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CIDOS

CLOROGNICOS

Daniela Conde
Daniel E. pearanda
Ins A. Madroero

QUE SON?
CIDOS FENLICOS
Derivados sustitutos de

cido
qunico

cido hidroxienzoico

Acido hidroxicinmico

Cafeico
paracurmico
ferlicos

Parahidroxibenzoico
Vanlico
Protocatquicos

CIDO CLOROGNICO

PROPIEDADES QUIMICAS
cido clorognico es un ster formado entre el
cido cafico y el cido L-qunico
Criptoclorognico

ISOMEROS

cido
Neoclorognico
Los compuestos que contienen dos
molculas de cido cafeico son
denominados
cido
isoclorognico,
existiendo otros compuestos derivados
como cido 3,4-dicafeoilquinico y cido
3,5-dicafeoilquinico

cido clorognico se utiliza para describir uno o varios de una


familia de steres que se forman entre ciertos cidos cinmicos
cis o trans y cido qunico

cido 5-O-cafeoilqunico (5-CQA)

CGA

ACTIVIDAD BIOLOGICA

actividad antioxidante
La supresin del cncer
la inhibicin de metaloproteinasas de matriz
la inhibicin de tirosinasa
inhibicin de la metilacin del ADN
Prevencin de enfermedades cardiovasculares
disminuye la liberacin de glucosa en la sangre despus
de la comida
sensibilizador qumico responsable de
alergias respiratorias por ciertos tipos de materiales
de plantas
Puede estar involucrado en los efectos laxantes
observados en ciruelas

MATERIAS PRIMAS FUENTE DE CIDOS


CLOROGENICOS
El cido clorognico est ampliamente
vegetal y se presenta
frutas, hojas y otros
tejidos de plantas
dicotiledneas
Berenjena
Patata bamb
Arndanos
Semillas de girasol
Tomates
frutas pomo
(manzanas y peras)
Melocotn (es uno de
los compuestos
fenlicos
mayoritarios )
asterceas (races de
achicoria y alcachofas)
frutas de hueso

distribuido en el reino
granos de caf
verdes (arbico,
robusta y librica)
Brotes del brezo
frutas de bayas
frutos ctricos
verduras tipo brsica
(berza, col y coles de
bruselas)
solanceas
(tubrculos de patata,
tomates y
berenjenas)
granos de cereales
(avena, cebada,
centeno, arroz, maz

BERENJENA (Solanum melongena L.)


Ms de 4000 compuestos fenlicos

flavonoides y cidos fenlicos

La berenjena contiene altos compuestos


fenolicos con actividad antioxidante y tambin
proporciona cantidades relevantes de algunos
minerales como fosfor, potasio, calcio o
magnesio.
Capacidadde absorcin de radicales
de oxgeno

CAFE
Tres mono-steres de cido cafeico y qunico:
cido 3-cafeoilqunico (3-CQA)
cido 4-cafeoilquinico(4-cqa)
cido 5-cafeoilqunico (5-CQA)
Tres mono-steres del cido p-cumrico y cido qunico
cidos p-cumaroilqunicos (3-p-coqa, 4-p-coqa, 5-p-coqa)
Tres mono-steres de cido ferlico y qunico:
cidos feruloilqunicos(3-fqa, 4-FQA, 5-FQA)
Tres disteres de cido cafeico y cido qunico
cido 3,4-dicafeoilqunico (3,4-di CQA)
cido 3,5 dicafeoilqunico (3,5-di CQA)
cido 4,5 dicafeoilqunico (4,5-di CQA)
Seis disteres mixtos de los cidos cafeico, ferlico y qunico
cidos cafeoilferuloilqunicos (dos 3,4-CFQA, dos 3,5-CFQA, dos
4,5 CFQA)

CAFE

Se seala en general que 200


ml de caf tostado y molido
podran proporcionar entre 70
y 350 mg de cido clorognico

CAFE

ALIMENTOS PROMISORIOS

ALIMENTOS PROMISORIOS

YACON
cidos clorognico, ferlico, cafeico y flavonoides con propiedades
antioxidantes

La concentracin de flavonoides y
cidos fenlicos libres fue
determinado por HPLC-RP, siendo los
ms altos valores de clorognico y
cido ferlico 81,47 y 188,72 mg/kg
de peso fresco, respectivamente.

PROCESO DE EXTRACCION
Extraccin con agitacin
constante
Disolvente: Agua y disolventes organicos (Metanol Etanol)
Temperatura y tiempo: 30 80 C y 4 40 horas (45C y 60C )
Equipos: extractores contracorriente o un extractor con
circulacin constante de disolvente.
Extracto: Decantado, Centrifugado o filtrado.

TECNICA DE DETERMINACIN

Electroforesis capilar (CE)


Cromatografa de lquidos (LC)

Espectrometra de masas (MS)

TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO


Inclusin de ciclodextrinas al complejo de
acido clorognico y su actividad
antimicrobial
Actividad antimicrobiana medida vs
E. coli, S. aureus y B. subtili, sin
diferencia significativa entre acido
clorogenico y el conjugado.

TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO

Actividad anti viral


del acido clorogenico
vs. Hepatitis B

TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO


Propiedades
antioxidantes derivadas
de acidos clorogenicos
Al
esterificar
cadenas
de
hidrocarburos
con
acidos
clorogenicos,
esta
esterificacin
interactua en las emulsiones, y se
demuestra
que
los
acidos
clorogenicos conjugados con las
cadenas de hidrocarburos estn
asociados en la fase lipidica de la
emulsion

TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO

Proteccin del hgado con cido clorognico


proteger el hgado de envenenamiento por
tetraclorobenzoquinona

Anticancergeno

TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO

Encapsulacin en levaduras. S. cerevisi


Proceso de bajo costo y altos
volmenes de ceulas producdas, se
tratan
las
clulas
con
un
plasmolizador, estable a 25C y 75%
de humedad relativa.
La celula
protege al acido clorogenico y lo
libera a un ritmo determinado en la
solucin de inters.

COMERCIALMENTE

GRACIAS

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Cajamarca - Per.An. Fac. med. v.72 n.4)
(Ana Mara Muoz Juregui *, D. Fernando Ramos-Escudero , Carlos Alvarado-Ortiz 1 1 Ureta,
Benjamn Castaeda Castaeda. EVALUACIN DE LA CAPACIDAD ANTIOXIDANTE Y CONTENIDO
DE COMPUESTOS FENLICOS EN RECURSOS
VEGETALES PROMISORIOS Rev Soc Qum Per. 2007, 73, N 3 (142-149)

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