QUIMICA ORGANICA

FENOLES

FENOLES
OH

OH

OH

OH

OH

CH3

NO 2

CH3

FENOL

O-CRESOL

M-CRESOL

O-NITROFENOL

CH3

P-CRESOL
OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH
O

OH

CATECOL

OH

RESORCINOL

AC.
SALICLICO

OH

HIDROQUINONA

AC.
P-HIDROXIBENZOICO
OH

OH

OH
Cl

OH

OH
HO

OH
H

O-CLOROFENOL

SALICILALDEHIDO
OH

OH

AC. CAFEICO

H2N

TIRAMINA

H2N

NORADRENALINA

FENOLES
Son compuestos de frmula general Ar OH, ell Ar puede ser o no sustituido o puede
ser otro Ar como el naftilo, la diferencia con los alcoholes es que el grupo OH se
encuentra directamente unido al anillo aromtico.
PROPIEDADES FSICAS
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin, con puntos de
ebullicin elevados por la formacin de puentes de hidrgeno.
El fenol tiene una solubilidad de 9 g/100 g de agua, posiblemente por la formacin de
puentes de hidrgeno con ella.
H

O
H

H
O
H

O
H

FENOLES
Los fenoles son incoloros, salvo que presenten en su estructura algn grupo capaz de
producir coloracin, pero al igual que las aminas aromticas se oxidan fcilmente y se
observan coloreadas por la presencia de productos de oxidacin, y la mayora son
insolubles en agua.
Los fenoles son compuestos cidos, lo cual los diferencia de los alcoholes, en presencia
de hidrxidos acuosos se convierten en sales y los cidos minerales los reconstituyen en
fenoles nuevamente. Las sales de los fenoles son solubles en agua en contraposicin
con los fenoles de origen.
OH
HO

FENOL CIDO
INSOLUBLE
EN AGUA

ION
FENXIDO
SOLUBLE EN
AGUA

FENOLES
Las constantes de acidez de los fenoles son del orden de 10-10 por lo que se consideran
menos cidos que los cidos carboxlicos, son ms dbiles que el H2CO3, por lo que no
se disuelven en soluciones de bicarbonato de sodio y eso sirve para diferenciarlos de los
cidos carboxlicos.
FUENTE INDUSTRIAL
Se preparan por los mtodos de laboratorio.
Cl

OH

NaOH 300C

HCl

Na

100 atm

OH

CH3

O
H3C
CH3

OH
CH3

H2O
+

+ H3C
CH3

FENOLES
PREPARACIN DE FENOLES
1.Hidrlisis de sales de diazonio
+

NH2

N
NaNO 2

Cl

OH

HCl

H2O
+

2. Oxidacin de compuestos aril-tlicos

Cl

Tl(CF3COO) 3
HCl

Pb(CH3COO) 4
Ph3P

H2O
HO

OH

FENOLES
3. Fusin de sulfonatos con lcali
SO3Na

NaOH

Na

OH

H2SO4
H2O

H2O 300C

4. Alfa naftoles
NH2

OH
H2SO4

H20 200C 14 atm

FENOLES
REACCIONES DE LOS FENOLES
1. Formacin de sales
OH

O
Na

OH

Na

2. Sntesis de Williamson
OH

H3C

O
I

NaOH H2O

CH3

FENOLES
REACCIONES DE LOS FENOLES
3. Formacin de steres
Cl
OH

Na

OH

4. Substitucin anular: OH director o-p activante poderoso

Nitracin
Sulfonacin
Halogenacin
Alquilacin de Friedel Crafts
Acilacin de Friedel Crafts
Etc.

FENOLES
EJEMPLOS FENOLES DE ORIGEN NATURAL
OH

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

EUGENOL (CLAVO
DE OLOR)

CH3

ISOEUGENOL
(NUEZ MOSCADA)
OH

OH

ANETOL (ANS)
O

CH3

O
O

CH3

CH3
H3C

VAINILLINA
(VAINILA)

TIMOL (MENTA Y
TOMILLO)

CH2

SAFROL
(SASAFRS)