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Clasificacin de
los hidrocarburos
TEORIAS INORGNICAS
EVIDENCIAS
TEORA DE
ORIGEN
VEGETAL DE
HOFER
Depsitos
de
petrleo
acumulados en asociacin
cercana
a
depsitos
sedimentarios contienen algas
marinas turbas lignita, carbn
y aceite en arcillas de origen
vegetal. Petrleos semejantes
al aceite pueden ser destilados
de estas substancias.
HIDROGENACI
N DE
CARBN
Hidrogenacin de carbn en
el laboratorio y en plantas
comerciales. La ceniza de
algunos
petrleos
es
principalmente nquel. Sin
embargo la existencia de
hidrgeno libre en la roca no
esta demostrada.
TEORA DE
ORIGEN
ANIMAL DE
ENGLER
Ambiente
INMADURO
ESPORAS AMARILLAS Y
KEROGENO
GAS
BIGENICO
ACEITE
NAFTENICO
90F
100
EMPIEZA CRAKING
140F
MADURO
300
ESPORAS AMARILLAS A
CAFS Y KEROGENO
ACEITE
PARAFINICO Y
GAS
CONDENSADO
GAS POBRE
10,000
300F
DEGENERACION
400
METAMORFICO
KEROGENO CAF
OBSCURO A NEGRO
Y CARBON
350F
GAS SECO
500
20,000
GAS SECO
500F
30,000
IMPRODUCTIVO
600
600F
40,000
PROFUNDIDAD(PIES)
TEMPERATURA (F)
200
1.2.-TIPOS DE ENLACES.
Se denomina qumica orgnica a los elementos que tienen su
origen en el material producido por organismos vivos.
El carbn forma fuertes enlaces carbn-carbn permaneciendo
fuertes aunque el carbn este unido con otros elementos, estos
enlaces son fuertes y poco reactivos qumicamente.
Teora Estructural
La teora estructural esta relacionada con la forma como se unen
los tomos para formar molculas.
Las molculas de similar estructura presentan similares
propiedades fsicas y qumicas por lo cual se pueden agrupar en
familias, llamadas series homologas.
Enlace Qumico
Se denomina enlace qumico a las fuerzas que mantiene unidos a
los tomos en una molcula.
1.2.-TIPOS DE ENLACES.
Existen 2 tipos de enlaces qumicos: ionico y covalente.
Es importante recordar que cada tomo consiste de un
ncleo cargado positivamente rodeado de electrones en
orbitas cargados negativamente.
Existen un mximo de electrones que pueden ser
cargados en cada rbita, 2 en la primera, 8 en la
segunda, 8 o 18 en la tercera etc.
La mayor estabilidad proviene cuando la rbita externa
esta llena de electrones como por ejemplo el Helio, el
cual es no reactivo por que tiene 2 electrones en la rbita
externa.
Los enlaces ionico y covalente surgen de la tendencia de
de los tomos de buscar su configuracin estable de
electrones.
1.2.-TIPOS DE ENLACES.
Enlace Inico
El enlace inico resulta de la transferencia de una molcula de un
tomo a otro por ejemplo el fluoruro de litio. El litio tiene 2
electrones en su rbita interna y un electrn en su rbita externa.
La perdida de un electrn de su rbita externa puede dejar al litio
con solo 2 electrones en su rbita interna. Por otro lado el flor
tiene 2 electrones en su rbita interna y 7 electrones en su rbita
externa, la ganancia de un electrn dejara al fluor con 8
electrones en su rbita externa.
El fluoruro de litio se forma por la transferencia de un electrn del
litio al fluoruro, de lo cual resulta de que ambos tomos tengan su
rbita externa completa con los electrones, lo que proporciona al
a cada tomo una configuracin estable de electrones.
1.2.-TIPOS DE ENLACES.
La transferencia de electrones proporciona al litio una carga
positiva y al electrn una carga negativa lo que proporciona una
atraccin electrosttica entre los iones con cargas opuestas lo
cual los mantiene unidos.
+
Li
Perdida de e-
Li
Li+ + e-
Li
Ganancia de e-
FF
F + e-
1.2.-TIPOS DE ENLACES.
Enlace Covalente
Este tipo de enlace resulta cuando los tomos comparten
electrones, como en el caso de la molcula de hidrgeno,
por ejemplo cada tomo de hidrgeno tiene un electrn
pero compartiendo un par de electrones completan su
rbita con 2 electrones.
El flor tiene 7 electrones en su rbita externa y puede
completar su rbita externa compartiendo un par de
electrones.
En el enlace covalente la atraccin es entre los electrones
y el ncleo de los tomos que forman el compuesto.
Por ejemplo:
H + H
H H
F
1.2.-TIPOS DE ENLACES.
Enlace Covalente
De manera similar para el agua y el metano tenemos:
agua:
H
H + H +O
H O
metano:
H +
+ H
+ H
H
H C H
H
1.2.-TIPOS DE ENLACES.
Enlace Covalente
Existen algunos compuestos como el etileno en el cual 2 electrones
de cada tomo de carbn son compartido mutuamente de tal manera
que producen un enlace con 4 electrones, a este se le llama enlace
doble.
Existen otro tipo de compuestos como el acetileno en los cuales tres
electrones de cada tomo de carbn son compartidos ocasionando
un enlace con 6 electrones al cual se le llama enlace triple.
En el caso de los enlaces dobles o triples cada tomo de carbn
termina con su rbita externa completa con 8 electrones.
Tambin el carbn puede compartir 2 o 3 electrones con tomos
diferentes que el carbn como el bixido de carbn o el cianuro de
hidrogeno.
O C
O O
H C
N H
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C20H42
C30H62
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
HEXANO
HEPTANO
OCTANO
NONANO
DECANO
EICOSANO
TRIACONTANO
NOMBRE
PUNTO
EBULLICION
F.
PUNTO
FUSION
F.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
15
20
30
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
HEXANO
HEPTANO
OCTANO
NONANO
DECANO
UNDECANO
DODECANO
PENTADECANO
EICOSANO
TRIACONTANO
-258.7
-127.5
-43.7
31.1
96.9
155.7
209.2
258.2
303.4
345.5
384.6
421.3
519.1
648.9
835.5
-296.5
-297.9
-305.8
-217.0
-201.5
-139.6
-131.1
-70.2
-64.3
-21.4
-15
14
50
99
151
GRAVEDAD
ESPECIFICA
60/60
0.508
0.584
0.631
0.664
0.688
0.707
0.722
0.734
0.740
0.749
ESTRUCTURA
N-HEXANO
CH3(CH2)4CH3
PUNTO DE
EBULLICION
F
PUNTO DE
FUSION
F
GRAVEDAD
ESPECIFICA
60/60
155.7
- 139.6
0.664
145.9
- 180.4
0.669
2-METILPENTANO CH3CHCH2CH2CH3
(ISOHEXANO)
CH3 CH3
140.5
- 244.6
0.658
2,3- DIMETILBUTANO
136.4
- 199.4
0.666
CH3CCH2CH2 121.5
- 147.8
0.654
CH3
3-METILPENTANO CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CH CHCH3
CH3
2,2- DIMETILBUTANO
(NEOHEXANO)
CH3
CH4
ETANO
CH3CH3
PROPANO
CH3CH2CH3
n-BUTANO
CH3CH2CH3
i-BUTANO
CH3CH2CH2CH3
CH3
n-PENTANO
CH3CH2CH2CH3
i-PENTANO
CH3CH2CH2CH3
CH3
Ejercicios 1,2, 3
1.4.-ALKENOS
Esta familia de hidrocarburos se les denomina hidrocarburos
no saturados y ocasionalmente olefinas. La formula general
de los Alkenos es Cn H2n.
La caracterstica distintiva de los Alkenos es un doble enlace
carbn- carbn.Las propiedades fsicas de los Alkenos son
muy parecidas a los Alkanos.
La temperatura de ebullicin se eleva de 20 a 30 oC por cada
carbn adicional en la estructura. Los dobles enlaces no son
tan estables y son muy subceptibles de ser atacados por
otros qumicos, siendo por lo general ms reactivos que los
Alkanos.
Las reacciones comunes de los Alkenos involucran la
eliminacin del enlace doble y la formacin de 2 fuertes
1.4.-ALKENOS
Formula
Etileno
CH2
Propileno CH2
1 Buteno CH2
2 penteno CH2
3 Hexeno CH2
4 Hepteno CH2
5 Octeno CH2
6 Noneno CH2
10 Deceno CH2
CH2
CH CH3
CH (CH2) CH3
CH ( CH2 )2 CH3
CH ( CH2 )3 CH3
CH ( CH2 )4 CH3
CH ( CH2 )5 CH3
CH ( CH2 )6 CH3
CH ( CH2 )7 CH3
Punto
Ebullicin
(oF)
Punto
Fusin
(oF)
-154.6
-53.9
20.7
86
146
199
252
295
340
-272.5
-301.4
-301.6
-265.4
-216
-182
-155
Densidad
(60o/60o)
0.601
0.646
0.675
0.698
0.716
0.731
0.743
1.4.-ALKENOS
ETENO (ETILENO)
PROPENO
(PROPILENO)
PROPENO
(PROPILENO)
1 - BUTENO
1.5.-ALKINOS
La caracterstica distintiva de los Alkinos es que tienen un
triple enlace carbn-carbn, en el cual dos tomos de carbn
comparten tres pares de electrones. La formula general es Cn
H2n-2.
Al compuesto ms simple se le llama acetileno y tiene la
forma general C2 H2
Las propiedades fsicas de los Alkinos son muy semejantes a
las de los Alkenos y Alkanos, estos compuestos son reactivos
en un grado menor que los Alkenos.
Las reacciones que sufren los Alkinos involucra la eliminacin
del enlace triple por un enlace doble o un enlace simple, en
caso de que continen las reacciones el doble enlace se
1.5.-ALKINOS
NOMBRE
Acetileno
Propino
1-Butino
1-Pentino
1-Exino
1-Heptino
1-Octino
1-Nonino
1- Decino
PUNTO
EBULLICION
(oF)
-119
-9
48
104
162
212
259
304
360
2-Butino
81
2- Pentino
131
3-Metil 1-Butino 84
2-Hexino
183
3-Hexino
178
3,3 Dimetil,
1 Butino
100
PUNTO
FUSION
(oF)
-114
-151
-188
-144
-191
-112
-94
-85
-33
DENSIDAD
-11
-150
-134
-60
0.694
0.714
0.665
0.730
0.725
-114
0.669
(60/60)
0.695
0.719
0.733
0.747
0.763
0.770
1.5.-ALKINOS
ACETILENO
(ETINO)
CH
CH
CH3
CH
C
CH3
CH3
1.6.-CICLOALKANOS, CICLOALKENOS
Cicloalkanos
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada de formula Cn H2n,
tambin se denominan compuestos alicclicos y naftenos.
Los cicloalkanos son cadenas de estructuras de parafinas que
tienen forma de anillos.
Los cicloalkanos de bajo nmero de carbn son mucho menos
estables que los componentes parafinicos equivalentes y
generalmente existen en el petrleo en bajas cantidades.
A medida que se incrementa el peso molecular de las
cicloparafinas, estos forman grupos de anillos contiguos de cinco o
seis carbonos por anillo lo que los vuelve ms estables.
1.6.-CICLOALKANOS, CICLOALKENOS
NOMBRE
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Ciclooctano
Metilciclopentano
cis 1-2Dimetilciclopen.
trans-1,2 -dimetilciclo
pentano
metilciclohexano
Ciclopenteno
1,3 ciclopentadieno
Ciclohexeno
1,3 Ciclohexadieno
1,4 ciclohexadieno
PUNTO
EBULLICION
(oF)
-27
55
121
177
244
300
161
210
PUNTO
FUSION
(oF)
-197
-112
-137
44
10
57
-224
-80
DENSIDAD
198
214
-184
-196
0.750
0.774
115
108
181
177
189
-135
-121
-155
-144
-56
0.774
0.798
0.810
0.840
0.847
(60/60)
0.750
0.783
0.810
0.830
0.754
0.772
1.6.-CICLOALKANOS, CICLOALKENOS
CICLOPROPANO
CH2
CH2
CH2
CICLOBUTANO
CICLOPENTANO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
1.7.-AROMATICOS
Los compuestos orgnicos incluyen benceno y algunos
otros compuestos de estructuras semejantes como tolueno,
xileno etc.
Los hidrocarburos aromticos tienen al benceno como
estructura bsica, esto significa que estn formados por
uno o ms anillos de benceno.
El benceno est formado por 3 enlaces dobles siendo en
realidad no saturada, por lo tanto es ms reactiva que las
cadenas de parafinas con estructuras similares.
El anillo bsico de benceno se puede unir a cadenas de
parafinas bsicas siendo los derivados ms comunes
tolueno y xileno.
1.7.-AROMATICOS
1.7.-AROMATICOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS
AROMATICOS
NOMBRE
Benzeno
Tolueno
O-xileno
M-xileno
P-xileno
Hemimelliteno
Pseudocumeno
Mesitileno
Preniteno
Isodureno
Dureno
Pentametilbenzeno
Hexametilbenzeno
Etilbenzeno
PUNTO
EBULLICION
(oF)
176
231
292
282
281
349
336
331
401
387
383
448
507
277
PUNTO
FUSION
(oF)
42
-139
-13
-54
56
-13
-47
-49
20
-11
176
127
329
-139
DENSIDAD
(60/60)
0.885
0.872
0.885
0.869
0.866
0.895
0.876
0.864
0.902
0.872
1.7.-AROMATICOS
BENZENO
CH
HC
CH
HC
CH
CH
TOLUENO
CH3
CH
HC
CH
HC
CH
CH
1.8.-OTROS COMPONENTES
Los hidrocarburos los cuales se especificaron anteriormente son
molculas con combinaciones de tomos de carbn y de hidrgeno.
aparte de estos, existen otras familias de compuestos cuyas molculas
contienen otros tomos diferentes al carbn y al hidrgeno.
Las molculas de plantas y animales consisten bsicamente de
complejas molculas orgnicas que contienen cantidades apreciables
de oxgeno y nitrgeno (protenas), a estas molculas les falta
estabilidad a largo plazo y relativamente pocos compuestos
conteniendo oxgeno y nitrgeno sobreviven a la formacin del petrleo.
Estos compuestos son principalmente alcoholes aromticos, aldehidos
y acido carboxilico. tambin esta presentes compuestos de azufre, los
cuales se forman por la accin de H2S sobre molculas orgnicas.
1.8.-OTROS COMPONENTES
El H2S tiene un origen biolgico por la accin de bacteras reductoras
de sulfato por reacciones inorgnicas que involucran sulfuros de
metal.
El H2S es un gas sin color con punto de ebullicin de -59.6 oC.
generalmente el gas natural tiene pequeas cantidades de H2S y
presentan olor desagradable por la presencia de este gas, este es
venenoso y su presencia en el gas ocasiona problemas en los
catalizadores metlicos usados en las refineras.
El H2S es removido del gas natural por lo general por absorcin con
etanolaminas. Los componentes ms comunes organo-sulfuroso en los
hidrocarburos son los mercaptanos los cuales pueden ser obtenidos
como productos del cido sulfrico.
Los mercaptanos son muy reactivos e influyen fuertemente el
comportamiento de fases cuando se encuentran presentes an en
pequeas proporciones.
1.8.-OTROS COMPONENTES
Los componentes rgano-metlicos
no tienen un efecto
importante sobre el diagrama de fase, por que por lo general
estn presentes en muy pequeas cantidades en el petrleo.
Su importancia principal radica en los afectos adversos que
pueden tener en las refineras, por lo cual se efectan a menudo
anlisis composicionales extendidos para detectarlos.
1.8.-OTROS COMPONENTES
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS DE
ACUERDO A SUs GRUPOS FUNCIONALES (W.D. McKay)
CLASE
FORMULA
NOMBRE
Alkeno
CH3CH2CH
CH2
1-Buteno
Alkino
CH3C
CH
Metilacetileno
Alcohol
OH
Ciclobutanol
Eter
Halide
Aldehido
Ketona
Acido
carboxiclico
Amina
Nitro
Componente
Nitrilo
CH3OCH2CH3
Cl
(F,Cl,Br, I)
CH3CH2CHO
O
CH3CCH2CH3
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3NH2
CH3CH2CH3
NO2
CH3CN
Metilamina
2-nitropropano
2-Butanona
Acido pentanoico
Acetonitrileno
GAS NATURAL
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
HEXANO
HEPTANO
70 98 %
1 10 %
TRAZAS - 5 %
TRAZAS - 2 %
TRAZAS - 1 %
TRAZAS - 0.5 %
TRAZAS GENERALMENTE NADA
NO HIDROCARBURO
NITROGENO
BIOXIDO DE CARBONO
ACIDO SULFIDRICO
HELIO
TRAZAS - 15 %
TRAZAS - 2 %
TRAZAS - 2 %
HASTA 5 %, GENERALMENTE TRAZAS O
NO EXISTE
EN
OCASIONES
EXISTEN
YACIMIENTOS
FUNDAMENTALMENTE CO2 H2S.
QUE
CONTIENEN
50 92 %
5 15 %
2 14 %
1 10 %
TRAZAS - 5 %
TRAZAS - 3 %
NADA - 1.5 %
NO HIDROCARBUROS
NITROGENO
BIOXIDO DE CARBONO
ACIDO SULFIDRICO
HELIO
GENERALMENTE TRAZAS - 10 %
TRAZAS - 4 %
NADA TRAZAS 6 %
NADA
PUNTO DE
COMPOSICION
USO
EBULLICION
(Temp. Fusin)
(oF)
C1-C4
Gas natural, LPG
Gases
Hidrocarburos
Petrleo eter a 160
Gasolina
160-400
C5-C6
C7-C8
Keroseno
400-575
C10-C16
Aceite ligero
575-850
C16-C30
C30-C50
C80+
Ejercicios 4,5, 6