva molcula, es decir,
su enantimero:
COOH
COOH
HO
CH3
H
= HO
CH3
girar 90
H3C
=
OH
COOH
H
enantimero
3-49
3 Teniendo la molcula dibujada en estas

proyecciones es muy fcil ver si las dos
estructuras dadas son o no enantimeras.
Vemoslo con algunos ejemplos:
CH3
CH3
H
OH
CH3
HO
H
H3C
imgenes especulares iguales
girar 180
=
H3C
H
OH
CH3
2-propanol aquiral
3-50
CH2OH
CH2OH
OH
HO
girar 180
=
imgenes especulares diferentes
CH3
OH
1,2-propanodiol quiral
CH3
CH3
Br
Br
Br
Br
CH3
CH2OH
H3C
CH3
H3C
girar 180
=
Br
Br
CH3
imgenes especulares diferentes
CH3
estructura quiral
3-51
Para asignar la configuracin hay que tener en cuenta

que en estas proyecciones, el tomo de hidrgeno (que
generalmente es el grupo de menor prioridad) est en la
horizontal y hacia el frente. Una vez asignadas las
prioridades, se puede trazar una flecha del grupo 1 al 2 y
luego al 3 y ver qu direccin toma; si la molcula se
girara de modo que el hidrgeno quedara hacia atrs, la
flecha girara en direccin opuesta. Es decir con la figura
de la proyeccin de Fischer se calcula el giro segn la
prioridad y luego se invierte para indicar si es R S.
2
OHC
H
1
OH
OHC
=
CH2OH
3
sentido contrario
OH
2
CHO
CH2OH
H
HO
sentido de las agujas

del reloj
3
CH2OH
hidrgeno al frente
(R)-(+)-gliceraldehdo
3-52
3 RESUMEN DE PROYECCIONES DE FISCHER

Su utilidad es mayor para compuestos con dos o ms
tomos de carbono quirales.
Los tomos de carbono quirales son los centros de las
cruces.
Las lneas verticales se proyectan alejndose del observador, las lneas horizontales van hacia el observador.
Generalmente la cadena de carbonos se coloca a lo largo
de la vertical, y el extremo ms oxidado (el carbono que
tiene ms enlaces con O o con halgenos) se coloca en
la parte superior.
La proyeccin completa se puede girar 180, pero no 90
en el plano del papel sin cambiar su estereoqumica.
Si en un tomo de carbono quiral se intercambian dos
grupos cualquiera (por ejemplo, los de la lnea horizontal)
3-53
se invierte su estereoqumica.
3 Clasificacin:
ISMEROS
ismeros estructurales
(ismeros constitucionales)
estereoismeros
(ismeros configuracionales)
diasteremeros
ismeros geomtricos
enantimeros
otros diasteremeros
(dos o ms carbonos quirales)
3-54
3 Resumen de definiciones:
Ismeros son diferentes compuestos con la
misma frmula molecular.
Ismeros estructurales son ismeros que
difieren en el orden en el que los tomos estn
enlazados entre s. Los ismeros estructurales
en ocasiones se denominan ismeros
constitucionales porque difieren en su orden de
enlazamiento.
Estereoismeros son ismeros que slo difieren
en la orientacin de los tomos en el espacio. A
veces se denominan ismeros
configuracionales.
3-55
3 Resumen de definiciones:
Enantimeros son ismeros que son imgenes
especulares entre s.
Diastereoismeros son estereoismeros que no
son imgenes especulares entre s.
Ismeros geomtricos son diastereoismeros
que difieren en el arreglo cis-trans en un anillo o
doble enlace.
3-56
TECNOLGICA DE LA
3 IMPORTANCIA
ESTEREOISOMERA.
La fabricacin industrial de medicamentos, de aminocidos

nutrientes para enriquecer alimentos, de insecticidas ha de
considerar siempre los problemas estereoqumicos.
Cl
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
Cl
H
O
N
H
Hexaclorociclohexano
N
H
(S)-Thalidomida
Un ejemplo muy claro es el del insecticida hexaclorociclohexano

que tiene doce ismeros cis-trans y slo uno de ellos tiene gran
actividad, siendo muchos de los otros completamente inactivos
3-57
3 Quiralidad en el Mundo Biolgico

Las molculas de sistemas vivos son
quirales, excepto las sales inorgnicas y
unas cuantas sustancias orgnicas de
bajo peso molecular.
Aunque estas molculas puedan tener
varios estereoismeros, generalmente
slo uno es producido y usado en los
procesos biolgicos.
Este es un mundo quiral.
3-58

Considere quimotripsina, una enzima que digiere
protena en el sistema digestivo de animales
Quimotripsina contiene 251 estereocentros

El nmero mximo de estereoisomeros posibles son
2251
Hay slo 238 estrellas en nuestra galaxia!
3-59

Las enzimas se parecen a manos en un apretn
de manos (hay que colocarlas).
El sustrato solo cabe en un sitio en la superficie del

enzima
Una molcula zurda solo se colocar obligatoriamente
en un sitio zurdo y
una molcula diestra solo se colocar en un sitio
diestro.
Los enantimeros tienen diferentes propiedades
fisiolgicas dependiendo de su estructura quiral y de
las interacciones con molculas quirales en los
sistemas biolgicos
3-60
3 Medicinas Quirales
Algunas medicinas quirales son vendidas como
mezclas racmicas, otras como un enantiomero
solo
O
C
N
CH2 SH
H
CH3
CO2 H
H
(S,R)-Captopril
CO2 H
(CH3 ) 2 CHCH2
H
CH3
(S)-Ibuprofeno
3-61
3 Medicinas Quirales
HO
Descarboxilacin
CO2 H
Catalisis-enzymtica
H NH2
HO
(S)-3,4-Dihidroxifenilalanina
(L-DOPA)
HO
HO
NH2
CO2
Dopamina
3-62
3 CONFORMACIONES DE LAS
MOLCULAS ORGNICAS.
Alrededor de un enlace sencillo C-C existe un

libre giro, por lo que existen un nmero infinito
de formas moleculares para un compuesto dado
a las que se denomina conformaciones.
La diferencia energtica entre ellas es muy
pequea por lo que a temperatura ambiente se
est produciendo una rpida interconversin
entre ellas.
3-63
3 CONFORMACIONES ETANO
Vemoslo en el etano. Si vamos girando alrededor del
enlace C-C aparecen infinitas conformaciones. Hay dos

singulares que tienen en menor y mayor contenido
energtico posible, aparecen mostradas en la figura:
H
H
H H
H
H
proyeccin de
Newman
H
H
H
a)
H
H
H
H
H
H
eclipsadas
b)
H
H
c)
alternada
60
120
180
240
300
giro, en grados, del enlace C-C

360
3-64
entre ismeros
3 Diferencia
configuracionales y conformacionales
Los estereoismeros no se pueden convertir
uno en otro sin rotura de algn enlace; las
conformaciones cambian por el simple libre giro
del enlace C-C.
Los ismeros (+) y () pueden separarse y
colocarse en frascos diferentes; en cambio, los
confrmeros no se pueden separar porque se
estn transformando continuamente, ya que la
energa necesaria para el giro es muy pequea.
3-65
Quiralidad
Fin del Capitulo 3
3-66

Isomeria

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Tema 3. ISOMERA DE LOS COMPUESTOS

Importancia tecnolgica de la estereoisomera. (Quiralidad en

3 Objetivos: al final del tema, el alumno

Diferenciar los distintos tipos de isomera que se presentan

Ismeros son compuestos que teniendo la misma frmula

Uno es el etanol, que es un lquido con una temperatura de

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Los ismeros estructurales son aquellos que difieren entre s en el orden en

Se trata de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional

CH3-CH-CH2-CH2 CH3-CH-CH-CH 3 CH3-CH-CH2-CH3

3-metilbutanol 3-metil-2-butanol 2-hidroximetil-n-butano

Estos ismeros presentan grupos funcionales distintos aunque respondan a

Los estereoismeros o ismeros configuracionales tienen la misma conectividad de los

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Este tipo de isomera surge como consecuencia de la situacin de

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3De igual forma ocurrira con un ciclo. Los dos ejemplos de la

Hay que darse cuenta de que para que este tipo de

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ejemplo: el cis-trans ismeros de los cicloalcanos

Un objeto es aquiral si posee un plano de simetra

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El y su imagen especular no son superponible

La clase ms comn de estereocentro es un tomo

3 R,S - Reglas Prioridad

3 R,S - Reglas Prioridad

3 R,S Reglas Prioridad

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Con 1 estereocentro, 21 = 2 estereoisomeros son

Dos estereocentros; 22 = 4 existen estereoisomeros

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2n = 4, pero solo existen trs estereoisomeros

Compuesto meso : un compuesto aquiral que

3 Plano Luz Polarizada

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La mayor parte de lo que vemos es luz no polarizada,

Rotacin especfica : rotacin observada del plano de

rotacin observada (grados)

Porque una mezcla racmica contiene igual numero de

los diastereoismeros son compuestos diferentes que

Una reaccin comn para la resolucin qumica es la

despus de la separacin de los diastereoismeros, los

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3 Teniendo la molcula dibujada en estas

imgenes especulares iguales

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imgenes especulares diferentes

imgenes especulares diferentes

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Para asignar la configuracin hay que tener en cuenta

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sentido de las agujas

3 RESUMEN DE PROYECCIONES DE FISCHER

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La fabricacin industrial de medicamentos, de aminocidos

Un ejemplo muy claro es el del insecticida hexaclorociclohexano

3 Quiralidad en el Mundo Biolgico

3 Quiralidad en el Mundo Biolgico

Quimotripsina contiene 251 estereocentros

Hay slo 238 estrellas en nuestra galaxia!