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A. Mecanismo de reaccin:
El mecanismo de una reaccin en una descripcin detallada, paso a paso, de la
forma en que los reactivos se transforman en productos.
Reactivos:
Nuclefilos: son ricos en electrones (atrados por los ncleos). Bases de Lewis
Electrfilos: electrn -deficientes (atrados por los electrones). Acidos de Lewis
Nu
Reactivos Nucleoflicos
R-OH
-O-R
H2O
-NH2
-CN
R-COONH3
-OH
-HSO3X- (halgenos)
REACCIONES DE SUSTITUCIN
R-X + Nu
R-Nu + X
a) Sustituciones Radicalarias
CH4
Cl2
Cl2
2Cl.
Iniciacin
CH4
CH3 + HCl
Propagacin
Cl2
CH3Cl + Cl.
Propagacin
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + Cl.
Propagacin
H3C-CH3
Finalizacin
Cl.
CH3 +
CH3 +
H3C.
b) Sustituciones electroflicas:
Un reactivo electroflico (deficiente en electrones) ataca una zona de alta densidad
electrnica en el sustrato, zonas tales como los dobles enlaces de hidrocarburos
aromticos. En ellas un tomo de hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por
un reactivo electroflico.
+
H
+
E+
H
E
- H+
E
+ H+
c) Sustituciones nucleoflicas
R+ +
R-Nu
X-
CH3
HO + C Cl
H CH3
HO
H CH3
C
Cl
CH3
H
C CH + Cl
3
HO CH3
C. Estados de transicin:
La reaccin entre el clorometano y el ion hidrxido produce metanol e ion
cloruro. Proceso llamado sustitucin nucleoflica:
HO
CH3
Cl
CH3OH + Cl
REACCIONES DE ADICIN
Estas reacciones son caractersticas de compuestos orgnicos insaturados, es decir, con
dobles y triples enlaces entre tomos de carbono;
Con dobles enlaces carbono-oxgeno (C=O).
Estos grupos funcionales poseen enlaces ms lbiles que los enlaces y pueden ser
atacados por distintos reactivos.
En estas reacciones, tomos o grupos de tomos se adicionan a tomos de carbono unidos a
travs de dobles o triples enlaces, lo que implica la desaparicin de la unin y la formacin
de enlaces .
C C
X2
X X
C C
+ R OH
R OH
a) Adiciones electroflicas
El doble o triple enlace representa un centro con alta densidad
electrnica, lo cual lo hace factible de ser atacado por zonas electroflicas de
algn reactivo en particular, tal como se muestra en el siguiente diagrama:
H Cl
+
2-buteno
CH3CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
CH3CH CHCH3
Cl
(1)
carbocatin intermediario
Cl
+
Cl
CH3CHCH2CH3
2-cloro-butano
(2)
Tipos de intermediarios:
Carbocatin: es una especie con un tomo de carbono cargado
positivamente.
CH3
H3C
C+
>
CH3
H3C +
CH
H3C
>
+
H3CCH2
> +CH3
C
Cl
Cl
Cl
CCl
H+
CH2 CH3
CH3
CH3
H3C
C.
. CH2
CH3
CH3
b) Adicin nucleoflica
C O
Debido a la electronegatividad del tomo de oxgeno, el par electrnico de la unin
se localiza sobre este tomo, generando una zona electroflica en el carbono
carbonlico, zona muy reactiva al ataque de reactivos nucleoflicos.
Nu
Nu
C O
C O
REACCIONES DE ELIMINACIN
Se consideran como reacciones inversas a la adicin.
tomos o grupos de tomos unidos a carbonos adyacentes
son eliminados formndose una doble ligadura.
RH
R H
H R
R C
H R
H R
X + R C
C+
H R
+ Nu
R
C
C
R
+ HNu
b) Eliminacin bimolecular, E2
La reaccin ocurre en una sola etapa. En este caso el
nuclefilo ataca al tomo de hidrgeno del carbono adyacente
al que se encuentra unido un tomo ms electronegativo.
H X
B
H C
H H
H
R
R
C
HB
Reacciones de xido-reduccin
H3C
4+
CO2 + 2H2O
+ 2O2
CH2
1CH2
OH
=
Cr2O7
H3C
1+
CH2 C
H
La combustin de la glucosa tambin es un ejemplo de reaccin de
oxidacin-reduccin:
C6H12O6 + 6 O2
6 CO2 + 6H2O
RESUMEN
Caractersticas
SN 1
SN 2
Mecanismo
En dos pasos, uno
En un solo paso
lento y otro rpido
R-L + Nu
R-Nu + LI)lento R-L
R + + LII)Rpido R+ + Nu- RNu
Cintica De primer orden De segundo orden
Nucleofilia del
No afecta a la velocidad
Controla velocidad, conjunreactivo tamente con el sustrato
Estructura del
1) Estabilizacin por
1) Impedimento estrico
tomo de carbono
resonancia
desfavorable
saturado (sustrato)
2) FAVORABLE 3 > 2 > 1 2) CH3 > 1 > 2 > 3
Efectos del
Favorecida por disolventes Favorecidas en
disolvente
(polares) prticos.
disolventes ionizantes
Estereoqumica
Racemizacin
Inversin
Condiciones de
reaccin Generalmente cidas
Generalmente bsicas.
Reacciones de
Eliminacin (E1) Eliminacin (E2)
competitivas
y Transposicin