QUIMICA ORGANICA II

ISOMETRIA GEOMETRICA

Isomera Geometrica (cis-trans)

Laisomera cis-trans(oisomera
geomtrica) es un tipo deestereoisomera
de losalquenosycicloalcanos. Se
distingue entre el ismerocis, en el que
lossustituyentesestn en el mismo lado
del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano, y el ismerotrans, en el que
estn en el lado opuesto del doble enlace o
en caras opuestas del cicloalcano.

Alqueno
s

cis-2-buteno.

Una
Una caracterstica
caracterstica del
del doble
doble enlace
enlace
es
es su
su rigidez
rigidez que
que impide
impide la
la libre
libre
rotacin,
rotacin, por
por lo
lo que
que se
se reduce
reduce los
los
posibles
posibles intercambios
intercambios de
de posicin
posicin
que
que pueden
pueden sufrir
sufrir los
los tomos
tomos de
de una
una
molcula
molcula y
y surge
surge as
as un
un nuevo
nuevo tipo
tipo
de
de isomera.
isomera. La
La isomera
isomera cis-trans
cis-trans
en
en los
los alquenos
alquenos se
se da
da cuando
cuando los
los
sustituyentes
sustituyentes en
en cada
cada uno
uno de
de
los
los carbonos
carbonos del
del doble
doble enlace
enlace
son
son distintos.
distintos.
trans-2-buteno.

Cicloalcano

Los
Los cicloalcanos
cicloalcanos tienen
tienen dos
dos
caras
caras o
o lados
lados debido
debido al
al
plano
que
contiene
el
plano
que
contiene
el
esqueleto
esqueleto carbonado;
carbonado; cuando
cuando
en
el
ciclo
hay
dos
en
el
ciclo
hay
dos
sustituyentes
sustituyentes en
en tomos
tomos de
de
carbono
carbono distintos,
distintos, existen
existen dos
dos
ismeros.
ismeros. Si
Si los
los sustituyentes
sustituyentes
se
se encuentran
encuentran del
del mismo
mismo lado
lado
del
del plano
plano es
es el
el ismero
ismero cis,
cis, y
y
si
si estn
estn en
en lados
lados opuestos
opuestos es
es
el
el ismero
ismero trans.
trans.

Cicloalcano

Los grupos metilo en el mismo

lado del plano

Los
Los cicloalcanos
cicloalcanos tienen
tienen dos
dos
caras
caras o
o lados
lados debido
debido al
al
plano
que
contiene
el
plano
que
contiene
el
esqueleto
esqueleto carbonado;
carbonado; cuando
cuando
en
el
ciclo
hay
dos
en
el
ciclo
hay
dos
sustituyentes
sustituyentes en
en tomos
tomos de
de
carbono
carbono distintos,
distintos, existen
existen dos
dos
ismeros.
ismeros. Si
Si los
los sustituyentes
sustituyentes
se
se encuentran
encuentran del
del mismo
mismo lado
lado
del
del plano
plano es
es el
el ismero
ismero cis,
cis, y
y
si
si estn
estn en
en lados
lados opuestos
opuestos es
es
el
el ismero
ismero
trans.
Lostrans.
grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3

CH3

CH3
H

H
H

H
H

cis-1,2-dimetilciclopropano

CH3
H

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

Del mismo lado, ismero cis

Hacia
arriba

Hacia
arriba

trans-1,3dimetilciclobutano
De lados opuestos, ismero trans

Hacia
abajo

Hacia
arriba

 Los compuestos cclicos, debido a su rigidez,

tambin presentan isomera geomtrica. As, el
1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de
dos ismeros. Se llama ismero cis el que tiene los
hidrgenos al mismo lado y trans el que los tiene a
lados
opuestos.

ISOMERA CIS-TRANS (distinta

frmula semidesarrollada).
Nota: Para que exista esta tipo de isomera los dos
sustituyentes
de cada tomo de C del doble enlace tienen que ser
diferentes
Ismeros cis y trans del 2-Buteno

Modelos

moleculares del cis y trans-2-buteno.

 Grupos idnticos en uno de los carbonos con

enlaces dobles no implica Isomera cis-trans.

CH3
Identicos

c= c

Identicos

CH3
1-buteno
Ni Cis, Ni Trans

2-metil-2-buteno
Ni Cis, Ni Trans

CH3

ISOMERA CIS-TRANS:
Propiedades:
Ambos poseen la misma frmula.
Los ismeros cis-trans difieren en sus
propiedades fsicas
(puntos de fusin, puntos de ebullicin y de
fusin, ndices de refraccin, solubilidades,
densidades,
etc.
Basndonos
en
estas
propiedades fsicas diferentes, se les puede
distinguir entre s e identificarse, una vez
establecida la configuracin de cada uno